สไวล์สเป็นนักเตะฝึกหัดของอิปสวิช ทาวน์ ตั้งแต่ปี 1989 ถึง 1991 และในที่สุดก็ย้ายไปปีเตอร์โบโรห์ ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 28 มีนาคม 1991 ด้วยค่าตัว 10,000 ปอนด์ หลังจากปฏิเสธสัญญาที่เสนอโดยจอห์น ไลอัล ผู้จัดการทีมอิปสวิชในขณะนั้น ห้าเดือนต่อมา เขาย้ายไปบอสตัน ยูไนเต็ดในลีกจีเอ็ม วอกซ์ฮอลล์ คอนเฟอเรนซ์ แบบไม่มีค่าตัว หลังจากรู้สึกคิดถึงบ้านทางภาคตะวันออกเฉียง เหนือ เขาเล่นให้กับทีมแบบไม่เต็มเวลา โดยถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นที่เคทเทอริงและเบอร์มิงแฮม ซิตี้ในดิวิชั่นสาม อยู่ช่วงหนึ่ง ก่อนจะเซ็นสัญญากับ บริด ลิงตัน ทาวน์ อีกครั้งแบบไม่มีค่าตัว หลังจากถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นที่ กุยส์โบโรห์ ทาวน์ช่วงสั้นๆเขาก็ติดตามเคน ริชาร์ดสัน ประธานสโมสรบริดลิงตัน ไปยังดอนคาสเตอร์ โรเวอร์สซึ่งขณะนั้นอยู่ในดิวิชั่นสาม โดยไม่เสียค่าตัว (อีกครั้ง) ^{[ 3 ]}

ในการลงเล่น 54 นัดให้กับดอนคาสเตอร์ในช่วง 17 เดือนถัดมา เขาทำประตูได้ 1 ประตู ในลีกคัพในรอบแรก นัดที่สอง นอกบ้านที่เร็กซ์แฮมเมื่อวันที่ 23 สิงหาคม 1994 ^{[ 4 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2538 จอร์จ เบอร์ลีย์ผู้จัดการทีมอิปสวิช ทาวน์ คนใหม่ จ่ายเงิน 150,000 ปอนด์^{[ 5 ]}ให้สไวล์สกลับมาเล่นให้กับสโมสรเก่าของเขา^{[ 3 ]}น่าเสียดายที่ใน เกม พรีเมียร์ ลีกนัดแรกของเขา ที่บ้านพบกับแอสตัน วิลลาเมื่อวันที่ 1 เมษายน พ.ศ. 2538 ^{[ 6 ]}เขาทำเข้าประตูตัวเองในช่วงทดเวลาบาดเจ็บตอนท้ายเกม ทำให้ทีมแพ้ไป 1-0 ^{[ 3 ]}อิปสวิชตกชั้นไปเล่นในดิวิชั่น 1เมื่อจบฤดูกาลนั้น

