คูเปอร์ลาออกจากงานแรกที่ บริษัท Teletype Corporation ในชิคาโกในปี 1954 และเข้าร่วมงานกับ Motorola, Inc. ( ชอมเบิร์ก รัฐอิลลินอยส์ ) ในตำแหน่งวิศวกรพัฒนาอาวุโสในกลุ่มอุปกรณ์เคลื่อนที่ เขาได้พัฒนาผลิตภัณฑ์ต่างๆ รวมถึงระบบวิทยุสื่อสารแบบพกพาสำหรับตำรวจเครื่องแรกที่มีลักษณะคล้ายโทรศัพท์มือถือ ซึ่งผลิตขึ้นสำหรับกรมตำรวจชิคาโกในปี 1967 ^{[ 15 ] [ 16 ]}

ในช่วงต้นทศวรรษ 1970 คูเปอร์เป็นหัวหน้าแผนกระบบสื่อสารของโมโตโรลา^{[ 4 ]}ที่นี่เขาได้คิดค้นโทรศัพท์มือถือแบบพกพาเครื่องแรกในปี 1973 และเป็นผู้นำกระบวนการนำออกสู่ตลาดเป็นเวลา 10 ปี^{[ 8 ]}โทรศัพท์ในรถยนต์มีการใช้งานอย่างจำกัดในเมืองใหญ่ๆ ของสหรัฐอเมริกาตั้งแต่ทศวรรษ 1930 แต่คูเปอร์สนับสนุนโทรศัพท์มือถือสำหรับการสื่อสารส่วนบุคคลแบบพกพาทั่วไปมากขึ้น^{[ 17 ]}เขาเชื่อว่าโทรศัพท์มือถือควรเป็น "โทรศัพท์ส่วนบุคคล - สิ่งที่จะแสดงถึงบุคคลเพื่อให้คุณสามารถกำหนดหมายเลขได้ ไม่ใช่ให้กับสถานที่ ไม่ใช่ให้กับโต๊ะทำงาน ไม่ใช่ให้กับบ้าน แต่ให้กับบุคคล" ^{[ 4 ]}

ผู้บริหารระดับสูงของ Motorola สนับสนุนแนวคิดโทรศัพท์มือถือของ Cooper โดยลงทุน 100  ล้านดอลลาร์ระหว่างปี 1973 ถึง 1993 ก่อนที่จะมีรายได้ใดๆ เกิดขึ้น^{[ 18 ]} Cooper ได้รวบรวมทีมที่ออกแบบและประกอบผลิตภัณฑ์ในเวลาไม่ถึง 90 วัน โทรศัพท์มือถือรุ่นแรกที่เรียกว่าDynaTAC 8000x (DYNamic Adaptive Total Area Coverage) มีน้ำหนัก 2.5 ปอนด์ (1.1  กิโลกรัม) ยาว 10 นิ้ว (25  เซนติเมตร) และถูกขนานนามว่า "โทรศัพท์ก้อนอิฐ" หรือ "โทรศัพท์รองเท้า" ^{[ 19 ]}ส่วนประกอบที่สำคัญมากของ DynaTAC คือแบตเตอรี่ ซึ่งมีน้ำหนักมากกว่าโทรศัพท์มือถือสมัยใหม่ถึงสี่ถึงห้าเท่า^{[ 7 ]}โทรศัพท์มีเวลาสนทนาเพียง 30 นาทีก่อนที่จะต้องชาร์จใหม่เป็นเวลา 10 ชั่วโมง แต่ตามคำกล่าวของ Cooper "อายุการใช้งานของแบตเตอรี่ไม่ใช่ปัญหาจริงๆ เพราะคุณไม่สามารถถือโทรศัพท์นั้นได้นานขนาดนั้น!" ในปี 1983 หลังจากมีการปรับปรุงสี่ครั้ง โทรศัพท์มือถือก็ลดน้ำหนักลงเหลือครึ่งหนึ่งของน้ำหนักเดิม

คูเปอร์เป็นผู้ประดิษฐ์หลักที่มีชื่ออยู่ใน "ระบบโทรศัพท์วิทยุ" ซึ่งยื่นจดสิทธิบัตรเมื่อวันที่ 17 ตุลาคม พ.ศ. 2516 กับสำนักงานสิทธิบัตรของสหรัฐอเมริกาและต่อมาได้รับการออกเป็นสิทธิบัตรของสหรัฐอเมริกาหมายเลข 3,906,166 ^{[ 20 ]}จอห์น ฟรานซิส มิตเชลล์หัวหน้าฝ่ายผลิตภัณฑ์การสื่อสารแบบพกพาของโมโตโรลา (และผู้จัดการและที่ปรึกษาของคูเปอร์) และวิศวกรที่ทำงานให้กับคูเปอร์และมิตเชลล์ก็มีชื่ออยู่ในสิทธิบัตรนี้ด้วย

