คองโกแดง

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ไดโซเดียม 4-อะมิโน-3-[4-[4-(1-อะมิโน-4-ซัลโฟนาโต-แนฟทาลีน-2-อิล)ไดอะเซนิลฟีนิล]ฟีนิล]ไดอะเซนิล-แนฟทาลีน-1-ซัลโฟเนต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	573-58-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล429694 วาย
เคมสไปเดอร์	10838 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.008.509
เมช	คองโก+แดง
PubChem CID	11313
มหาวิทยาลัย	3U05FHG59S วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4022816
อินชิ นิ้วChI=1S/C32H24N6O6S2.2Na/c33-31-25-7-3-1-5-23(25)29(45(39,40 )41)17-27(31)37-35-21-13-9-19(10-14-21)20-11-15-22(16-12-20)3 6-38-28-18-30(46(42,43)44)24-6-2-4-8-26(24)32(28)34;;/h1-18H, 33-34H2,(H,39,40,41)(H,42,43,44);;/q;2*+1/p-2/b37-35+,38-36+;; วาย คีย์: IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L วาย นิ้วChI=1/C32H24N6O6S2.2Na/c33-31-25-7-3-1-5-23(25)29(45(39,40) 41)17-27(31)37-35-21-13-9-19(10-14-21)20-11-15-22(16-12-20)36 -38-28-18-30(46(42,43)44)24-6-2-4-8-26(24)32(28)34;;/h1-18H,3 3-34H2,(H,39,40,41)(H,42,43,44);;/q;2*+1/p-2/b37-35+,38-36+;; รหัส: IQFVPQOLBLOTPF-COCKEIKOBB
รอยยิ้ม [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c5cc(/N=N/c1ccc(cc1)c4ccc(/N=N/c3cc(c2ccccc2c3N)S([O-])(=O)=O)cc4)c(N)c6c5cccc6
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 32 H 22 N 6 Na 2 O 6 S 2
มวลโมลาร์	696.665
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

คองโกเรดเป็นสารประกอบอินทรีย์เกลือโซเดียมของ 3,3′-([1,1′-ไบฟีนิล]-4,4′-ไดอิล)บิส(4-อะมิโนแนฟทาลีน-1-ซัลโฟนิกแอซิด) เป็นสีย้อมเอโซคองโกเรดละลายน้ำได้ ให้ สารละลาย คอลลอยด์ สีแดง ความสามารถในการละลายจะสูงกว่าในตัวทำละลายอินทรีย์ การใช้คองโกเรดในอุตสาหกรรมสิ่งทอถูกยกเลิกไปนานแล้ว ส่วนใหญ่เป็นเพราะคุณสมบัติก่อมะเร็ง^{[ 1 ]}แต่ยังคงใช้สำหรับการย้อมสีทางเนื้อเยื่อวิทยา

สีแดงคองโกถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในปี 1883 โดยพอล บอตติเกอร์ ซึ่งทำงานอยู่ที่บริษัทฟรีดริชไบเออร์ในเมืองเอลเบอร์เฟลด์ ประเทศเยอรมนี เขาต้องการหาสีย้อมสิ่งทอที่ไม่ต้องใช้ สารช่วย ย้อมบริษัทซึ่งมีสิทธิ์ในการปฏิเสธสิ่งประดิษฐ์ของเขาก่อนไม่สนใจสีแดงสดนี้ ดังนั้นเขาจึงยื่นจดสิทธิบัตรในชื่อของตนเองและขายให้กับ บริษัท AGFAในกรุงเบอร์ลิน AGFA ทำตลาดสีย้อมนี้ภายใต้ชื่อ "สีแดงคองโก" ซึ่งเป็นชื่อที่ติดหูในเยอรมนีในช่วงเวลาของการประชุมแอฟริกาตะวันตกที่เบอร์ลิน ในปี 1884 ซึ่งเป็นเหตุการณ์สำคัญในการล่าอาณานิคมของแอฟริกาสีย้อมนี้ประสบความสำเร็จทางการค้าอย่างมากสำหรับ AGFA ในปีต่อๆ มา ด้วยเหตุผลเดียวกันนี้ สีย้อมอื่นๆ จึงถูกทำตลาดโดยใช้ชื่อ "คองโก" เช่น สีแดงคองโก สีแดงคองโก สีแดงคองโกสดใส สีส้มคองโก สีน้ำตาลคองโก และสีน้ำเงินคองโก^{[ 2 ]} สีย้อมคองโกเรดซึ่งครั้งหนึ่งเคยมีความสำคัญทางเศรษฐกิจได้เลิกใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอ (แม้ว่าจะยังคงใช้ในด้านเนื้อเยื่อวิทยาและกล้องจุลทรรศน์ ) เช่นเดียวกับ สีย้อมที่ได้จาก เบนซิดีน ทั้งหมด เนื่องจากมีฤทธิ์ก่อมะเร็ง

