ปีเตอร์ กิลพินก่อตั้ง Clarehaven ในปี 1901 และลูกม้ารุ่นแรกที่เขารับเข้ามานั้นรวมถึงม้าที่ชื่อของเขาจะเชื่อมโยงไปตลอดกาล นั่นคือม้าตัวเมียชื่อPretty Polly [ ^{3 ] Pretty} Polly ซึ่งได้รับการเพาะพันธุ์และเป็นเจ้าของโดย Major Eustace Loder เกิดในปี 1901 และชนะการแข่งขันทั้งเก้าครั้งในฐานะม้าอายุสองปีในปี 1903 รวมถึงการแข่งขันCheveley Park StakesและMiddle Park Stakesเธอชนะการแข่งขันครั้งแรกของเธอคือ British Dominion Plate ที่ Sandown ด้วยระยะห่างที่เชื่อกันอย่างกว้างขวางว่าประมาณสี่สิบช่วงตัว^{[ 4 ]}

ในปี 1904 เมื่ออายุได้ 3 ขวบ Pretty Polly คว้าแชมป์ Fillies' Triple Crownโดยชนะการแข่งขัน1,000 Guineas , OaksและSt Legerควบคู่ไปกับชัยชนะในการแข่งขันCoronation Stakes , Nassau StakesและPark Hill Stakesทำให้เธอมีสถิติไร้พ่ายติดต่อกันถึง 15 ครั้ง^{[ 5 ]}เธอเป็นม้าตัวที่ 5 ที่ชนะ Fillies' Triple Crown นับตั้งแต่เริ่มก่อตั้งในปี 1814 Pretty Polly เกษียณอายุหลังจากชนะการแข่งขัน 22 จาก 24 ครั้ง และได้รับการยกย่องให้เป็นแม่พันธุ์แห่งศตวรรษโดยนักประวัติศาสตร์การแข่งม้า John Randall และ Tony Morris ในฐานะผู้นำของตระกูลม้าเพศเมียที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในประวัติศาสตร์การแข่งม้าพันธุ์แท้ หอเกียรติยศการแข่งม้าของอังกฤษบันทึกไว้ว่าเธอเอาชนะม้าตัวผู้ในการแข่งขัน St Leger รวมถึง St Amant ผู้ชนะ 2,000 Guineas และ Derby ในปีนั้น โดยชนะอย่างขาดลอยด้วยระยะห่าง 3 ช่วงตัวในเวลาที่เร็วที่สุดเป็นประวัติการณ์^{[ 6 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1960 และ 1970 สนามแข่งม้าแคลร์เฮเวนมีความเกี่ยวข้องกับธุรกิจการแข่งม้าของเซอร์เดวิด โรบินสัน นักธุรกิจและผู้ใจบุญ ผู้สร้างฐานะร่ำรวยจากธุรกิจให้เช่าโทรทัศน์ และกลายเป็นหนึ่งในเจ้าของม้าแข่งที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในอังกฤษ โดยได้รับ รางวัล แชมป์เจ้าของม้าแข่งหลายครั้ง มรดกของโรบินสันที่นิวมาเก็ตนั้นกว้างไกลเกินกว่าการแข่งม้า: เขาบริจาคเงินหลายสิบล้านปอนด์ให้กับมหาวิทยาลัยเคมบริดจ์โดยวิทยาลัยโรบินสัน (ก่อตั้งในปี 1977) ได้ตั้งชื่อตามเขา

ในปี 2006 จอห์น กอสเดนย้ายมาอยู่ที่แคลร์เฮเวน^{[ 7 ]}กอสเดนได้รับการฝึกฝนในแคลิฟอร์เนียตั้งแต่ปี 1979 และต่อมาในสหราชอาณาจักรที่สแตนลีย์เฮาส์สเตเบิลส์ เมืองนิวมาเก็ต และที่แมนตัน วิลต์เชอร์ ก่อนที่จะมาตั้งรกรากที่แคลร์เฮเวน^{[ 8 ]}ก่อนหน้านี้ในอาชีพการงานของเขา เขาเคยทำงานเป็นผู้ช่วยของวินเซนต์ โอไบรอันและเซอร์โนเอล เมอร์เลส [ ^{9 ] เมื่อ}มาถึงแคลร์เฮเวน เขาได้กล่าวว่า "ผมกำลังเสี่ยงที่จะเป็นเหมือนบ็อบ ดีแลน ฮีโร่ของผม ที่ต้องเดินทางอยู่ตลอดเวลา" ^{[ 10 ]}

กอสเดนเคยฝึกม้าแข่ง ชื่อดังหลายตัว เช่น Raven's Passผู้ชนะBreeders' Cup Classic , Golden Hornผู้ชนะDerbyและPrix de l'Arc de Triomphe , Kingmanผู้ชนะSt. James's Palace Stakes , Dar Re Miผู้ชนะDubai Sheema Classic , Nathaniel ผู้ ชนะKing George VI and Queen Elizabeth StakesและEclipse Stakes , Great Heavens there ผู้ชนะIrish Oaksและอีกมากมาย

ม้าที่โด่งดังที่สุดบางตัวที่ได้รับการฝึกฝนที่ Clarehaven ในช่วงทศวรรษที่ผ่านมา ได้แก่Enableซึ่งชนะการแข่งขันระดับ Group One ถึง 11 รายการ รวมถึง ชัยชนะใน รายการ Prix de l'Arc de Triomphe สองครั้ง Enable คว้าแชมป์ Arc สองปีติดต่อกันในปี 2017 และ 2018 และยังคว้าแชมป์Breeders' Cup Turf ปี 2018 ที่Churchill Downsกลายเป็นม้าตัวแรกที่ชนะทั้ง Arc และ Turf ในฤดูกาลเดียวกัน แชมป์เปี้ยนตัวอื่นๆ ในช่วงทศวรรษที่ผ่านมา ได้แก่Stradivarius ผู้ชนะ Ascot Gold Cupสามครั้ง , Inspiralม้าวิ่งระยะ 1 ไมล์ที่ยอดเยี่ยมและCracksman , Roaring LionและMostahdaf ผู้ชนะการแข่งขันระดับ Group One หลายรายการ รวมถึง Mishriff ม้าที่เดินทาง ไปแข่งขันทั่วโลกผู้ชนะSaudi CupและDubai Sheema Classic

ตั้งแต่ปี 2021 เป็นต้นมา กอสเดนได้ฝึกฝนร่วมกับธาดี กอสเดน ลูกชายของเขา ภายในเวลาเพียงหนึ่งเดือนเศษหลังจากได้รับใบอนุญาตร่วมกัน ทั้งคู่ก็คว้าแชมป์Saudi Cup , Dubai TurfและDubai Sheema Classicโดยได้รับเงินรางวัลมากกว่า 11 ล้านปอนด์^{[ 11 ]}จอห์น กอสเดน ได้รับการยกย่องให้เป็นแชมป์ผู้ฝึกสอนในสหราชอาณาจักรถึงห้าครั้ง — ในปี 2012, 2015, 2018, 2019 และ 2020 — และในปี 2023 เขาและธาดีกลายเป็นผู้ถือใบอนุญาตคู่คนแรกที่คว้าตำแหน่งนี้มาได้^{[ 12 ]}