การแสดงของแมดิสันมีพื้นฐานมาจากรูปแบบการแสดงที่เธอพัฒนาขึ้นในช่วงที่เธอเป็นนักแสดงวอเดวิลล์ โดยอาศัยท่าทางขนาดใหญ่และการแสดงออกทางสีหน้าที่เกินจริง เธอไม่ได้หลีกเลี่ยงการออกแรงทางกายภาพเพื่อการแสดงที่น่าเชื่อถือ ดังที่แสดงให้เห็นในThe Trey of Hearts (1914) ซึ่งตัวละครของเธอต้องเผชิญกับความท้าทายทางกายภาพหลายอย่าง เช่น การประสบอุบัติเหตุทางรถยนต์ การถูกยิง และการหนีไฟป่า^{[ 6 ]}ตัวละครของเธอมักจะท้าทายบทบาทตามแบบแผนของผู้หญิงในภาพยนตร์ และประกอบไปด้วยนางเอก นักคิดอิสระ ตัวร้าย หญิงยั่วยวน และนักผจญภัย รูปแบบการแสดงของแมดิสันใช้ความมุ่งมั่นและความหลงใหลอย่างเต็มที่ในแต่ละบทบาท และการแสดงของเธอมักได้รับการยกย่องเช่นนั้นวิลเลียม เอ็ม. เฮนรีนักข่าวจากนิตยสารโฟโตเพลย์ได้ยกย่องทักษะของเธอโดยเปรียบเทียบการแสดงอารมณ์ของเธอกับบุคลิกที่สุขุมและเป็นมืออาชีพในชีวิตจริงว่า "...การได้เห็นแมดิสันในรูปภาพไม่ได้บอกอะไรเกี่ยวกับนิสัยใจคอของเธอเลย ต่อหน้ากล้อง เธอทั้งยิ้มและร้องไห้ด้วยความเห็นอกเห็นใจอันน่าทึ่ง ซึ่งมีเพียงผู้หญิงเท่านั้นที่ทำได้"

ในปี 1915 แมดิสันเป็นที่รู้จักกันดีในฐานะหนึ่งในสตรีชั้นนำที่ทำงานในฮอลลีวูด และเธอเริ่มแสวงหาความท้าทายใหม่ๆ ในอุตสาหกรรมนี้ เช่น การเขียนบท การผลิต และการกำกับ

ในปี 1915 แมดิสันกลายเป็นหนึ่งในผู้หญิงไม่กี่คนในฮอลลีวูดที่เริ่มกำกับภาพยนตร์สั้นและภาพยนตร์ยาวของตนเอง แมดิสันเป็นหนึ่งในกลุ่มผู้กำกับหญิงกลุ่มแรกที่ยูนิเวอร์แซลว่าจ้าง ซึ่งรวมถึงเกรซ คูนาร์ดจีนี แมคเฟอร์สันและลอยส์ เวเบอร์แมดิสันซึ่งเป็นที่รู้จักในด้านทัศนคติที่ก้าวหน้า กระตือรือร้นที่จะเริ่มทำงานและมั่นใจในความสามารถของตนเอง เธอให้สัมภาษณ์ในนิตยสารโฟโตเพลย์ ว่า:

“สักวันหนึ่งผู้ชายจะเลิกความคิดโง่ๆ ที่ว่าผู้หญิงไม่มีสมอง และเลิกถูกดูถูกเมื่อคิดว่าผู้หญิงที่สวมกระโปรงสามารถทำงานได้ดีเท่ากับผู้ชาย และฉันเชื่อว่าวันนั้นคงอยู่ไม่ไกลนัก” ^{[ 5 ]}

