โคเดอีน-6-กลูคูโรไนด์

Q: ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ โคเดอีน-6-กลูคูโรไนด์

โคเดอีน-6-กลูคูโรไนด์ ( C6G ) เป็นเมตาโบไลต์ที่ออกฤทธิ์หลักของโคเดอีน และอาจเป็นสาเหตุของฤทธิ์ ระงับปวด ของโคเดอีน ได้มากถึง 60% C6G มีฤทธิ์กดภูมิคุ้มกันน้อยกว่าโคเดอีน

Q: การก่อตัว

เอนไซม์ กลูคูโรโนซิลทรานสเฟอเรส UGT2B7 ที่ มีอยู่ในตับของมนุษย์จะเปลี่ยนโคเดอีนเป็น กลูคูโรไนด์ โดยการเพิ่ม กรดน้ำตาล ที่ หมู่ไฮดรอกซี โดยมี ยูริดีนไดฟอสเฟต (UDP) เป็นผลพลอยได้: [ 2 ] [ 3 ]

Q: ดูเพิ่มเติม

มอร์ฟีน-6-กลูคูโรไนด์ ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Codeine-6-glucuronide&oldid=1356247154 "

โคเดอีน-6-กลูคูโรไนด์
ชื่อ
	ชื่อ IUPAC (5α,6α)-3-เมทอกซี-17-เมทิล-7,8-ไดดีไฮโดร-4,5-อีพอกซีมอร์ฟินาน-6-อิล β-D-กลูโคไพราโนซิดูโรนิกแอซิด
	ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-ไตรไฮดรอกซี-6-{[(4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-9-เมทอกซี-3-เมทิล-2,3,4,4a,7,7a-เฮกซาไฮโดร-1 H -4,12-เมทาโน[1]เบนโซฟูโร[3,2-e]ไอโซควิโนลิน-7-yl]ออกซี}ออกเซน-2-คาร์บอกซิลิกแอซิด
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	20736-11-2 ;
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ;
เคมสไปเดอร์	4590054;
PubChem CID	5489029;
มหาวิทยาลัย	E2M937KY47 ;
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60942952;
	อินชิ นิ้ว=1S/C24H29NO9/c1-25-8-7-24-11-4-6-14(32-23-18(28)16(26)17(27)20(34-23)22(29)30)21(24)33-19-13(31-2)5-3-10(15(19) 24)9-12(11)25/ชม.3-6,11-12,14,16-18,20-21,23,26-28H,7-9H2,1-2 H3,(H,29,30)/t11-,12+,14-,16-,17-,18+,20-,21-,23+,24-/m0/s1 คีย์: CRWVOYRJXPDBPM-HSCJLHHPSA-N;
	รอยยิ้ม O=C(O)[C@H]6O[C@@H](O[C@H]1/C=C\[C@@H]5[C@@]24c3c(ccc(OC)c3O[C@@H]12)C[C@H]5N(C)CC4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]6O;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	475.494 กรัม·โมล−1
	เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โคเดอีน-6-กลูคูโรไนด์ ( C6G ) เป็นเมตาโบไลต์ที่ออกฤทธิ์หลักของโคเดอีน และอาจเป็นสาเหตุของฤทธิ์ ระงับปวด ของโคเดอีน ได้มากถึง 60% C6G มีฤทธิ์กดภูมิคุ้มกันน้อยกว่าโคเดอีน^{[ 1 ]}

การก่อตัว

เอนไซม์กลูคูโรโนซิลทรานสเฟอเรส UGT2B7 ที่มีอยู่ในตับของมนุษย์จะเปลี่ยนโคเดอีนเป็นกลูคูโรไนด์โดยการเพิ่มกรดน้ำตาลที่หมู่ไฮดรอกซีโดยมียูริดีนไดฟอสเฟต (UDP) เป็นผลพลอยได้: ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

โคเดอีน

+ ยูดีพี-กลูคูโรเนต

ยูดีพี

ลูกศรปฏิกิริยาไปทางขวา โดยมีผลิตภัณฑ์รองอยู่ทางด้านบนขวา

โคเดอีน-6-กลูคูโรไนด์

ดูเพิ่มเติม

มอร์ฟีน-6-กลูคูโรไนด์

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

ชื่อ

ชื่อ IUPAC (5α,6α)-3-เมทอกซี-17-เมทิล-7,8-ไดดีไฮโดร-4,5-อีพอกซีมอร์ฟินาน-6-อิล β-D-กลูโคไพราโนซิดูโรนิกแอซิด
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-ไตรไฮดรอกซี-6-{[(4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-9-เมทอกซี-3-เมทิล-2,3,4,4a,7,7a-เฮกซาไฮโดร-1 H -4,12-เมทาโน[1]เบนโซฟูโร[3,2-e]ไอโซควิโนลิน-7-yl]ออกซี}ออกเซน-2-คาร์บอกซิลิกแอซิด
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	20736-11-2^วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	4590054
PubChem CID	5489029
มหาวิทยาลัย	E2M937KY47^วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60942952
อินชิ นิ้ว=1S/C24H29NO9/c1-25-8-7-24-11-4-6-14(32-23-18(28)16(26)17(27)20(34-23)22(29)30)21(24)33-19-13(31-2)5-3-10(15(19) 24)9-12(11)25/ชม.3-6,11-12,14,16-18,20-21,23,26-28H,7-9H2,1-2 H3,(H,29,30)/t11-,12+,14-,16-,17-,18+,20-,21-,23+,24-/m0/s1 คีย์: CRWVOYRJXPDBPM-HSCJLHHPSA-N
รอยยิ้ม O=C(O)[C@H]6O[C@@H](O[C@H]1/C=C\[C@@H]5[C@@]24c3c(ccc(OC)c3O[C@@H]12)C[C@H]5N(C)CC4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]6O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	475.494 กรัม·โมล⁻¹
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โคเดอีน-6-กลูคูโรไนด์

การก่อตัว

ดูเพิ่มเติม

ข้อมูลสำคัญจากบทความ