เตรียมโดยการเชื่อมต่ออะโซของอนุพันธ์บิส(ไดอะโซเนียม)ของเบนซิดีนกับกรดแนฟไทโอนิก^{[ 3 ]}

อย่างไรก็ตาม สีน้ำเงินคองโกมีการใช้งานอย่างแพร่หลายในระดับสากล ในรูปแบบแผ่นเจล เพื่อใช้เป็นตัวกรองวางไว้ด้านหน้าอุปกรณ์ให้แสงสว่างสำหรับการแสดงละคร ภาพยนตร์ โทรทัศน์ โบสถ์ และงานแสดงสด โดยจำหน่ายภายใต้ชื่อสินค้า "181 Congo Blue" โดยLee Filtersมันให้สีน้ำเงินเข้มสดใสอิ่มตัวพร้อมองค์ประกอบของสีแดง ขึ้นอยู่กับอุณหภูมิสีของหลอดไฟ แสงจากอุปกรณ์ให้แสงสว่างที่มีตัวกรองสีน้ำเงินคองโกสะท้อนจากพื้นผิวสีขาวอาจแตกต่างกันไปตั้งแต่สีน้ำเงินอิ่มตัวมากไปจนถึงสีม่วงหรือสีม่วงอ่อน ผู้ผลิตรายงานว่าแสงฟลูออเรสเซนต์ที่ผ่านตัวกรองสีน้ำเงินคองโกจะให้ลักษณะเหมือนแสงสีดำ^{[ 4 ]} ตัวกรองสีน้ำเงินคองโกมักใช้ในคอนเสิร์ตดนตรีสด โดยวางไว้ด้านหลังนักดนตรีในมุมที่เฉียง เพื่อให้แสงด้านหลังตัดกับเจลสี "อบอุ่น" เช่น สีเหลือง สีฟาง สีทอง สีส้ม หรือสีม่วงแดง จากมุมตรงข้าม เพื่อสร้างเอฟเฟกต์ที่น่าทึ่งมาก การใช้งานตัวกรองสีน้ำเงินคองโกอีกอย่างหนึ่งโดยช่างเทคนิคด้านแสง คือการตัดแถบเล็กๆ จากแผ่นเจล ซึ่งช่างเทคนิคจะมองผ่านเพื่อปรับความสว่างให้กับจอภาพวิดีโอที่แสดงแผนภูมิแท่งสีมาตรฐาน ฟิลเตอร์ Congo Blue ช่วยกำจัดสีออกจากกราฟได้อย่างมีประสิทธิภาพ และแสดงเฉพาะแท่งกราฟแต่ละแท่งโดยพิจารณาจากระดับความสว่างที่แตกต่างกัน これにより ช่างเทคนิคจึงสามารถปรับจอภาพให้แสดงช่วงความสว่างที่ครบถ้วนและถูกต้องได้