ในช่วงสองปีครึ่งถัดมา เขาลงเล่นเพียง 47 นัดในลีก คัพ และเกมอื่นๆ ให้กับพวกเขา โดยทำประตูได้เพียงครั้งเดียว ผลงานส่วนใหญ่ของเขาเกิดขึ้นใน ฤดูกาล 1996–97เมื่อเขาได้รับโอกาสลงเล่นอย่างต่อเนื่อง อิปสวิชจบฤดูกาลในอันดับที่สี่และได้เข้าสู่รอบเพลย์ออฟดิวิชั่นหนึ่งแต่แพ้ด้วยกฎประตูทีมเยือน^{[ 3 ]}หลังจากช่วงต่อเวลาพิเศษในรอบรองชนะเลิศนัดที่สองที่บ้านของเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดโดยสไวล์สถูกเปลี่ยนตัวออกโดยคีรอน ไดเออร์ในนาทีที่ 91 ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 13 พฤศจิกายน 1997 สแตน เทอร์เนนต์ผู้จัดการทีมเบอรีซึ่งอยู่ในดิวิชั่นหนึ่งในขณะนั้น ได้จ่ายค่าตัวเป็นสถิติสโมสรที่ 200,000 ปอนด์^{[ 5 ]}เพื่อซื้อตัวสไวล์ส (ซึ่งยังคงเป็นสถิติอยู่จนถึงปัจจุบัน) ^{[ 3 ]}เขาถูกรวมอยู่ใน ทีม เชกเกอร์สสำหรับการแข่งขันนอกบ้านกับอ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ดในอีกสองวันต่อมา และทำประตูตีเสมอให้กับทีมได้ในเกมที่เสมอกัน 1-1 ^{[ 8 ]}แม้ว่าต่อมาสไวล์สจะพบว่าเป็นการยากที่จะรักษาการลงเล่นอย่างต่อเนื่องในทีมชุดแรกภายใต้การคุมทีมของเทอร์เนนต์ แต่โชคชะตาของเขาก็ดูดีขึ้นเล็กน้อยหลังจากที่นีล วอร์น็อคเข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีมในปี 1998 และเขาพลาดการลงเล่นเพียงสามเกมเนื่องจากการถูกลงโทษแบนใน ฤดูกาล 1998–99ถึงกระนั้น เบอรีก็ตกชั้นเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลนั้น สไวล์สถูกอ้างคำพูดว่า: "[สแตนอาจจะเข้มงวดกว่านีล ซึ่งในท้ายที่สุดอาจเป็นปัจจัยที่ทำให้เราได้คะแนนเพิ่มอีกสองสามแต้มที่เราต้องการ แต่ในฐานะมืออาชีพ เราทุกคนต้องรับผิดชอบร่วมกัน" ^{[ 3 ]}ต่อมาเขาได้รับการโหวตให้เป็นผู้เล่นแห่งปีโดยสมาคมผู้สนับสนุนเบอรีในงานประกาศรางวัลในเดือนพฤษภาคม 1999 "มันเป็นเรื่องที่น่าประหลาดใจมากสำหรับผมที่ได้รับรางวัลนี้" เขากล่าว "ผมคิดว่าผมอาจจะติดท็อปห้าอย่างมากที่สุด แต่การได้รับการเลือกจากแฟนๆ เป็นเหมือนฝันที่เป็นจริง พวกเขาเป็นคนสำคัญที่สุดของสโมสร พวกเขาทำให้สโมสรมีชีวิตชีวา และการที่พวกเขาโหวตให้ผมเป็นเรื่องที่วิเศษมาก แต่ผมคิดว่าประตูที่ผมยิงใส่โบลตันก็ช่วยด้วย!" ^{[ 9 ]}

“ผมชอบคิดว่าแฟนๆ สามารถเข้าใจผมได้” เขากล่าวเสริม “ผมรู้ว่าผมมีความสามารถจำกัด แต่ผมก็ทุ่มเทเต็มที่ในสนามเสมอ และผมคิดว่าแฟนๆ ชื่นชมในสิ่งนั้น แต่ผมยินดีที่จะสละรางวัลนี้เพื่ออยู่รอดในดิวิชั่นหนึ่ง” ^{[ 10 ]}

ขณะที่อยู่กับเบอรี สไวล์สอาศัยอยู่ในแรมส์บอตทอมกับภรรยาของเขา ลูอิส และสมาชิกใหม่ของครอบครัว ซึ่งก็คือลูกสาว อย่างไรก็ตาม โชคดีที่ได้รับมาในช่วงเวลานั้นกำลังจะหายไป

ในฤดูกาลถัดมา ในการแข่งขันในบ้านกับมิลล์วอลล์เมื่อวันที่ 4 มกราคม 2000 (เกมสุดท้ายของเขาก่อนที่จะถูกแบน 3 นัดจากการโดนใบแดงในเกมกับเบิร์นลีย์ในวันบ็อกซิ่งเดย์ 1999) สไวล์สได้รับบาดเจ็บไส้เลื่อน สองข้าง แต่ก็ยังเล่นต่อจนจบเกม และสุดท้ายก็ต้องเข้าโรงพยาบาล เขาไม่ฟิตพอที่จะเล่นให้กับทีมสำรองจนถึงกลางเดือนเมษายน และไม่ได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่อีกเลยจนกระทั่งลงเล่นครบ 90 นาทีในเกมในบ้านกับแบล็คพูล ใน ดิวิชั่นสองเมื่อวันที่ 22 เมษายน 2000 ซึ่งพวกเขาชนะ 3-2 ^{[ 11 ]}