แมดิสันกำกับภาพยนตร์สั้น 16 เรื่องและภาพยนตร์ยาว 2 เรื่องในอาชีพผู้กำกับที่กินเวลาเพียงหนึ่งปี ผลงานที่โดดเด่นที่สุดของเธอ ได้แก่ ภาพยนตร์สั้นเรื่องHer Defiance (1916), Eleanor's Catch (1916) และTriumph of Truth (1916) ภาพยนตร์ เรื่อง Eleanor's Catchโดดเด่นในมุมมองของผู้กำกับในฐานะที่เป็นหนึ่งในภาพยนตร์เรื่องแรกๆ ที่ใช้ตอนจบแบบหักมุม โดยตัวละครของเธอถูกเปิดเผยว่ามีตัวตนที่น่าประหลาดใจ^{[ 7 ]}

ผลงานภาพยนตร์สองเรื่องของแมดิสันได้รับการยกย่องในประวัติศาสตร์ล่าสุดHer Bitter Cup (1916) เป็นเรื่องราวของคนงานที่ถูกกดขี่ซึ่งนำโดยตัวละครของแมดิสันที่จัดการประท้วงต่อต้านเจ้านายที่กดขี่^{[ 8 ]} A Soul Enslaved (1916) นำเสนอเรื่องราวของนางเอกผู้สิ้นหวังที่กลายเป็นภรราน้อยของเศรษฐีเพื่อหนีความยากจน และต่อมาต้องทนทุกข์ทรมานจากผลที่ตามมาจากการกระทำของเธอในความสัมพันธ์แบบดั้งเดิมในภายหลัง^{[ 9 ]}

บทบาทของแมดิสันในฐานะผู้กำกับทำให้เธอสามารถนำเสนอประเด็นต่างๆ เช่น การกดขี่ เพศวิถี และอำนาจจากมุมมองของผู้หญิงได้ เธอเชื่อว่าการเป็นผู้หญิงส่งผลดีต่อสไตล์การกำกับของเธอ โดยเคยกล่าวไว้ว่าผลงานกำกับแต่ละชิ้นของเธอจะต้องมี "สัมผัสแบบผู้หญิง" อยู่ด้วย^{[ 10 ]}

ผลงานกำกับของแมดิสันสิ้นสุดลงหลังปี 1916 ด้วยเหตุผลที่ไม่ทราบแน่ชัด แม้ว่านักประวัติศาสตร์ภาพยนตร์จะคาดการณ์ว่าสถานะและภาระงานของเธออาจนำไปสู่ภาวะทางจิตใจที่ย่ำแย่จนต้องเกษียณก่อนกำหนด

รายงานในช่วงปี 1916–1917 ระบุว่าเธอกำลังก่อตั้งบริษัทผลิตภาพยนตร์ร่วมกับอิซาดอร์ เบิร์นสไตน์ซึ่งในที่สุดก็ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 1 ]}ในปี 1919 มีรายงานอีกครั้งว่าเธอกำลังก่อตั้งสตูดิโอผลิตภาพยนตร์ของตัวเอง^{[ 11 ]}ในช่วงหลายปีที่ผ่านมา เธอยังคงแสดงในภาพยนตร์เช่นBlack Orchids (1917), The Romance of Tarzan (1918), The Girl from Nowhere (1919) และThe Great Radium Mystery (1919)

ในช่วงต้นทศวรรษ 1920 อาชีพการแสดงของแมดิสันเริ่มตกต่ำลงเรื่อยๆ แม้ว่าเธอจะยังคงรับบทเล็กๆ ในภาพยนตร์สั้นของยูนิเวอร์แซลหลายเรื่อง แต่เธอก็ไม่มีเสน่ห์ดึงดูดใจมากพอที่จะได้รับบทนำอีกต่อไป นักประวัติศาสตร์ภาพยนตร์หลายคนชี้ว่าผลงานจำนวนมหาศาลของเธอในช่วงกลางทศวรรษ 1910 เป็นสาเหตุของความเหนื่อยล้าและความคับข้องใจสำหรับแมดิสัน

มีข่าวลือว่าเธอประสบภาวะทางจิตใจที่ย่ำแย่ในปี 1922 พยายามกลับมาทำงานในวงการภาพยนตร์อีกครั้งในปี 1923 และในปี 1924 ก็ถอนตัวออกจากวงการภาพยนตร์อย่างถาวร