ไครซีน^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไครซีน[ 2 ]
ชื่ออื่นๆ 1,2-เบนโซฟีแนนทรีน; 1,2-เบนฟีแนนทรีน; เบนโซ[a]ฟีแนนทรีน; มช. 6175; [4]ฟีนาซีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	218-01-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1909297
ชอีบี	เชบี:51687 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล85685 วาย
เคมสไปเดอร์	8817 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.005.386
หมายเลข EC	205-923-4
อ้างอิง Gmelin	262600
เคกก์	ซี14222 วาย
PubChem CID	9171
หมายเลข RTECS	GC0700000
มหาวิทยาลัย	084HCM49PT วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0022432
อินชิ นิ้ว=1S/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/h1-12H วาย คีย์: WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/h1-12H รหัส: WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYAK
รอยยิ้ม c1ccc2c(c1)ccc3c2ccc4c3cccc4
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี18 เอช12
มวลโมลาร์	228.294  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวล้วน
ความหนาแน่น	1.274 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	254 องศาเซลเซียส (489 องศาฟาเรนไฮต์; 527 เคลวิน)
จุดเดือด	448 องศาเซลเซียส (838 องศาฟาเรนไฮต์; 721 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
ความสามารถในการละลายในเอทานอล	1 กรัม/1300 มล. [ 3 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−166.67·10 −6 cm 3 /mol
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สาร PAH ที่เกี่ยวข้อง	ไพรีน , เตตราซีน , ไตรฟีนิลีน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไครซีนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกหลายวง (PAH) ที่มีสูตรโมเลกุลC₁₈ชม₁₂^{[ 4 ]}ซึ่งประกอบด้วยเบนซีนเป็นส่วนประกอบตามธรรมชาติของน้ำมันดินถ่านหินซึ่งถูกแยกและระบุลักษณะเป็นครั้งแรก นอกจากนี้ยังพบในครีโอโซตในระดับ 0.5–6 มก./กก. ^{[ 5 ]}

ชื่อ "ไครซีน" มาจากภาษากรีกΧρύσoς ( chrysos ) ซึ่งหมายถึง "ทองคำ" และมาจากสีเหลืองทองของผลึกไฮโดรคาร์บอน ซึ่งเชื่อกันว่าเป็นสีที่แท้จริงของสารประกอบนี้ในขณะที่ทำการแยกและระบุลักษณะ อย่างไรก็ตาม ไครซีนที่มีความบริสุทธิ์สูงจะไม่มีสี สีเหลืองที่ปรากฏนั้นเกิดจากไอโซเมอร์สีเหลืองส้มของไครซีนที่ชื่อเตตราซีนซึ่งไม่สามารถแยกออกได้ง่าย

ไครซีนเป็นส่วนประกอบของ ค วันบุหรี่^{[ 6 ]}

เช่นเดียวกับ PAH อื่นๆ ไครซีนถูกสงสัยว่าเป็นสารก่อมะเร็ง ในมนุษย์ มีหลักฐานบางอย่างที่บ่งชี้ว่ามันก่อให้เกิดมะเร็งในสัตว์ทดลอง^{[ 7 ]}แต่ไครซีนมักปนเปื้อนด้วยสารก่อมะเร็งที่รุนแรงกว่า ไครซีนคาดว่าจะมีพิษประมาณ 1% ของเบนโซ(a)ไพรีน^{[ 8 ]}

อนุพันธ์ของไครซีน ได้แก่เตตระไฮโดรไครซีนและ2,8-ไดไฮดรอกซีเฮกซาไฮ โดรไครซีน ซึ่งเป็น สารประกอบที่มีฤทธิ์คล้าย ฮอร์โมนเอ สโตรเจน ยาต้านมะเร็งที่อยู่ระหว่างการทดลองอย่างคริสนาทอลก็เป็นอนุพันธ์ของไครซีนเช่นกัน

• ฟีนันเทรน