คริโซฟานอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1,8-ไดไฮดรอกซี-3-เมทิลแอนทราซีน-9,10-ไดโอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	481-74-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:3687
เคมสไปเดอร์	9793
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.885
เคกก์	ซี10315
PubChem CID	10208
มหาวิทยาลัย	N1ST8V8RR2 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6024832
อินชิ นิ้ว=1S/C15H10O4/c1-7-5-9-13(11(17)6-7)15(19)12-8(14(9)18)3-2-4-10(12)16/h2-6,16-17H,1H3 รหัส: LQGUBLBATBMXHT-UHFFFAOYSA-N นิ้วChI=1/C15H10O4/c1-7-5-9-13(11(17)6-7)15(19)12-8(14(9)18)3-2-4-10(12)16/h2-6,16-17H,1H3 รหัส: LQGUBLBATBMXHT-UHFFFAOYAW
รอยยิ้ม CC1=CC2=C(C(=C1)O)C(=O)C3=C(C2=O)C=CC=C3O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	254.241  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

คริโซฟานอลหรือที่รู้จักกันในชื่อกรดคริโซฟานิกเป็นสารที่แยกได้จากเชื้อราและเป็นแอนทราควิโนน ธรรมชาติ เป็นคริซาซินที่ถูกแทนที่ด้วยเมทิลที่ C-3 ในกลุ่มไตรไฮดรอกซีแอนทราควิโนน^{[ 1 ]}

คริโซฟาโนล (ชื่ออื่นๆ; 1,8-ไดไฮดรอกซี-3-เมทิล-แอนทราควิโนน และกรดคริโซฟานิก) พบได้ทั่วไปในยาจีนและเป็นแอนทราควิโนนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ^{[ 2 ]}มีการศึกษาเกี่ยวกับประโยชน์ของคริโซฟาโนลและพบว่าสามารถช่วยป้องกันมะเร็ง เบาหวาน โรคหอบหืด โรคกระดูกพรุน โรคจอประสาทตาเสื่อม โรคอัลไซเมอร์ โรคข้ออักเสบ และหลอดเลือดแดงแข็ง^{[ 2 ]}

ผลที่พบได้บ่อยที่สุดคือคุณสมบัติ ใน การรักษาด้วยเคมีบำบัดและการปกป้องระบบประสาท

คริโซฟาโนลถูกพบครั้งแรกในRheum rhabarbarumซึ่งเป็นพืชในวงศ์ Polygonaceae ^{[ 3 ]}ต่อมาได้มีการค้นพบว่ามีอยู่ในหลายวงศ์ เช่น Liliaceae, Meliaceae, Asphodelaceae และ Fabaceae เป็นต้น^{[ 3 ]}ณ ปี 2019 พบว่ามีอยู่ใน 65 สปีชีส์จาก 14 สกุล ไม่เพียงแต่ในพืชเท่านั้น แต่ยังพบในสัตว์และจุลินทรีย์อีกด้วย^{[ 3 ]}

คริโซฟาโนลได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีฤทธิ์หลายอย่าง ในปี 2015 พบว่าสามารถลดระดับคอเลสเตอรอลและไตรกลีเซอไรด์ในปลาซีบราฟิชได้ รวมถึงเพิ่มความถี่ของการเคลื่อนไหวของลำไส้ด้วย ดังนั้นจึงอาจนำมาใช้รักษาความผิดปกติของการเผาผลาญไขมันในทางคลินิกได้^{[ 4 ]} นอกจากนี้ ในปี 2013 ยังพบว่าคริโซฟาโนลมีคุณสมบัติในการลดไขมันในหนูเช่นเดียวกัน^{[ 4 ]}

นอกจากนี้ ยังมีศักยภาพในการกระตุ้นการสร้างเซลล์กระดูก^{[ 5 ]}รวมถึงบรรเทาโรคไตจากเบาหวาน^{[ 6 ]}ยิ่งไปกว่านั้น ยังสามารถปกป้องเซลล์หลอดลมจากการตายของเซลล์ที่เกิดจากสารสกัดจากควันบุหรี่^{[ 7 ]}คริโซฟานอลยังสามารถปรับปรุงสภาพของพังผืดในเนื้อเยื่อไตได้อีกด้วย^{[ 8 ]}

นอกจากนี้ Chrysophanol ยังถูกนำมาใช้เพื่อยับยั้งการทำงานของ T-Cell และปกป้องหนูจากโรคลำไส้อักเสบที่เกิดจากเดกซ์แทรนซัลเฟตโซเดียม^{[ 9 ]}พบว่าสามารถลดระดับไซโตไคน์ที่ก่อให้เกิดการอักเสบซึ่งมีอยู่ในเนื้อเยื่อลำไส้ใหญ่เนื่องจากโรคลำไส้อักเสบที่เกิดจากซัลเฟตโซเดียม^{[ 9 ]}

คริโซฟาโนลสามารถบรรเทาโรคไตจากเบาหวานได้โดยการยับยั้งการส่งสัญญาณ TGF-β/EMT ^{[ 6 ]}นอกจากนี้ยังมีศักยภาพในการปกป้องเซลล์หลอดลมจากสารสกัดจากควันบุหรี่โดยการยับยั้งการแสดงออกของ CYP1A ซึ่งมักเกิดขึ้นเนื่องจากอนุมูลอิสระมากเกินไป^{[ 7 ]}คริโซฟาโนลสามารถเพิ่มการสร้างเซลล์กระดูกโดยการกระตุ้นโปรตีนไคเนสที่กระตุ้นด้วย AMP เช่นเดียวกับ Smad1/5/9 ^{[ 5 ]}คริโซฟาโนลทำหน้าที่ปรับปรุงภาวะพังผืดในเนื้อเยื่อไตโดยการลดระดับ TGF-β1 และ phospho-Smad3 และโดยการเพิ่มระดับ Smad7 ^{[ 8 ]}

