As a top blue chip recruit, Redman was sought after by many top college football programs. In-state Louisville was Redman's first choice, giving a verbal commitment in 1994. That changed when coach Howard Schnellenberger left to take the head coaching job at Oklahoma, taking offensive coordinator Gary Nord along with him. Schnellenberger did not recruit Redman further out of respect to his former employer, although Redman himself would back out of his commitment.

Redman then turned his attention to Illinois, giving them a commitment based on the recruiting efforts of Illini offensive coordinator Greg Landry.^[1] Illini head coach Lou Tepper ignited a controversy when he unexpectedly fired Landry the day after Redman signed his letter of commitment.^[2] Tepper denied any attempt to deceive Redman about Landry's future at Illinois and eventually released Redman from his commitment. The losses of Landry and Redman damaged Tepper's reputation among fans and media.^[3] The NCAA decided to void the LOC based on the unusual circumstances, restoring Redman to full eligibility and without transfer restrictions.^[2]

In the spring of 1995, Redman visited Tennessee and Auburn before deciding to follow Schnellenberger to Oklahoma, giving another verbal commitment.^[4] That commitment lasted only a few months, as Redman backed out based on concerns about the depth chart and distance from home.^[5] In the summer of 1995, Redman signed a letter of intent to play college football at Louisville, his original choice, under new head coach Ron Cooper.^[6]

อาชีพนักกีฬาอาชีพของเรดแมนเริ่มต้นขึ้นเมื่อเขาถูกเลือกในรอบที่สาม (ลำดับที่ 75 โดยรวม) ของการดราฟท์ NFL ปี 2000โดยบัลติมอร์ เรเวนส์ [ ^{11 ] เขา}เป็นควอเตอร์แบ็กคนที่สามที่ถูกเลือก และเป็นหนึ่งในหกคนที่ถูกดราฟท์ก่อนหน้าทอม เบร ดี้ เร ดแมนขว้างได้เพียง 19 หลาในปีนั้น ขณะที่เขาเป็นตัวสำรองของโทนี่ แบงค์สและเทรนต์ ดิลเฟอร์เรดแมนได้รับแหวนซูเปอร์โบวล์ในปีนั้น เมื่อเรเวนส์ชนะซูเปอร์โบวล์ XXXVในปี 2001 แม้ว่าแบงค์สและดิลเฟอร์จะออกจากทีมไปแล้ว แต่เรดแมนก็ไม่ได้ลงเล่นเลยในปีนั้น เนื่องจากเอลวิส กราบัคและแรนดัล คันนิงแฮม นักกีฬาอาวุโส ได้ลงเล่นแทน

เมื่อวันที่ 6 ตุลาคม 2002 เรดแมนทำผลงานได้ดีที่สุดในฐานะนักกีฬาอาชีพ โดยผ่านบอลสำเร็จ 19 จาก 30 ครั้ง คิดเป็นระยะ 208 หลา และทำทัชดาวน์ได้ 2 ครั้ง โดยไม่มีการถูกตัดบอลเลย ในเกมที่เอาชนะคู่ปรับร่วมดิวิชั่นอย่างคลีฟแลนด์ไป 26-21

Redman served as Baltimore's backup in 2003 after recovering from back surgery. In a November 9, 2003, nationally televised game at St. Louis, Redman replaced injured starter Kyle Boller during the game and was injured himself, suffering a torn labrum in his right (throwing) shoulder. The season-ending injury was not diagnosed until after the game.

After recovering from shoulder surgery in 2004, Redman was signed to play with the New England Patriots on January 6, 2005, but he was waived on June 1. Incidentally, had he made the team, he would have backed up Tom Brady, who was taken three rounds later in the same draft.^[12]

He was then signed by the Tennessee Titans on August 23, 2005, but was waived on September 4.

On January 4, 2007, the Austin Wranglers of the Arena Football League announced that they had signed Redman to a contract.^[13] However, shortly into his arena football career, Bobby Petrino, the Atlanta Falcons new head coach, sought after his former college quarterback to be a backup.

Redman was signed by the Falcons on March 23, 2007, after Atlanta traded backup quarterback Matt Schaub to the Houston Texans in exchange for two second-round picks and an agreement to switch first-round picks for the 2007 NFL draft. Redman began fall practice as the third-string quarterback but moved to No. 2 on the depth chart before Atlanta's first preseason game. His backup role was solidified when D. J. Shockley suffered a season-ending knee injury in the Falcons' first preseason game.

On September 18, 2007, Redman was moved to No. 3 on the depth chart after the Falcons signed former Jacksonville Jaguars quarterback Byron Leftwich. With Leftwich battling a leg injury throughout the season and Harrington playing inconsistently, Coach Bobby Petrino kept rotating both Leftwich and Harrington into the starters role.

