โคบอลโตซีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC โคบอลโตซีนบิส( η5- ไซโคลเพนทาไดอี นิล )โคบอลต์
ชื่ออื่นๆ ซีพี2โค
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	1277-43-6 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:30678 เอ็น
เคมสไปเดอร์	83848 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.013.692
หมายเลข EC	215-061-0
PubChem CID	22045960
หมายเลข RTECS	GG0350000
มหาวิทยาลัย	4W7LGU89CV วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0024840
อินชิ นิ้ว = 1S/2C5H5.Co/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 วาย คีย์: ILZSSCVGGYJLOG-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/2C5H5.Co/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 รหัส: ILZSSCVGGYJLOG-UHFFFAOYAM
รอยยิ้ม [cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Co+2]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	[Co( η 5 -C 5 H 5 ) 2 ]
มวลโมลาร์	189.12 กรัม/โมล
รูปร่าง	สีม่วงเข้มล้วน
จุดหลอมเหลว	171–173 °C (340–343 °F; 444–446 K)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
โครงสร้าง
เรขาคณิตเชิงพิกัด	แซนด์วิช
โมเมนต์ไดโพล	ศูนย์
เทอร์โมเคมี
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 )	236 JK −1 mol −1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	+237 กิโลจูล/โมล (ไม่แน่ชัด)
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−5839 กิโลจูล/โมล
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H228 , H317 , H334 , H341 , H351
คำเตือน	P210 , P261 , P280 , P363 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 2 0
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
เมทัลโลซีนที่เกี่ยวข้อง	เฟอร์โรซีนนิเคิลโลซีนโรโดซีน เดคาเมทิลโคบอลโตซีน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โคบอลโตซีนหรือที่รู้จักกันในชื่อ บิส(ไซโค _ล เพนทาได อีนิล)โคบอลต์(II)หรือ "บิส Cp โคบอลต์" เป็นสารประกอบออร์กาโนโคบอลต์ที่มีสูตรเคมี Co(C₅H₅ ₎ ₂ _เป็นของแข็งสีม่วงเข้มที่ระเหิดได้ง่ายที่อุณหภูมิสูงกว่าอุณหภูมิห้องเล็กน้อย โคบอลโตซีนถูกค้นพบไม่นานหลังจากเฟอร์โรซีน ซึ่ง เป็นเมทัลโลซีนตัวแรกเนื่องจากทำปฏิกิริยากับออกซิเจนได้ง่าย สารประกอบนี้จึงต้องได้รับการจัดการและจัดเก็บโดยใช้เทคนิค ที่ปราศจากอากาศ

โคบอลโตซีนเตรียมได้จากปฏิกิริยาของโซเดียมไซโคลเพนตาไดอีน (NaC ₅ H ₅ ) กับโคบอลต์(II) คลอไรด์ ปราศจากน้ำ ใน สารละลาย THFโซเดียมคลอไรด์จะถูกสร้างขึ้นร่วมด้วย และ ผลิตภัณฑ์ ออร์กาโนเมทัลลิกมักจะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการระเหิดในสุญญากาศ^{[ 1 ]}

ใน Co(C ₅ H ₅ ) ₂ศูนย์กลาง Co จะถูก "ประกบ" อยู่ระหว่าง วงแหวน ไซโคลเพนตาไดอีนิล (Cp) สองวง ความยาวพันธะ Co–C อยู่ที่ประมาณ 2.1 Å ซึ่งยาวกว่าพันธะ Fe–C ในเฟอร์โรซีนเล็กน้อย^{[ 2 ]}