มาถึงตอนนี้แอนดี้ พรีซได้เข้ามารับตำแหน่งผู้เล่น/ผู้จัดการทีมที่กิ๊ก เลนและหลังจากนั้นชีวิตของสไวล์สก็ไม่เหมือนเดิมอีกต่อไป โดยรวมแล้วเขาลงเล่นให้ทีม 148 นัด และทำประตูได้ 11 ครั้ง

แม้ว่าเขาจะได้รับข้อเสนอสัญญาฉบับใหม่ แต่ในเดือนมิถุนายน ปี 2001 สัญญาของคริส สไวล์สกับสโมสรเบอรีก็หมดลง และเขาสามารถย้ายทีมได้แบบไม่มีค่าตัวภายใต้กฎบอสแมนในช่วงปลายเดือนพฤษภาคมปีนั้น หลังจากที่รอนนี มัวร์จากสโมสรโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ดสอบถามเข้ามา สโมสรเบอรีได้เรียกร้องค่าตัว 100,000 ปอนด์ แต่ปฏิเสธที่จะจ่าย

เมื่อวันที่ 19 มิถุนายน พ.ศ. 2544 สไวล์สเซ็นสัญญากับโรเธอร์แฮมที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นมา และตั้งตารอฤดูกาลใหม่ที่จะเล่นในฟุตบอลลีกดิวิชั่นหนึ่ง^{[ 12 ]}ตลอดฤดูกาล2544–2545สไวล์สเป็นผู้เล่นตัวจริง โดยลงเล่นในลีก 44 นัดและทำประตูในลีกได้ 6 ประตู^{[ 13 ]}อย่างไรก็ตาม สโมสรตกรอบทั้งเอฟเอคัพและลีกคัพก่อนกำหนด และรอดพ้นจากการตกชั้นได้ก็เพราะมีผลต่างประตู ได้เสียดี กว่าครูว์ซึ่งตกชั้นไปอยู่ในอันดับที่สามจากท้ายตารางในดิวิชั่นหนึ่ง^{[ 14 ]}

ใน ฤดูกาล 2002–03 สไวล์สถูกผู้ตัดสินเกร แฮม ลอว์สไล่ออกก่อนหมดครึ่งแรกเล็กน้อยในเกมดิวิชั่น 1 ที่บ้านพบกับพอร์ทสมัธเมื่อวันที่ 5 ตุลาคม 2002 ^{[ 15 ]}ผู้จัดการทีมของเขา รอนนี่ มัวร์ บ่นถึงบทบาทของผู้ตัดสินในเกม โดยกล่าวว่า "คนๆ เดียวทำลายเกมไปหมดแล้ว มันน่าจะเป็นเกมที่ยอดเยี่ยม เกมที่มันส์มาก" เหตุการณ์ที่นำไปสู่การไล่สไวล์สออกนั้นได้รับการอธิบายโดยเดอะการ์เดียนดังนี้:

"...คริส สไวล์ส วิ่งเคียงข้างกับสเวโตสลาฟ โทโดรอฟแล้วใช้สะโพกเบียดใส่กองหน้าของพอร์ทสมัธอย่างดุดันราวกับคู่เต้นรำ แต่โทโดรอฟล้มลง ทำให้ผู้ตัดสิน เกรแฮม ลอว์ส ต้องคว้าใบแดง"

เกี่ยวกับการไล่ออก มัวร์กล่าวเพียงว่า: "ถ้าเขา [โทโดรอฟ] ยิงประตูจากตรงนั้นได้ ผมก็เป็นชาวดัตช์" ^{[ 16 ]}

สไวล์สและโรเธอร์แฮมจบฤดูกาลด้วยอันดับต่ำกว่ากลางตารางเล็กน้อย^{[ 17 ]}เหตุการณ์คล้ายคลึงกันนี้เกิดขึ้นในฤดูกาลถัดมา^{[ 18 ]}แม้ว่าพวกเขาจะมีส่วนร่วมใน " การดวลจุดโทษ ที่น่าตื่นเต้น " ^{[ 19 ]}หลังจากเสมอกัน 1-1 หลังช่วงต่อเวลาพิเศษในการแข่งขันลีกคัพรอบที่ 3 กับอาร์เซนอล เมื่อวันที่ 28 ตุลาคม 2546 ^{[ 20 ]}อาร์เซนอลชนะการแข่งขันดวลจุดโทษ 9-8 หลังจากที่สไวล์สพลาดจุดโทษ "ตัดสินแพ้ชนะทันที " ทำให้ซิลแวง วิลตอร์ดคว้าชัยชนะด้วยการยิงจุดโทษเข้า^{[ 19 ]}