เมื่อวันที่ 3 เมษายน พ.ศ. 2516 คูเปอร์และมิทเชลได้สาธิตโทรศัพท์สองเครื่องที่ใช้งานได้จริงให้สื่อมวลชนและผู้คนที่สัญจรไปมาชมก่อนที่จะเข้าไปในงานแถลงข่าวที่กำหนดไว้ที่โรงแรมฮิลตันในนิวยอร์กซิตี้ ย่านมิดทาวน์แมนฮัตตัน ขณะยืนอยู่บนถนนสายที่หกใกล้กับโรงแรมฮิลตันคูเปอร์ได้ทำการโทรศัพท์มือถือแบบพกพาเครื่องแรกในที่สาธารณะจากต้นแบบ DynaTAC การโทรเชื่อมต่อเขากับสถานีฐานที่โมโตโรลาติดตั้งไว้บนดาดฟ้าของอาคารเบอร์ลิงตัน เฮาส์ (ปัจจุบันคืออาคารอัลไลแอนซ์เบิร์นสไตน์) และเข้าสู่ระบบโทรศัพท์พื้นฐานของ AT&T ^{[ 15 ]}นักข่าวและผู้ชมต่างเฝ้าดูขณะที่คูเปอร์กดหมายเลขของคู่แข่งคนสำคัญของเขา ดร. โจเอล เอส. เอ็งเกลที่ AT&T ^{[ 21 ]} "โจเอล นี่มาร์ตี้นะ ผมโทรหาคุณจากโทรศัพท์มือถือ โทรศัพท์มือถือแบบพกพาจริงๆ" ^{[ 22 ]} การสาธิตต่อสาธารณะครั้งนั้นทำให้ DynaTAC ได้ขึ้นปก นิตยสารPopular Scienceฉบับเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2516 ^{[ 15 ]}ดังที่คูเปอร์เล่าถึงประสบการณ์นั้นว่า: "ผมโทรออกหลายครั้ง รวมถึงครั้งหนึ่งที่ผมข้ามถนนขณะคุยกับนักข่าววิทยุในนิวยอร์ก ซึ่งอาจเป็นหนึ่งในสิ่งที่อันตรายที่สุดที่ผมเคยทำในชีวิต"

โทรศัพท์มือถือเครื่องแรกได้เริ่มต้นการเปลี่ยนแปลงทางเทคโนโลยีและตลาดการสื่อสารขั้นพื้นฐานไปสู่การโทรหาบุคคลแทนที่จะโทรไปยังสถานที่^{[ 6 ] [ 19 ]} Bell Labsได้นำเสนอแนวคิดการสื่อสารเคลื่อนที่ในปี 1947 แต่ระบบแรกของพวกเขามีข้อจำกัดอยู่ที่โทรศัพท์ในรถยนต์ซึ่งต้องใช้อุปกรณ์หนักประมาณ 30 ปอนด์ (12  กิโลกรัม) ในท้ายรถ^{[ 21 ]} Motorola ได้รับ การอนุมัติจาก คณะกรรมการการสื่อสารแห่งสหรัฐอเมริกา (FCC) ให้มอบใบอนุญาตโทรศัพท์มือถือแก่หน่วยงานที่แข่งขันกัน และป้องกันการผูกขาดบริการโทรศัพท์มือถือของ AT&T ^{[ 15 ]}

คูเปอร์ทำงานที่โมโตโรลาเป็นเวลา 29 ปี โดยมีส่วนร่วมในการสร้างและบริหารทั้งธุรกิจเพจจิ้งและโทรศัพท์มือถือ นอกจากนี้ เขายังเป็นผู้นำในการสร้างวิทยุสื่อสารเคลื่อนที่แบบ Trunked, ออสซิลเลเตอร์คริสตัล ควอตซ์ , จอแสดงผลคริสตัลเหลว , ชิ้นส่วนเพียโซอิเล็กทริก, เทคโนโลยีสเตอริโอ AM ของโมโตโรลา และ ผลิตภัณฑ์วิทยุสื่อสารสองทางแบบพกพาและเคลื่อนที่หลากหลายรุ่น

คูเปอร์ได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นรองประธานและผู้อำนวยการฝ่ายวิจัยและพัฒนาของบริษัทโมโตโรลา^{[ 2 ]}นอกเหนือจากงานของเขาเกี่ยวกับโทรศัพท์มือถือแล้ว เขายังมีบทบาทสำคัญในการขยายเทคโนโลยีเพจเจอร์จากการใช้งานภายในอาคารเดียวไปสู่การใช้งานในหลายเมือง^{[ 8 ]}คูเปอร์ยังทำงานร่วมกับนักประดิษฐ์คลิฟฟอร์ด แอล. โรสเพื่อแก้ไขข้อบกพร่องในผลึกควอตซ์ที่ใช้ในวิทยุของโมโตโรลา ซึ่งกระตุ้นให้บริษัทผลิตผลึกชนิดแรกที่ใช้ในนาฬิกาข้อมือจำนวนมาก^{[ 8 ]}

