หลังจากจบอาชีพนักฟุตบอลเยาวชนกับไบรตัน แอนด์ โฮฟ อัลเบียนและกิลลิงแฮมมาสเตอร์สได้เริ่มเรียนต่อที่เบรนท์ฟอร์ดในปี 2546 ^{[ 4 ]}ในปี 2548 และ 2549 เขาถูกยืมตัวไปเล่นกับสโมสรนอกลีกอย่างเรดบริดจ์และสเลาทาวน์^{[ 5 ]}เขาเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพกับเบรนท์ฟอร์ดในเดือนมิถุนายน 2549

เขาประเดิมสนามให้เบรนท์ฟอร์ดในเกมกับแบล็คพูลซึ่งเป็นเกมแรกของ ฤดูกาล 2006–07โดยลงเล่นแทนสจ๊วต เนลสัน ที่ติดโทษแบน ในการลงเล่นนัดที่สามของเขา ซึ่งเสมอกับ กิลลิงแฮม 2–2 เมื่อวันที่ 21 ตุลาคม เขาถูกไล่ออกจากการ "ขัดขวางโอกาสทำประตูที่ชัดเจน" แม้ว่าสโมสรจะยื่นอุทธรณ์โทษแบนได้สำเร็จก็ตาม^{[ 6 ]}มีข่าวลือว่าผู้รักษาประตูหนุ่มคนนี้จะเซ็นสัญญากับอาร์เซนอลทีมในพรีเมียร์ลีก^{[ 7 ]}ในเดือนมีนาคม 2007 มาสเตอร์สย้ายไปร่วมทีมเอเอฟซี วิมเบิลดันด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน^{[ 8 ]}เขาลงเล่นให้เดอะดอนส์ 5 เกม และเก็บคลีนชีตได้ 2 เกม ก่อนจะกลับไปเบรนท์ฟอร์ด^{[ 9 ]}

หลังจากเซ็นสัญญาใหม่สองปีในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2550 ^{[ 10 ]} เขาก็เริ่มต้นช่วงเวลายืมตัวอีกครั้งในเดือนถัด มาคราวนี้กับเวลลิง ยูไนเต็ด^{[ 11 ]}เขาลงเล่นสี่เกม

มาสเตอร์สเข้าร่วมทีมเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ด ในฟุตบอลลีกวันเมื่อวันที่ 11 มกราคม พ.ศ. 2551 ^{[ 12 ]}และถูกยืมตัวไปยังสตีเวนิจ บอรอห์ทีม ใน คอนเฟอเรนซ์ เนชั่นแนล ทันที ^{[ 13 ]}เขาไม่เคยลงเล่นเกมอย่างเป็นทางการให้กับเซาธ์เอนด์เลย และได้ไปทดสอบฝีเท้ากับกริมสบี ทาวน์เพื่อพยายามหาโอกาสลงเล่นฟุตบอลอย่างสม่ำเสมอ

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2552 มาสเตอร์สได้เข้าร่วมทีมอัลเดอร์ช็อตทาวน์ด้วยสัญญาหนึ่งปี^{[ 14 ]}เพื่อมาแทนที่นิกกี้ บูลล์ที่ กำลังจะออกจากทีม ^{[ 15 ]}ในวันที่ 1 กุมภาพันธ์ มาสเตอร์สถูกปล่อยตัวจากอัลเดอร์ช็อตทาวน์และเซ็นสัญญากับทีม เฮย์ส แอนด์ เย ดดิ้ง ยูไนเต็ด ใน คอนเฟอเรนซ์เนชั่นแนล ทันที ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน 2010 มาสเตอร์สเข้าร่วมทีมบาร์โรว์โดยไม่มีสัญญาจ้าง เขาได้รับบาดเจ็บระหว่างการทดสอบฝีเท้ากับมิลล์วอลล์ แต่กลับมาลงสนามได้ในอีกไม่กี่สัปดาห์ต่อมา เขาเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกแรกของบาร์โรว์ในช่วงที่เหลือของฤดูกาล อย่างไรก็ตาม เขาออกจากทีมในเดือนพฤษภาคม 2011 เนื่องจากระยะทางในการเดินทางระหว่างบ้านของเขากับบาร์โรว์^{[ 17 ]}

มาสเตอร์สเข้าร่วมEastbourne Boroughเมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 2011 ^{[ 18 ]}

ในช่วงปลายเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2555 เขาเข้าร่วมทีมHavant & Waterloovilleหลังจากผ่านช่วงทดลองเล่นกับสโมสร^{[ 19 ]}เขาเซ็นสัญญากับทีมTonbridge Angels ซึ่งเป็นทีมร่วม Conference South ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2556 เพื่อมาแทนที่ Lee Worganผู้รักษาประตูของ Angels ที่เล่นมานาน^{[ 20 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2564 มาสเตอร์สได้ลงเล่นให้กับ สโมสร ซิดลีย์ ยูไนเต็ดในลีกมิดซัสเซ็กซ์พรีเมียร์ ดิวิชั่น^{[ 21 ] [ 22 ]}

เมื่อวันที่ 26 พฤศจิกายน 2021 มาสเตอร์สเซ็นสัญญากับทีมบิลเลอริเคย์ทาวน์ในเนชั่นแนลลีก เซา ท์^{[ 23 ]}