หลังจากทำงานในภาคธุรกิจของนครนิวยอร์กได้ไม่นาน เขาก็เริ่มต้นอาชีพในกระทรวงการต่างประเทศสหรัฐฯ ในปี 1982 หน้าที่บางส่วนของไคลด์ ได้แก่ กงสุลใหญ่ประจำสถานทูตสหรัฐฯ ในซานโตโดมิงโกสาธารณรัฐโดมินิกันเขายังดำรงตำแหน่งเจ้าหน้าที่หลักในเนเปิลส์อิตาลีก่อน หน้านี้เขาเคยดำรง ตำแหน่งในกระทรวงการต่างประเทศหลายแห่ง ได้แก่ฮ่องกงบอมเบย์ ( มุมไบ) ริโอเดจาเนโรและเกาหลีเขาเริ่มต้นอาชีพในฐานะเจ้าหน้าที่เศรษฐกิจกงสุลในปาแลร์โมอิตาลีหลังจากรับราชการ 14 ปี บิชอปได้รับการเสนอชื่อโดยประธานาธิบดีจอร์จ ดับเบิลยู. บุชและได้รับการยืนยันให้ดำรงตำแหน่งเอกอัครราชทูตสหรัฐฯ ประจำสาธารณรัฐหมู่เกาะมาร์แชลล์เมื่อวันที่ 28 กันยายน 2006 เขาเข้ารับตำแหน่งเมื่อวันที่ 5 ธันวาคม 2006 และออกจากตำแหน่งในปี 2009

เขาได้รับการคัดเลือกจากกระทรวงการต่างประเทศสหรัฐฯ ให้ได้รับรางวัลเกียรติคุณระดับสูง (ปี 1990) และรางวัลเกียรติคุณดีเด่น (ปี 1989 และ 1998) นอกจากภาษาอังกฤษ ซึ่งเป็นภาษาแม่แล้ว เขายังพูดภาษาอิตาลีสเปนและโปรตุเกสได้อย่าง คล่องแคล่ว ^{[ 2 ]}

ดร.บิชอปแต่งงานกับซินเทีย เดอเปาโล บุตรสาวของซิลเวสเตอร์และเจอร์รัลดีน เดอเปาโล และมีบุตรสองคนคือฌอนและฌานน์จากการแต่งงานครั้งก่อน บิชอปเป็นบัณฑิตจากมหาวิทยาลัยเดลาแวร์สเตทคนแรกที่ได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งเอกอัครราชทูตในกระทรวงการต่างประเทศของสหรัฐอเมริกา^{[ 3 ]}