โคโปรสตาโนล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 5β-โคลีสแตน-3β-โอล
ชื่ออื่นๆ 5β-โคโปรสตาโนลโคโปรสตาโนล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	360-68-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:89519
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล2048325
เคมสไปเดอร์	191826 เอ็น
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.036
หมายเลข EC	206-638-8
PubChem CID	221122
มหาวิทยาลัย	PPT67I3S74 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1052036
อินชิ นิ้ว=1S/C27H48O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25( 22)14-16-27(23,24)5/h18-25,28H,6-17H2,1-5H3/t19-,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 เอ็น คีย์: QYIXCDOBOSTCEI-NWKZBHTNSA-N เอ็น นิ้วChI=1/C27H48O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(2 2)14-16-27(23,24)5/h18-25,28H,6-17H2,1-5H3/t19-,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 รหัส: QYIXCDOBOSTCEI-NWKZBHTNBU
รอยยิ้ม O[C@H]4CC[C@]3([C@H](CC[C@H]2[C@@H]1CC[C@@H]([C@@]1(C)CC[C@@H]23)[C@H](C)CCCC(C)C)C4)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 27 H 48 O
มวลโมลาร์	388.680  กรัม·โมล−1
จุดหลอมเหลว	102 องศาเซลเซียส (216 องศาฟาเรนไฮต์; 375 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้น้อย
อันตราย
จุดวาบไฟ	ไม่ติดไฟ
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สแตนอลที่เกี่ยวข้อง	24-เอทิลโคโปรสทานอล5α-โคเลสทานอลเอพิ-โคโปรสทานอล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

5β-โคโปรสตาโนล ( 5β-โคลีสแตน-3β-โอล ) เป็นสแตนอลที่ มี คาร์บอน 27 อะตอม เกิดจากกระบวนการ เมตาบอลิซึมแบบรีดักชันสุทธิของคอเลสเตอรอล (โคลีสต์-5เอน-3β-โอล) ในลำไส้ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและนกส่วนใหญ่ สารประกอบนี้ถูกใช้เป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพสำหรับการตรวจหาอุจจาระของมนุษย์ในสิ่งแวดล้อม อยู่บ่อยครั้ง เชื่อกันว่า 5β-โคโปรสตาโนลมีต้นกำเนิดมาจาก แบคทีเรีย เท่านั้น

5β-coprostanol มีความสามารถในการละลาย ในน้ำต่ำ และด้วยเหตุนี้จึงมีค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนระหว่างออกทานอลกับน้ำ สูง (log K _ow = 8.82) กล่าวอีกนัยหนึ่ง 5β-coprostanol มีความสัมพันธ์กับ ออกทานอล สูง กว่าน้ำเกือบ 1 พันล้านเท่าซึ่งหมายความว่าในระบบสิ่งแวดล้อมส่วนใหญ่ 5β-coprostanol จะอยู่ใน รูป ของ ของแข็ง

ใน ตะกอนและดิน ที่ปราศจากออกซิเจน 5β-coprostanol มีความเสถียรเป็นเวลาหลายร้อยปี ทำให้สามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้การปล่อยอุจจาระในอดีตได้ ดังนั้น บันทึกของ 5β-coprostanol จากแหล่งเก็บข้อมูลด้านสิ่งแวดล้อมในอดีตจึงถูกนำมาใช้เพื่อจำกัดช่วงเวลาของการตั้งถิ่นฐานของมนุษย์ในภูมิภาค ตลอดจนสร้างการเปลี่ยนแปลงสัมพัทธ์ของประชากรมนุษย์และกิจกรรมทางการเกษตรในช่วงหลายพันปี^{[ 1 ]}

เนื่องจากโมเลกุลมี หมู่ ไฮดรอกซิล (-OH) จึงมักจับกับลิปิด อื่นๆ รวมถึงกรดไขมันดังนั้นวิธีการวิเคราะห์ส่วนใหญ่จึงใช้ด่าง เข้มข้น (KOH หรือ NaOH) เพื่อสลาย พันธะ เอสเทอร์ ตัวทำละลายที่ใช้ในการสกัดโดยทั่วไปได้แก่ KOH 6% ในเมทานอล จากนั้น สเตอรอ ล และสแตนอลอิสระ (สเตอรอลอิ่มตัว) จะถูกแยกออกจากลิปิดที่มีขั้วโดยการแยกส่วนไปยังตัวทำละลายที่มีขั้วน้อยกว่า เช่นเฮกเซนก่อนการวิเคราะห์ หมู่ไฮดรอกซิลมักจะถูกทำให้เกิดอนุพันธ์ด้วยBSTFA (bis-trimethyl silyl trifluoroacetamide) เพื่อแทนที่ไฮโดรเจนด้วยหมู่ trimethylsilyl (TMS) ที่แลกเปลี่ยนได้น้อยกว่า การวิเคราะห์ด้วยเครื่องมือมักทำบนแก๊สโครมาโทกราฟ (GC) โดยใช้ตัวตรวจจับไอออนไนเซชันแบบเปลวไฟ (FID) หรือเครื่องแมสสเปกโทรเมตรี (MS) สเปกตรัมมวลของ 5β-coprostanol - TMS ether สามารถดูได้ในรูป อีกทางเลือกหนึ่งคือ สามารถใช้เทคนิคโครมาโทกราฟีของเหลวร่วมกับแมสสเปกโทรเมตรี (LC-MS) ซึ่งใช้การแตกตัวเป็นไอออนทางเคมีด้วยความดันบรรยากาศ (APCI) เพื่อตรวจจับโคโปรสตาโนลในโหมดบวกได้เช่นกัน