เนื่องจากสีคองโกเรดจะเปลี่ยนจากสีน้ำเงินเป็นสีแดงในช่วงค่า pH  3.0–5.2 จึงสามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้ค่า pHได้ เนื่องจากการเปลี่ยนสีนี้เป็นไปในทิศทางตรงกันข้ามกับสีของกระดาษลิตมัสโดยประมาณ จึงสามารถใช้ร่วมกับกระดาษลิตมัสได้ในกลเม็ดง่ายๆ คือ เติมสีคองโกเรดหนึ่งหรือสองหยดลงในสารละลายกรดและสารละลายเบส เมื่อจุ่มกระดาษลิตมัสสีแดงลงในสารละลายสีแดง กระดาษจะเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงิน ในขณะที่เมื่อจุ่มกระดาษลิตมัสสีน้ำเงินลงในสารละลายสีน้ำเงิน กระดาษจะเปลี่ยนเป็นสีแดง คุณสมบัตินี้ทำให้สีคองโกเรดมีคุณสมบัติเมตาโครมาติก (metachromatic)ในฐานะสีย้อม ทั้งในสารละลายที่เป็นกรดเข้มข้นและในเนื้อเยื่อ ที่ชอบกรด อย่างมาก

สีย้อมคองโกเรดมีแนวโน้มที่จะรวมตัวกันในสารละลายในน้ำและสารละลายอินทรีย์ กลไกที่เสนอแนะชี้ให้เห็นถึงปฏิกิริยาแบบไม่ชอบน้ำระหว่างวงแหวนอะโรมาติกของโมเลกุลสีย้อม ทำให้เกิด ปรากฏการณ์ การเรียงซ้อน แบบ π–π แม้ว่ากลุ่มโมเลกุลเหล่านี้จะมีขนาดและรูปร่างที่หลากหลาย แต่ "ไมเซลล์รูปทรงริบบิ้น" ที่ประกอบด้วยโมเลกุลเพียงไม่กี่โมเลกุลดูเหมือนจะเป็นรูปแบบที่เด่นกว่า (แม้ว่าคำว่า " ไมเซลล์ " จะไม่ใช่ชื่อที่เหมาะสมทั้งหมดก็ตาม) ปรากฏการณ์การรวมตัวนี้พบได้มากในสารละลายที่มีความเข้มข้นของคองโกเรดสูง ความเค็มสูง และ/หรือค่า pH ต่ำ

ในทางจุลพยาธิวิทยาและกล้องจุลทรรศน์คองโกเรดใช้สำหรับการย้อมสีในโรคอะไมลอยโดซิสและสำหรับผนังเซลล์ของพืชและเชื้อรา รวมถึง เยื่อ หุ้มชั้นนอกของแบคทีเรียแก รมลบ การหักเหของแสงสี เขียวอมฟ้าของตัวอย่างที่ย้อมด้วยคองโกเรดภายใต้แสงโพลาไรซ์บ่งชี้ถึงการมีอยู่ของเส้นใยอะไมลอยด์ นอกจากนี้ คองโกเรดยังใช้ในการวินิจฉัยเชื้อShigella flexneri ซีโรไทป์ 2a โดยที่สีย้อมจะจับกับโครงสร้าง ลิโปโพลีแซคคาไรด์ที่เป็นเอกลักษณ์ของแบคทีเรียยิ่งไปกว่านั้น คองโกเรดยังอาจใช้เพื่อกระตุ้นการแสดงออกของระบบการหลั่งแบบ Type III ของShigella flexneriทำให้เกิดการหลั่ง IpaB และ IpaC ซึ่งสร้างรูพรุนสำหรับการเคลื่อนย้ายภายในเยื่อหุ้มเซลล์ของโฮสต์ ทำให้โปรตีนตัวกระตุ้นสามารถผ่านเข้าไปเปลี่ยนแปลงชีวเคมีของเซลล์โฮสต์ได้ สีย้อมนี้ยังสามารถใช้ในการทดลองโฟลว์ไซโตเมทรีเพื่อตรวจจับอะแคนทาโมเอบานาเอเกลเรียและซีสต์อะมีบาอื่นๆ ได้อีกด้วย ในกล้องจุลทรรศน์คอนโฟคอล สามารถใช้คองโกเรดเป็นสีย้อมเรืองแสงที่เสถียรได้^{[ 5 ]}

• ไทโอฟลาวิน