อย่างไรก็ตาม ใน ฤดูกาล 2004–05แม้ว่าสไวล์สจะลงเล่นในลีก 37 นัดและยิงได้ 2 ประตู แต่โรเธอร์แฮมก็ตกชั้นจากลีกแชมเปี้ยนชิพ ที่เพิ่งเปลี่ยนชื่อใหม่ โดยชนะเพียง 5 นัดและจบอันดับสุดท้าย มัวร์ลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีมในเดือนมกราคม 2005 และรับความท้าทายในการนำ ทีมโอ ลด์แฮมแอธเลติก ใน ลีกวัน ในเดือนมีนาคมปีนั้น^{[ 21 ]}นี่ถือเป็นเหตุการณ์สำคัญเกี่ยวกับอนาคตของคริส สไวล์ส

สไวล์สย้ายตามเพื่อนร่วมทีมโรเธอร์แฮมอย่างพอล วอร์นและร็อบ สก็อตต์ไปยัง บา วน์ดารีพาร์คในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2548 ด้วยการย้ายทีมแบบไม่มีค่าตัว โดยเซ็นสัญญาสองปีกับรอนนี่ มัวร์^{[ 22 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้รับบาดเจ็บทันทีในการฝึกซ้อม โดยมีอาการบาดเจ็บที่ส้นเท้า^{[ 23 ]}เขาไม่ได้ลงเล่นนัดแรกให้กับโอลด์แฮมจนกระทั่งเกมที่เสมอกับเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ด 0-0 ในบ้าน เมื่อวันที่ 7 มกราคม พ.ศ. 2549 โดยลงมาเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 51 ^{[ 24 ]}จากนั้นอาการบาดเจ็บของเขาก็กำเริบขึ้นในการฝึกซ้อมก่อนเกมที่แบล็คพูลเมื่อวันที่ 10 มกราคม พ.ศ. 2549 ^{[ 25 ]}

เขายังคงดิ้นรนต่อไป “กินยาเพื่อให้ผ่านเกมไปได้” ^{[ 26 ]}และลงเล่นเพียง 15 นัดในฤดูกาลนั้น^{[ 27 ]}ระหว่างการเปิดตัวจนถึงวันที่ 15 เมษายน 2549 เมื่อเขาต้องถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 51 ในเกมที่แพ้คาบ้านให้กับบาร์นสลีย์ 3-0 ^{[ 28 ]}อย่างไรก็ตาม แม้จะได้รับการผ่าตัดในช่วงฤดูร้อน ซึ่งทำให้เขาสามารถลงเล่นได้ 4 ครั้งในช่วงต้น ฤดูกาล 2549-2540สไวล์สก็ต้องเข้ารับการผ่าตัดอีกครั้ง ซึ่งเขากล่าวว่า “ผมเจ็บปวดมากอีกแล้ว และมันก็แย่ลงเรื่อยๆ ผมรู้สึกว่าผมอาจต้องผ่าตัดอีก และผมก็ต้องหวังสิ่งที่ดีที่สุด” ^{[ 26 ]}

หลังจากปลดผู้จัดการมัวร์และแต่งตั้งจอห์น เชอริ แดน เข้ามาแทนที่ ชายคนใหม่ "ตัดสินใจจ่ายเงินส่วนที่เหลือของสัญญาของผู้เล่น" ^{[ 29 ]}และสไวล์สก็ได้รับการปล่อยตัว

