ทางหลวงหมายเลข 49เป็น ทางหลวงของรัฐ คอนเนตทิ คัต จากทางหลวงหมายเลข 2ในเมืองสโตนิงตันไปยังทางหลวงหมายเลข 14Aในเมืองสเตอร์ลิง ซึ่งตั้งอยู่ ทางตะวันออกเฉียงใต้ของรัฐ เป็นเส้นทางที่สวยงามทอดยาว21.74 ไมล์ (34.99 กิโลเมตร)ผ่านป่าสงวนแห่งรัฐพาชอว์ 

เส้นทางหมายเลข 49 เริ่มต้นที่ถนนนอร์ธสตรีท ณ จุดตัดกับเส้นทางหมายเลข 2ในมุมตะวันออกเฉียงเหนือของเมืองสโตนิงตันจากนั้นมุ่งหน้าไปทางเหนือเข้าสู่เมืองนอร์ธสโตนิงตันในชื่อ ถนนเพนเดิลตัน ฮิลล์ตัดกับทางหลวงระหว่างรัฐหมายเลข 95และเส้นทางหมายเลข 184 ^{[ 1 ] [ 2 ]}เส้นทางหมายเลข 49 ยังคงมุ่งหน้าไปทางเหนือ และในไม่ช้าก็จะตัดกับเส้นทางหมายเลข 216 ^{[ 3 ]}เมื่อเข้าสู่เมืองโวลันทาวน์เส้นทางหมายเลข 49 ก็จะกลายเป็นถนนเวสเตอร์ลี ในขณะที่ยังคงมุ่งหน้าไปทางเหนือ^{[ 3 ]}เส้นทางหมายเลข 49 ทับซ้อนกับเส้นทางหมายเลข 165และเส้นทางหมายเลข 138 ชั่วครู่ ในใจกลางเมือง^{[ 1 ]}ทางเหนือของจุดที่ทับซ้อนกัน เส้นทางหมายเลข 49 ยังคงเป็นถนนเอคอนก์ฮิลล์ ข้ามแม่น้ำปาชอกและวิ่งผ่านป่าสงวนแห่งรัฐปาชอกก่อนที่จะสิ้นสุดที่เส้นทางหมายเลข 14Aใน เขตประวัติศาสตร์ สเตอร์ลิงฮิลล์ของเมืองสเตอร์ลิง^{[ 1 ]}

เส้นทางหมายเลข 49 ได้รับการกำหนดให้เป็นถนนชมวิวจากเส้นทางหมายเลข 184 (หลักกิโลเมตรที่ 2.09) ใน North Stonington ไปจนถึงหลักกิโลเมตรที่ 12.95 (ทางใต้ของเส้นทางหมายเลข 165) ใน Voluntown และจากจุดปล่อยเรือใน Voluntown (หลักกิโลเมตรที่ 13.84) ไปจนถึงจุดสิ้นสุดทางเหนือใน Sterling ^{[ 4 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1920 ถนนจากมุมตะวันออกเฉียงเหนือของสโตนิงตัน (ที่เส้นทางนิวอิงแลนด์หมายเลข 17 ) มุ่งหน้าไปทางเหนือผ่านนอร์ทสโตนิงตันและโวลัน ทาวน์ ไปยังส่วนสเตอร์ลิงฮิลล์ของสเตอร์ลิง ได้รับการกำหนดให้เป็นทางหลวงรัฐ ^{หมายเลข} 216 ในปี 1932 ในการกำหนดหมายเลขทางหลวงรัฐใหม่ ทางหลวงรัฐหมายเลข 216 ได้รับการกำหนดหมายเลขใหม่เป็นเส้นทางหมายเลข 95 [ ^{5 ] [ 6 ]}ในปี 1950 เส้นทางหมายเลข 95 ได้ขยายไปทางตะวันออกตามเส้นทางหมายเลข 14A ในปัจจุบัน จนถึงเส้นแบ่งเขตแดนรัฐโรดไอส์แลนด์^{[ 7 ]} ในปี 1958 ทางหลวงระหว่างรัฐหมายเลข 95ได้รับการกำหนดอย่างเป็นทางการในคอนเนตทิคัต และเส้นทางหมายเลข 95 จำเป็นต้องมีการกำหนดใหม่เนื่องจากความขัดแย้งด้านหมายเลข การกำหนดใหม่ที่เลือกคือเส้นทางหมายเลข 49 ^{[ 5 ]}ในปี 1963 อันเป็นผลจากพระราชบัญญัติการจัดประเภทเส้นทางใหม่ เส้นทางหมายเลข 14A ได้ถูกสร้างขึ้นและปลายด้านเหนือของเส้นทางหมายเลข 49 ได้ถูกย้ายไปยังจุดสิ้นสุดปัจจุบัน^{[ 5 ]}

ในช่วงต้นปี 2546 งานเกี่ยวกับแผนการจัดการทางเดิน บนเส้นทางหมายเลข 49 และ เส้นทางหมายเลข 14A ได้เริ่มต้นขึ้น โดยได้รับทุนสนับสนุนจาก FHWAและConnDOTข้อกังวลคือความเร็วบนเส้นทางหมายเลข 49 กำแพงหิน และทัศนียภาพโดยรอบ เนื่องจากข้อจำกัดด้านงบประมาณของรัฐทำให้ไม่สามารถเพิ่มจำนวนตำรวจได้ แนวคิดหนึ่งคือการทาสีเส้นแบ่งเลนใหม่เพื่อให้เลนมีความกว้าง11 ฟุต (3.4 เมตร) ^{[ 5 ]}ในเดือนตุลาคม 2546 รัฐได้ปฏิเสธคำขอของ North Stonington ที่จะลดขีดจำกัดความเร็วจาก45 ไมล์ต่อชั่วโมง (72 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)เหลือ35 และ30 ไมล์ต่อชั่วโมง (48 กิโลเมตรต่อชั่วโมง) ^{[ 5 ]}