นอกเหนือจากสแตนอลที่ได้จากอุจจาระแล้ว ยังสามารถตรวจพบไอโซเมอร์อีกสองชนิดในสิ่งแวดล้อม ได้แก่ 5α-โคเลสทานอล

5β-coprostanol เกิดขึ้นจากการเปลี่ยนคอเลสเตอรอลเป็น coprostanol ในลำไส้ของสัตว์ชั้นสูงส่วนใหญ่โดยแบคทีเรีย ในลำไส้ โดยทั่วไปเป็นที่ยอมรับกันว่าการเผาผลาญคอเลสเตอรอลเป็น coprostanol โดยแบคทีเรียในลำไส้ดำเนินไปในลักษณะทางอ้อมผ่านตัวกลางคีโตน มากกว่าการลดพันธะคู่ Δ ^{5,6 โดยตรง [ 2 ]}สามารถดูได้ในรูปที่เสนอโดย Grimalt et al., (1990)

อย่างไรก็ตาม มีสัตว์จำนวนน้อยที่ไม่ผลิต 5β-coprostanol ซึ่งสามารถดูได้ในตาราง

แหล่งที่มาหลักของ 5β-coprostanol ในสิ่งแวดล้อมคือของเสียจากมนุษย์ ความเข้มข้นของ 5β-coprostanol ในน้ำเสีย ดิบที่ยังไม่ผ่านการบำบัดอยู่ ที่ประมาณ 2–6% ของของแข็งแห้ง ความเข้มข้นที่ค่อนข้างสูงและความเสถียรของมันทำให้สามารถนำมาใช้ในการประเมินปริมาณของเสียจากอุจจาระในตัวอย่าง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในตะกอน

เนื่องจาก 5β-coprostanol เกิดจากคอเลสเตอรอลในลำไส้ของสัตว์มีกระดูกสันหลัง อัตราส่วนของผลิตภัณฑ์ต่อสารตั้งต้นจึงสามารถใช้บ่งชี้ปริมาณอุจจาระในตัวอย่างได้ โดยทั่วไป น้ำเสียดิบที่ยังไม่ผ่านการบำบัดจะมีอัตราส่วน 5β-coprostanol ต่อคอเลสเตอรอลประมาณ 10 ซึ่งจะลดลงเมื่อผ่านโรงบำบัดน้ำเสีย (STP) จนกระทั่งในน้ำเสียเหลวที่ปล่อยออกมา อัตราส่วนจะอยู่ที่ประมาณ 2 น้ำเสียจาก STP ที่ไม่เจือจางสามารถระบุได้จากอัตราส่วนที่สูงนี้ เมื่ออุจจาระกระจายไปในสิ่งแวดล้อม อัตราส่วนจะลดลงเนื่องจากพบคอเลสเตอรอล (ที่ไม่ใช่อุจจาระ) จากสัตว์มากขึ้น Grimalt & Albaiges ( ปี? ) ได้เสนอว่าตัวอย่างที่มีอัตราส่วน 5β-coprostanol ต่อคอเลสเตอรอลมากกว่า 0.2 อาจถือว่าปนเปื้อนด้วยอุจจาระ

อีกวิธีหนึ่งในการวัดการปนเปื้อนของอุจจาระมนุษย์คือ สัดส่วนของไอโซเมอร์ 3β-ol สอง ชนิดของสเตอรอลอิ่มตัว 5α-cholestanol เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติในสิ่งแวดล้อมโดยแบคทีเรีย และโดยทั่วไปไม่ได้มีต้นกำเนิดจากอุจจาระ ตัวอย่างที่มีอัตราส่วนมากกว่า 0.7 อาจปนเปื้อนอุจจาระมนุษย์ ตัวอย่างที่มีค่าต่ำกว่า 0.3 อาจถือว่าไม่ปนเปื้อน ตัวอย่างที่มีอัตราส่วนอยู่ระหว่างค่าทั้งสองนี้ ไม่สามารถจัดประเภทได้ง่ายๆ โดยอาศัยอัตราส่วนนี้เพียงอย่างเดียว