Co(C ₅ H ₅ ) ₂จัดอยู่ในกลุ่มสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกที่เรียกว่าเมทัลโลซีนหรือสารประกอบแซนด์วิช^{[ 3 ]}โคบอลโตซีนมีอิเล็กตรอนวาเลนซ์ 19 ตัว มากกว่าที่พบโดยทั่วไปในสารประกอบออร์กาโนทรานซิชันเมทัลคอมเพล็กซ์ เช่น เฟอร์โรซีนซึ่งเป็นสารประกอบที่มีความเสถียรสูงมาก (ดูกฎ 18 อิเล็กตรอน ) อิเล็กตรอนที่เพิ่มเข้ามานี้จะอยู่ในออร์บิทัลที่เป็นแอนติบอนดิงเมื่อเทียบกับพันธะ Co–C ดังนั้น ระยะห่างระหว่าง Co–C จึงยาวกว่าพันธะ Fe–C ในเฟอร์โรซีนเล็กน้อย ปฏิกิริยาเคมีหลายอย่างของ Co(C ₅ H ₅ ) ₂มีลักษณะเฉพาะคือมีแนวโน้มที่จะสูญเสียอิเล็กตรอน "พิเศษ" นี้ ทำให้เกิดแคตไอออน 18 อิเล็กตรอนที่เรียกว่าโคบอลโตซีเนียม:

${\displaystyle {\ce {\underbrace {2Co(C5H5)2} _{19e-}+I2->\underbrace {2Co(C5H5)2+} _{18e-}+2I-}}}$

โรโดซีนซึ่งเป็นญาติใกล้ชิดของโคบอลโตซีนนั้นไม่ได้อยู่ในรูปโมโนเมอร์ แต่จะเกิดการรวมตัวเป็นไดเมอร์โดยธรรมชาติด้วยการสร้างพันธะ C–C ระหว่างวงแหวน Cp

Co(C ₅ H ₅ ) ₂เป็นตัวรีดิวซ์อิเล็กตรอนหนึ่งตัวที่ใช้กันทั่วไปในห้องปฏิบัติการ^{[ 4 ]} ในความเป็นจริง ความสามารถในการย้อนกลับของ คู่ รีดอกซ์ Co(C ₅ H ₅ ) ₂ นั้นมีพฤติกรรมที่ดีมากจน Co(C ₅ H ₅ ) ₂สามารถใช้ เป็น มาตรฐานภายในในโวลแทมเมตรีแบบวงจรได้อะนาล็อกเพอร์เมทิลเลตของมัน คือ เดคาเมทิลโคบอลโตซีน (Co(C ₅ Me ₅ ) ₂ ) เป็นตัวรีดิวซ์ที่มีประสิทธิภาพเป็นพิเศษ เนื่องจากการบริจาคความหนาแน่นของอิเล็กตรอนแบบเหนี่ยวนำจากกลุ่มเมทิล 10 กลุ่ม ทำให้โคบอลต์ยอมสละอิเล็กตรอน "พิเศษ" ของมันมากยิ่งขึ้น สารประกอบทั้งสองนี้เป็นตัวอย่างที่หายากของตัวรีดิวซ์ที่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่เป็นขั้ว ศักยภาพการลดของสารประกอบเหล่านี้มีดังต่อไปนี้ โดยใช้คู่เฟอร์โรซีน- เฟอร์โรซีเนียมเป็นตัวอ้างอิง:

ข้อมูลแสดงให้เห็นว่าสารประกอบเดคาเมทิลมีฤทธิ์รีดิวซ์มากกว่าเมทัลโลซีนดั้งเดิมประมาณ 600 มิลลิโวลต์ อย่างไรก็ตาม ผลกระทบจากหมู่แทนที่นี้ถูกบดบังด้วยอิทธิพลของโลหะ กล่าวคือ การเปลี่ยนจากเหล็ก (Fe) เป็นโคบอลต์ (Co) ทำให้การรีดิวซ์เกิดขึ้นได้ง่ายขึ้นกว่า 1.3 โวลต์

การบำบัด Co(C ₅ H ₅ ) ₂ด้วยคาร์บอนมอนอกไซด์จะให้โคบอลต์(I) อนุพันธ์Co(C ₅ H ₅ )(CO) ₂พร้อมกับการสูญเสียลิแกนด์ Cp หนึ่งตัว การแปลงนี้ดำเนินการที่อุณหภูมิประมาณ 130 °C ด้วย CO ที่ความดัน 500 psi ^{[ 1 ] [ 5 ]}

• โรโดซีน

• เอกสารวิจัยของ IARC เรื่อง "โคบอลต์และสารประกอบโคบอลต์"
• เอกสารข้อมูลเกี่ยวกับโคบอลต์จากบัญชีรายการสารมลพิษแห่งชาติ
• ฐานข้อมูลอ้างอิงมาตรฐาน NIST