นอกจากนี้ คริโซฟาโนลยังสามารถช่วยในการรักษาโรคลำไส้อักเสบได้ด้วยการยับยั้งการอักเสบโดยการกำหนดเป้าหมายไปที่ไซโตไคน์ที่ก่อให้เกิดการอักเสบซึ่งอยู่ในปัจจัยเนื้องอกเนโครซิสอัลฟา^{[ 9 ]}และยังแสดงให้เห็นว่าสามารถยับยั้งวิถีการทำงานของโปรตีนไคเนสที่กระตุ้นด้วยไมโทเจนได้อีกด้วย^{[ 9 ]}

คริโซฟาโนลยับยั้งการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็งลำไส้ใหญ่ในหลอดทดลอง [ ^{10 ] มัน} กระตุ้นให้เกิดเนื้อตายของเซลล์ผ่านการลดระดับATP ^{[ 11 ]}คริโซฟาโนลบรรเทาผลกระทบจากการสัมผัสตะกั่วในหนูโดยการลดอาการบวมของไซโตพลาสซึมของเซลล์ประสาทฮิปโปแคมปัส เพิ่มการหลอมรวมของคริสต้าไมโตคอนเดรีย เพิ่มความจำและความสามารถในการเรียนรู้อย่างมีนัยสำคัญ ลดปริมาณตะกั่วในเลือด หัวใจ สมอง ม้าม ไต และตับ ส่งเสริมกิจกรรมของซูเปอร์ออกไซด์ดิสมิวเทสและกลูตาไธโอนเปอร์ออกซิเดส และลดระดับมาลอนไดอัลดีไฮด์ในสมอง ไต และตับ^{[ 12 ]}

คริโซฟาโนลสามารถออกฤทธิ์เป็นยาต้านมะเร็งได้ มีการแสดงให้เห็นแล้วในสิ่งมีชีวิตหลายชนิด มีรายงานว่าคริโซฟาโนลทำให้เกิดการตายของเซลล์มะเร็งไตในลักษณะคล้ายเนื้อตาย^{[ 13 ]}นอกจากนี้ยังแสดงให้เห็นถึงความสามารถในการจัดอยู่ในกลุ่มยา ATC รหัส A10 เนื่องจากมีผลต่อโรคไตจากเบาหวานและสามารถลดการดูดซึมไขมันได้^{[ 4 ] [ 6 ]}

คริโซฟาโนลเกิดขึ้นเองตามธรรมชาติจากพืชหลายชนิด การบริโภคส่วนใหญ่มาจากการบริโภครูบาร์บ^{[ 1 ]}

มีการแสดงให้เห็นว่าคริโซฟาโนลสามารถใช้ร่วมกับอะโทร์วาสแตตินเพื่อลดระดับคอเลสเตอรอลได้^{[ 4 ]}ทั้งนี้เนื่องจากกลไกที่แตกต่างกันของแต่ละตัว โดยเชื่อว่าคริโซฟาโนลจะจับกับกระเพาะอาหารเพื่อรบกวนการดูดซึมไขมัน ในขณะที่อะโทร์วาสแตตินจะลดการผลิตคอเลสเตอรอลในตับ^{[ 4 ]}

แอนทราควิโนน ซึ่งรวมถึงอนุพันธ์ของคริโซฟาโนล ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นพิษต่อตับ^{[ 14 ]}พวกมันสามารถทำให้เกิดอะพอพโทซิสในเซลล์ตับของมนุษย์ปกติได้^{[ 14 ]}อนุพันธ์ของคริโซฟาโนล เช่น คริโซฟาโนล-8-o-กลูโคไซด์ ยังได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีคุณสมบัติต้านการแข็งตัวของเลือดและต้านเกล็ดเลือด^{[ 15 ]}อนุพันธ์เหล่านี้ยังมีศักยภาพที่จะทำให้เกิดการฟอสโฟรีเลชันแบบออกซิเดทีฟที่ผิดปกติ ซึ่งอาจส่งผลให้ศักยภาพของเยื่อหุ้มไมโทคอนเดรียลดลง รวมถึงการเพิ่มขึ้นของอนุมูลอิสระ และในที่สุดจะนำไปสู่ความเสียหายของไมโทคอนเดรียและอะพอพโทซิสในที่สุด^{[ 14 ]}

นอกจากนี้ยังมีหลักฐานว่าไครโซฟาโนลอาจทำให้เกิดความเสียหายต่อดีเอ็นเอได้^{[ 2 ]}ซึ่งได้รับการพิสูจน์แล้วในเชื้อซัลโมเนลลา 2 สายพันธุ์ (สายพันธุ์ TA 2637 และ 1537) ^{[ 2 ]}สิ่งสำคัญที่ควรทราบคือ ในการรักษาเซลล์มะเร็งตับนั้น ไครโซฟาโนลจะทำให้เกิดการตายของเซลล์แบบเนโครซิส^{[ 16 ]}เนโครซิสจะทำลายสภาพแวดล้อมของเซลล์ ซึ่งหมายความว่าในขณะที่อาจรักษาปัญหาที่อาจเกิดขึ้นได้ แต่ก็อาจทำลายเนื้อเยื่อรอบข้างได้เช่นกัน^{[ 16 ]}