ในสัปดาห์ที่ 12 เมื่อวันที่ 2 ธันวาคม 2007 เรดแมนลงมา แทน โจอี แฮร์ริงตัน ที่เล่นได้ไม่ดีในการแข่งขัน กับเซนต์หลุยส์ แรมส์ และทำสำเร็จ 16 จาก 24 ครั้งในการส่งบอลเป็นระยะ 172 หลา พร้อมกับทำทัชดาวน์ 2 ครั้งและเสียอินเตอร์เซปต์ 1 ครั้ง ซึ่งทั้งหมดเกิดขึ้นในควอเตอร์ที่สี่ เกือบจะทำให้แอตแลนตาพลิกกลับมาเอาชนะได้หลังจากตามหลังอยู่ 21-3 เขาได้รับเลือกให้เป็นตัวจริงเมื่อวันที่ 6 ธันวาคม และในการลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกในรอบห้าปี เขาทำสถิติผ่านบอล 23 จาก 40 ครั้ง คิดเป็นระยะ 298 หลา ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพ พร้อมทำสองทัชดาวน์และเสียหนึ่งอินเตอร์เซปต์ ในเกมมันเดย์ไนท์ฟุตบอลที่แพ้ให้กับนิวออร์ลีนส์ เซนต์สเมื่อวันที่ 10 ธันวาคม เรดแมนมีผลงานที่ย่ำแย่ในสัปดาห์ที่ 14 โดยผ่านบอลเพียง 4 จาก 15 ครั้ง คิดเป็นระยะ 34 หลา พร้อมเสียสองอินเตอร์เซปต์และเสียฟัมเบิลหนึ่งครั้งในเกมกับแทมปาเบย์ และเป็นควอเตอร์แบ็กคนสุดท้ายที่มีเรตติ้งการผ่านบอลเป็น 0 ในเกมนั้น จนกระทั่งเพย์ตัน แมนนิ่งทำได้ในปี 2015 เขาฟื้นตัวได้ในการลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งที่สามให้กับฟอลคอนส์ โดยผ่านบอล 28 จาก 42 ครั้ง คิดเป็นระยะ 315 หลา ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพ พร้อมทำสองทัชดาวน์และเสียหนึ่งอินเตอร์เซปต์ ในเกมที่แพ้ในช่วงต่อเวลาพิเศษให้กับอริโซน่า ในเกมสุดท้ายของฤดูกาล เรดแมนทำสำเร็จ 17 จาก 27 ครั้งในการส่งบอลเป็นระยะ 251 หลา พร้อมกับทำทัชดาวน์สูงสุดในอาชีพถึง 4 ครั้ง ในเกมที่ฟอลคอนส์เอาชนะซีแอตเติล ซีฮอว์ ก ส์ 44-41 เมื่อวันที่ 30 ธันวาคม ทำให้เขาได้รับรางวัลผู้เล่นเกมรุกยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของ NFC เป็นครั้งแรก จากการลงเล่น 6 เกม โดยเป็นตัวจริง 4 เกม เรดแมนทำสถิติสูงสุดในอาชีพในด้านเปอร์เซ็นต์การส่งบอลสำเร็จ (59.7%), ระยะการส่งบอล (1,079 หลา), ทัชดาวน์ (10 ครั้ง) และเรตติ้งผู้เล่น (90.4)

หลังจบฤดูกาล 2007 แอตแลนตาได้เซ็นสัญญากับเรดแมนเป็นเวลาสองปี^{[ 14 ]}

ในสัปดาห์ที่ 12 ของฤดูกาล 2009 เรดแมนลงเล่นแทนแมตต์ ไร อันที่บาดเจ็บ และเป็นการลงเล่นครั้งแรกนับตั้งแต่ 30 ธันวาคม 2007 นำทีมฟอลคอนส์พลิกกลับมาเอาชนะแทมปาเบย์ บัคคาเนียร์สที่ กำลังฟอร์มตกได้อย่างน่าทึ่ง ในช่วงวินาทีสุดท้าย เขาโยนบอลให้ร็อดดี้ ไวท์ทำทัชดาวน์ขึ้นนำในจังหวะ 4th and goal แม้จะยังไม่เข้าที่เข้าทางนัก แต่เขาก็ทำผลงานได้ 23 จาก 41 ครั้ง ระยะ 243 หลา ทำสองทัชดาวน์ และไม่มีการเสียอินเตอร์เซปต์ ในฐานะตัวจริงแทนไรอันในสัปดาห์ที่ 13 กับฟิลาเดลเฟีย อีเกิลส์เรดแมนทำผลงานได้ 23 จาก 44 ครั้ง ระยะ 235 หลา ทำหนึ่งทัชดาวน์ และเสียสองอินเตอร์เซปต์ โดยหนึ่งในนั้นถูกอีเกิลส์นำไปทำทัชดาวน์ ในการลงสนามเป็นตัวจริงติดต่อกันเป็นนัดที่สองแทนไรอัน ในเกมที่พบกับทีมเซนต์สที่ยังไม่แพ้ใคร เรดแมนทำผลงานได้ดีขึ้นมาก โดยผ่านบอลสำเร็จ 23 จาก 34 ครั้ง คิดเป็นระยะ 303 หลา ทำได้ 1 ทัชดาวน์ (จากการวิ่งรับบอลระยะ 50 หลาของไมเคิล เจนกินส์ ) และเสีย 1 อินเตอร์เซปต์ ในเกมที่แพ้ไปด้วยคะแนน 26-23

หลังจบฤดูกาล 2009 เรดแมนได้เซ็นสัญญาขยายเวลาออกไปอีกสองปี มูลค่า 5.6 ล้านดอลลาร์

เมื่อวันที่ 28 สิงหาคม พ.ศ. 2555 ฟอลคอนส์ได้ปล่อยตัวเรดแมน^{[ 15 ]}