สไวล์สฟื้นตัวตามกำหนดในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2550 จากนั้นได้ไปทดสอบฝีเท้ากับแฮมิลตัน อคาเดมิคัล ทีม ใน ดิวิชั่นหนึ่งของสกอตแลนด์ โดยลงทะเบียนทันเวลาที่จะลงสนามเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 23 ในเกมเยือนที่ไคลด์เมื่อวันที่ 10 มีนาคม พ.ศ. 2550 ^{[ 30 ]}ในเดือนเมษายน ผู้จัดการทีมบิลลี่ รีดประทับใจมากจนเสนอสัญญาขยายเวลาให้กับสไวล์ส “เราจะเซ็นสัญญากับคริส สไวล์สแบบจ่ายตามผลงาน ผมคิดว่าเขาทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมให้กับเราในแนวรับและเพิ่มประสบการณ์มากมาย” เขากล่าว “ถ้าคริสสามารถฝึกซ้อมช่วงปรีซีซั่นได้ และเราสามารถให้เขามาร์ค แมคลาฟลินและเดวี่ เอเลเบิร์ตเล่นด้วยกันได้ เราก็จะมีแนวรับที่แข็งแกร่ง” ^{[ 31 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2550 เขาได้เซ็นสัญญาเพิ่มอีกหนึ่งปีในฐานะผู้เล่นพาร์ทไทม์ ซึ่งทำให้เขาสามารถเดินทางมาแข่งขันจากฐานที่ตั้งของเขาในภาคตะวันออกเฉียงเหนือของอังกฤษได้^{[ 32 ]}

ตั้งแต่นั้นมา เขาเป็นส่วนสำคัญของทีม โดยลงเล่นในตำแหน่งกองหลังเป็นประจำ ทำประตูที่สองในเกมที่ชนะPartick Thistle 2-0 ในเดือนพฤศจิกายน 2007 ^{[ 33 ]}แต่โดนไล่ออกในเกมScottish CupนัดเยือนBrechinในเดือนมกราคม 2008 ^{[ 34 ]}

หลังจากที่สไวล์สถูกปล่อยตัวจากแฮมิลตันเขาได้เข้าร่วมทีมบ้านเกิดของเขาเกตส์เฮดเมื่อวันที่ 15 มิถุนายน 2009 ซึ่งเพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่คอนเฟอเรนซ์เนชั่นแนล “ผมเป็นเด็กเกตส์เฮด และเพื่อนของผมหลายคนเป็นสมาชิกของ Heed Army ดังนั้นนี่จึงเป็นการย้ายทีมที่ดีสำหรับผม และมันคงจะดีมากถ้าได้จบอาชีพค้าแข้งที่เกตส์เฮด” ^{[ 35 ]}สไวล์สลงเล่นนัดแรกให้กับเกตส์เฮดในเกมกับแทมเวิร์ธเมื่อวันที่ 18 สิงหาคม 2009 สไวล์สทำประตูแรกให้กับเกตส์เฮดได้ในเกมรีเพลย์รอบแรกของเอฟเอโทรฟี ที่ ฮาร์โรเกตทาวน์เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม 2009 สไวล์สถูกปล่อยตัวจากเกตส์เฮดเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2009–10 ^{[ 36 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2553 สไวล์สเข้าร่วมทีมBlyth Spartansในตำแหน่งผู้ช่วยผู้จัดการทีม และยังลงทะเบียนเป็นผู้เล่นอีกด้วย^{[ 37 ]}เขาทำประตูแรกให้กับBlyth Spartansได้ในวันที่ 24 ตุลาคม พ.ศ. 2553 ด้วยลูกโหม่งสุดสวยในเกมที่ชนะHyde 3-0 ^{[ 38 ]}สไวล์สเข้าร่วมทีมDunston UTSในวันที่ 10 มิถุนายน พ.ศ. 2554 ^{[ 39 ]}

เขากลับมาเล่นอีกครั้งในปี 2016 กับมอร์เพธ ทาวน์หลังจากออกจากตำแหน่งผู้ช่วยผู้จัดการทีมแฮมิลตัน อคาเดมิคัลเมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม 2016 สไวล์สคว้า แชมป์ เอฟเอ วาสเป็นครั้งที่สาม โดยมอร์เพธ ทาวน์ เอาชนะเฮริฟอร์ด เอฟซี 4–1 และเขายังกลายเป็นผู้ทำประตูที่อายุมากที่สุดในรอบชิงชนะเลิศที่เวมบลีย์ด้วยวัย 45 ปี^{[ 40 ]}