ไดออกโซเลน
ไดออกโซเลนเป็นอะซีทัลเฮเทอโรไซคลิกที่มีสูตรเคมี (CH₂)₂O₂CH₂ มี ความสัมพันธ์กับตระโดรฟิวแรน ( ) โดยการแทนที่หมู่เมทิลีน (CH₂ ที่ตำแหน่งที่ 3 ด้วยอะตอมออกซิเจน วงแหวน สมาชิกอิ่มตัวที่สอดคล้องกัน เรียกว่าไดออกเซนไอโซเมอร์ 1,2- ไดออกโซเลน (ซึ่งมีศูนย์กลางออกซิเจนสองแห่งอยู่ติดกัน) เป็นเปอร์ออกไซด์ 1,3-ไดออกโซเลนใช้เป็นตัวทำละลายและเป็นโคโมโนเมอร์ในโพลีอะซีทัล
ในฐานะกลุ่มของสารประกอบ
ไดออกโซเลนเป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ที่มีวงแหวนไดออกโซเลน ไดออกโซเลนสามารถเตรียมได้โดยการอะซีทาไลเซชันของอัลดีไฮด์และการคีทาไลเซชันของคีโตนด้วยเอทิลีนไกลคอล[ 5 ]
(+)- cis -Dioxolane เป็นชื่อสามัญของL -(+)- cis -2-methyl-4-trimethylammoniummethyl-1,3-dioxolane iodideซึ่งเป็นสารกระตุ้นตัวรับอะเซทิลโคลีนชนิดมัสคารินิ ก
กลุ่มคุ้มครอง
สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอนิลบางครั้งจำเป็นต้องได้รับการปกป้องเพื่อไม่ให้เกิดปฏิกิริยาระหว่างการเปลี่ยนแปลงของหมู่ฟังก์ชัน อื่นๆ ที่อาจมีอยู่ มีวิธีการปกป้องและกำจัดหมู่คาร์บอนิลหลายวิธี[ 6 ]รวมถึงในรูปของไดออกโซเลน[ 7 ]ตัวอย่างเช่น พิจารณาสารประกอบเมทิลไซโคลเฮกซาโนน-4-คาร์บอกซิเลต ซึ่ง การลด ด้วยลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์จะให้ผลผลิตเป็น 4-ไฮดรอกซีเมทิลไซโคลเฮกซานอล หมู่ฟังก์ชันเอสเทอร์สามารถลดลงได้โดยไม่ส่งผลกระทบต่อคีโตนโดยการปกป้องคีโตนในรูปของคี ทัล คีทัล ถูกผลิตขึ้นโดยปฏิกิริยาเร่งด้วยกรดกับเอทิลีนไกลคอลดำเนินการปฏิกิริยาลด และกำจัดหมู่ปกป้องโดยการไฮโดรไลซิสเพื่อให้ได้ 4-ไฮดรอกซีเมทิลไซโคลเฮกซาโนน

NaBArF ยังสามารถใช้สำหรับการกำจัดหมู่ป้องกันของสารประกอบคาร์บอนิลที่ป้องกันด้วยอะซีทัลหรือคีทัลได้อีกด้วย[ 6 ] [ 7 ] ตัวอย่างเช่น การกำจัดหมู่ป้องกันของ 2-ฟีนิล-1,3-ไดออกโซเลนเป็นเบนซาลดีไฮด์สามารถทำได้ในน้ำภายในห้านาทีที่อุณหภูมิ 30 °C [ 8 ]
ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ
นีโอสปอรอลเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ ที่มี ส่วนประกอบ 1,3-ไดออกโซเลนและเป็นไอโซเมอร์ของสปอรอลซึ่งมีวงแหวน 1,3-ไดออกเซน[ 9 ]มีการรายงานการสังเคราะห์สารประกอบทั้งสองชนิดอย่างสมบูรณ์ และแต่ละชนิดมีขั้นตอนในการสร้างระบบไดออกโซเลนโดยใช้ กรดไตรฟลูออโรเปอร์ อะซิติก (TFPAA) ซึ่งเตรียมโดยวิธีไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์-ยูเรีย[ 10 ] [ 11 ]วิธีนี้ไม่มีน้ำ ดังนั้นจึงให้เปอร์แอซิดที่ปราศจากน้ำ โดยสมบูรณ์ [ 12 ]ซึ่งจำเป็นในกรณีนี้เนื่องจากการมีอยู่ของน้ำจะนำไปสู่ปฏิกิริยาข้างเคียง ที่ ไม่ พึงประสงค์ [ 10 ]
- ซีเอฟโกโก้ซีเอฟ +H โอ •CO(NH ) →CF COOOH +CF COOH +CO(NH )
ในกรณีของนีโอสปอรอลจะใช้ปฏิกิริยา Prilezhaev [ 13 ] กับกรดไตรฟลูออโรเปอร์อะซิติกเพื่อแปลงสารตั้งต้น แอลกอฮอล์อัล ลิลที่เหมาะสม ให้เป็นอีพอกไซด์จากนั้นจึงเกิดปฏิกิริยาขยายวงแหวนกับ หมู่ฟังก์ชัน คาร์บอนิล ที่อยู่ใกล้เคียง เพื่อสร้างวงแหวนไดออกโซเลน[ 10 ] [ 11 ]

มีการใช้แนวทางที่คล้ายกันในการสังเคราะห์สปอโรลทั้งหมด โดยวงแหวนไดออกโซเลนจะขยายไปเป็นระบบไดออกเซนในภายหลัง[ 9 ]
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- ข้อมูลด้านสิ่งแวดล้อมและพิษวิทยา