คูเปอร์และภรรยาของเขา อาร์ลีน แฮร์ริส ก่อตั้ง Dyna LLC ในปี 1986 เพื่อเป็นฐานที่มั่นสำหรับการพัฒนาและสนับสนุนบริษัทใหม่ ๆ ของพวกเขา ได้แก่ Subscriber Computing Inc., Cellular Pay Phone, Inc. (CPPI), SOS Wireless Communications และ Accessible Wireless ซึ่งสองบริษัทหลังนี้เป็นรากฐานสำคัญในการก่อตั้งGreatCallโดยบริษัททั้งหมดนี้เปิดตัวจาก Dyna LLC

จากสำนักงานใหญ่ของ Dyna คูเปอร์ยังคงเขียนและบรรยายเกี่ยวกับระบบสื่อสารไร้สาย นวัตกรรมทางเทคโนโลยี อินเทอร์เน็ต และการบริหารจัดการด้านการวิจัยและพัฒนา เขาดำรงตำแหน่งในกลุ่มอุตสาหกรรม กลุ่มพลเมือง และกลุ่มรัฐบาลระดับชาติ รวมถึงคณะกรรมการที่ปรึกษาด้านคลื่นความถี่ของกระทรวงพาณิชย์สหรัฐฯ ซึ่งให้คำแนะนำแก่รัฐมนตรีว่าการกระทรวงพาณิชย์ของสหรัฐฯ เกี่ยวกับนโยบายคลื่นความถี่ และสภาที่ปรึกษาด้านเทคโนโลยีของคณะกรรมการการสื่อสารแห่งสหรัฐอเมริกา (FCC)

ในปี พ.ศ. 2529 คูเปอร์ได้ร่วมก่อตั้ง Cellular Payphone Inc. (CPPI) ซึ่งเป็นบริษัทแม่ของ GreatCall, Inc. ผู้คิดค้นโทรศัพท์มือถือ Jitterbug (โดยร่วมมือกับSamsung ) ^{[ 23 ]} GreatCall เป็นผู้ให้บริการบริการเสริมแบบครบวงจรรายแรกในอุตสาหกรรมโทรศัพท์มือถือที่เน้นความเรียบง่าย โดยให้ความสำคัญหลักกับผู้สูงอายุ

ในปี พ.ศ. 2535 คูเปอร์ได้ร่วมก่อตั้ง Arraycomm ซึ่งเป็นผู้พัฒนาซอฟต์แวร์สำหรับเทคโนโลยีเสาอากาศมือถือ ภายใต้การนำของเขา บริษัทเติบโตจากสตาร์ทอัพที่ได้รับเงินทุนเริ่มต้นในซานโฮเซ รัฐแคลิฟอร์เนีย กลายเป็นผู้นำระดับโลกด้าน เทคโนโลยี เสาอากาศอัจฉริยะโดยมีสิทธิบัตรที่ออกหรืออยู่ระหว่างการพิจารณาถึง 400 ฉบับทั่วโลก^{[ 24 ]}

คูเปอร์เข้าร่วมเป็นคณะกรรมการบริหารตั้งแต่ปี 2015 ถึง 2019

เอกสารแสดงจุดยืนเรื่อง "ความเข้าใจผิดเกี่ยวกับความขาดแคลนคลื่นความถี่" มีนาคม 2553

"Mobile WiMax – ระบบไร้สายยุคที่สี่" วารสารทางเทคนิคของ Bechtel Communications กันยายน 2550

"ความจำเป็นของความเรียบง่าย" ในหนังสือรวมบทความ "การโน้มน้าวใจผ่านมือถือ: 20 มุมมองเกี่ยวกับอนาคตของการเปลี่ยนแปลงพฤติกรรม" ซึ่งจัดพิมพ์โดยมหาวิทยาลัยสแตนฟอร์ดในปี 2550

"การสื่อสารส่วนบุคคลในปี 2025" สำหรับสมาคมเกียรติยศวิศวกรรมไฟฟ้าและคอมพิวเตอร์Eta Kappa Nu ฤดูใบไม้ร่วงปี 2005

"เสาอากาศฉลาดขึ้น" ใน Scientific American, กรกฎาคม 2546

“ทุกคนผิดหมด” ใน Technology Review มิถุนายน 2544 ^{[ 25 ]}