ตะกอนที่อยู่ในบริเวณสีแดงจัดเป็น "ปนเปื้อน" ตามอัตราส่วนทั้งสอง และตะกอนที่อยู่ในบริเวณสีเขียวจัดเป็น "ไม่ปนเปื้อน" ตามมาตรวัดเดียวกัน ส่วนตะกอนที่อยู่ในบริเวณสีน้ำเงินจัดเป็น "ไม่ปนเปื้อน" ตามอัตราส่วน 5β-coprostanol / cholesterol และ "ไม่แน่ชัด" ตามอัตราส่วน 5β-coprostanol / (5β-coprostanol + 5α-cholestanol) ตัวอย่างส่วนใหญ่ระหว่างค่าตัด 0.3 และ 0.7 ถือว่า "ไม่ปนเปื้อน" ตามอัตราส่วน 5β-coprostanol / cholesterol ดังนั้นค่า 0.3 จึงควรพิจารณาว่าเป็นค่าที่ค่อนข้างระมัดระวัง

ค่าเกณฑ์ต่างๆ เป็นต้น

สัตว์กินพืช เช่น วัวและแกะ กินพืชบนบก (หญ้า) ซึ่งมี β-sitosterol เป็นสเตอรอลหลัก β-sitosterol เป็นอนุพันธ์ 24-ethyl ของคอเลสเตอรอล และสามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพสำหรับพืชบนบกได้ (ดูในส่วนที่เกี่ยวข้อง) ในลำไส้ของสัตว์เหล่านี้ แบคทีเรียจะทำการเติมไฮโดรเจนชีวภาพที่พันธะคู่ในตำแหน่งที่ 5 เพื่อสร้าง 24-ethyl coprostanol ดังนั้นสารประกอบนี้จึงสามารถใช้เป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพสำหรับอุจจาระของสัตว์กินพืชได้ ค่าทั่วไปในวัสดุแหล่งที่มาต่างๆ สามารถดูได้ในตารางหลัง Gilpin ( ปี? )

ในระหว่างกระบวนการบำบัดน้ำเสีย 5β-coprostanol อาจถูกเปลี่ยนเป็น 5β-cholestan-3α-ol หรือ epi-coprostanol นอกจากนี้ยังมีการเปลี่ยน 5β-coprostanol เป็น epi-coprostanol อย่างช้าๆ ในสิ่งแวดล้อม ดังนั้นอัตราส่วนนี้จึงบ่งชี้ถึงระดับการบำบัดน้ำเสียหรืออายุของน้ำเสียในสิ่งแวดล้อม การพล็อตความสัมพันธ์ระหว่างอัตราส่วน 5β-coprostanol / cholesterol กับอัตราส่วน epi-coprostanol / 5β-coprostanol สามารถบ่งชี้ได้ทั้งการปนเปื้อนของอุจจาระและการบำบัดน้ำเสีย

ในสิ่งแวดล้อม แบคทีเรียจะผลิต 5α-cholestan-3β-ol (5α-cholestanol) จากคอเลสเตอรอลมากกว่าไอโซเมอร์ 5β ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นเป็นหลักในตะกอนที่มีสภาวะรีดิวซ์แบบไร้ออกซิเจน และอัตราส่วน 5α-cholestanol ต่อคอเลสเตอรอลอาจใช้เป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพรอง (กระบวนการ) สำหรับสภาวะดังกล่าว ยังไม่มีการกำหนดค่าตัดสำหรับตัวบ่งชี้นี้ ดังนั้นจึงใช้ในเชิงสัมพัทธ์ ยิ่งอัตราส่วนสูง สภาพแวดล้อมก็ยิ่งรีดิวซ์มากขึ้น สภาพแวดล้อมแบบรีดิวซ์มักเกี่ยวข้องกับพื้นที่ที่มีการป้อนสารอินทรีย์สูง ซึ่งอาจรวมถึงการปล่อยน้ำเสีย ความสัมพันธ์ระหว่างสภาวะรีดิวซ์และแหล่งที่มาที่เป็นไปได้สามารถเห็นได้ในแผนภูมิไขว้กับตัวบ่งชี้น้ำเสีย จากความสัมพันธ์นี้ อาจชี้ให้เห็นได้ว่าการปล่อยน้ำเสียมีส่วนรับผิดชอบต่อสภาวะรีดิวซ์แบบไร้ออกซิเจนในตะกอนบางส่วน

โคโปรสตาโนลและอนุพันธ์ของมันคือเอพิโคโปรสตาโนลถูกนำมาใช้ใน การศึกษา ทางโบราณคดีและสิ่งแวดล้อมโบราณในฐานะตัวบ่งชี้กิจกรรมของมนุษย์ในอดีต เนื่องจากมีอายุยืนยาวในดินและมีความสัมพันธ์อย่างมากกับการผลิตในลำไส้ของมนุษย์^{[ 3 ] [ 4 ]}นักวิจัยได้ใช้การมีอยู่ของโคโปรสตาโนลเพื่อระบุลักษณะทางโบราณคดี เช่นบ่อส้วมหรือกิจกรรมในภูมิทัศน์ เช่นการใส่ปุ๋ย [ ^{5 ] [ 6 ] การ}เปลี่ยนแปลงความเข้มข้นของโคโปรสตาโนลเมื่อเวลาผ่านไปสามารถนำมาใช้สร้างการจำลองประชากรมนุษย์ภายในสภาพแวดล้อมการสะสมที่เฉพาะเจาะจงได้^{[ 1 ] [ 7 ]}

• โคโปรสเทน