ไดซินนามัลอะซิโตน
ไดซินนามาลอะซีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์แบบคอนจูเกต ใช้เป็นตัวบ่งชี้สำหรับการมีอยู่ของไฮโดรเจนเฮไลด์ในตัวทำละลาย[ 1 ] [ 2 ]และการเตรียมสารนี้ใช้เป็นตัวอย่างของการควบแน่นแบบอัลดอลในห้องปฏิบัติการสอนเคมีอินทรีย์[ 3 ] [ 4 ]
การตระเตรียม
ไดซินนามัลลาซีโตน (โดยเฉพาะไอโซเมอร์ all- trans ) สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างอะซีโตนและทราน ส์-ซินนามัลดีไฮ ด์ โดยมีเบสที่แรง เช่นโพแทสเซียมไฮดรอกไซ ด์ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โดยทั่วไปปฏิกิริยาจะดำเนินการในส่วนผสมของน้ำและเอทานอล[ 1 ] [ 3 ]
ปฏิกิริยาของนาฬิกา
การเตรียมไดซินนามัลลาซีโทนเป็นตัวอย่างของปฏิกิริยาแบบนาฬิกาเมื่อเติมอะซีโทนลงในสารละลายของทรานส์-ซินนามัลดีไฮด์และโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ในเอทานอลและน้ำ จะเกิด ตะกอนของไดซินนามัลลาซีโทนขึ้นเองโดยธรรมชาติหลังจากช่วงเวลาหนึ่ง
การเกิดไดซินนามัลอะซีโตนประกอบด้วยปฏิกิริยาควบแน่นแบบอัลดอล สองขั้นตอนแยกกัน ในขั้นตอนแรกทรานส์ -ซิน นามัลดีไฮด์หนึ่งโมลาร์เทียบเท่าและอะซีโตนหนึ่งโมลาร์เทียบเท่าจะควบแน่นกันเพื่อสร้างสารประกอบตัวกลางที่ละลายได้:
จากนั้นสารประกอบขั้นกลางนี้จะควบแน่นกับทรานส์-ซินนา มัล ดีไฮด์ในปริมาณโมลที่เท่ากันอีกโมเลกุลหนึ่ง เพื่อสร้างไดซินนามัลอะซีโตน ซึ่งไม่ละลายในส่วนผสมของปฏิกิริยา:
เชื่อกันว่าการควบแน่นครั้งแรกจะค่อนข้างช้าเมื่อเทียบกับครั้งที่สอง ดังนั้นจึงเกิดความล่าช้าระหว่างการเติมสารตั้งต้นทั้งหมดและการเกิดตะกอน[ 3 ]