สลีปมีพื้นเพ มาจาก เมือง ฮอร์แชมและเล่นฟุตบอลส่วนใหญ่ในตำแหน่งโรเวอร์และเซ็นเตอร์แมน

เขาลงเล่นให้ฟิตซ์รอย 5 ครั้งในปี 1962 ซึ่งเป็นฤดูกาลแรกของเขา ตามด้วย 6 ครั้งในปี 1963 และ 1964 โดย 4 ใน 5 ประตูที่เขายิงได้ตลอดอาชีพการเล่นนั้น มาจากการแข่งขันกับนอร์ทเมลเบิร์นที่ถนนบรันสวิกในฤดูกาลสุดท้ายของเขา^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม พ.ศ. 2506 ขณะเล่นในตำแหน่งปีก เขาเป็นสมาชิกของทีมฟิตซ์รอยที่ยังอายุน้อยและขาดประสบการณ์ ซึ่งเอาชนะจีลองได้อย่างขาดลอยและไม่คาดคิด ด้วยคะแนน 9.13 (67) ต่อ 3.13 (31)ในการแข่งขันมหัศจรรย์ปี พ.ศ. 2506

ขณะเล่นให้กับNorthcoteในสมาคมฟุตบอลวิคตอเรีย Sleep เป็นตัวแทนของสมาคมในการแข่งขัน Hobart Carnival ปี 1966 ^{[ 2 ]}

ในปี พ.ศ. 2510 เขาได้รับคะแนนเสียงเท่ากันสำหรับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมและมีน้ำใจนักกีฬาที่สุดในดิวิชั่น 2 (ต่อมาเป็นที่รู้จักในชื่อเหรียญฟิลด์) แต่แพ้ในการนับคะแนนย้อนหลัง ต่อมาเขาได้รับรางวัลนี้ในฐานะผู้ชนะร่วมในภายหลัง^{[ 3 ]}