โคโรเนน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โคโรนีน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ [6]เซอร์คูลีนX1001757-9, ซูเปอร์เบนซีน, ไซโคลเบนซีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	191-07-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	658468
ชอีบี	เชบี:29863 วาย
เคมสไปเดอร์	8761 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.005.348
หมายเลข EC	205-881-7
อ้างอิง Gmelin	286459
เคกก์	C19375 เอ็น
PubChem CID	9115
มหาวิทยาลัย	7YY0X5XT1W
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5047740
อินชิ InChI=1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H วาย รหัส: VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้ว=1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H รหัส: VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
รอยยิ้ม c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี24 ฮ12
มวลโมลาร์	300.360  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงสีเหลือง[ 2 ]
ความหนาแน่น	1.371 กรัม/ซม. 3 [ 2 ]
จุดหลอมเหลว	437.3 °C (819.1 °F; 710.5 K) [ 2 ]
จุดเดือด	525 °C (977 °F; 798 K) [ 2 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.14 μg/L [ 3 ]
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ดีมาก: เบนซีน โทลูอีน เฮกเซน[ 4 ] คลอโรฟอร์ม (1 มิลลิโมล ลิตร−1 ) [ 5 ]และอีเทอร์ ละลายได้น้อยในเอทานอล
บันทึกP	7.38 [ 6 ]
ช่องว่างพลังงาน	1.7 eV [ 7 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−243.3 × 10 −6  cm 3 /mol
โครงสร้าง[ 8 ]
โครงสร้างผลึก	โมโนคลินิก
กลุ่มอวกาศ	P2 1 /n
กลุ่มจุด	ดี6 ชม.
ค่าคงที่แลตติส	ก  = 10.02 Å, b  = 4.67 Å, ​​c  = 15.60 Å α = 90°, β = 106.7°, γ = 90°
หน่วยสูตร ( Z )	2
โมเมนต์ไดโพล	0 ด
เทอร์โมเคมี[ 9 ]
เอนทาลปีของการหลอมเหลว(Δ f H ⦵ fus )	19.2 กิโลจูล/โมล
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช371
คำเตือน	P260 , P264 , P270 , P309+P311 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 1 0
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โคโรนีน (หรือที่รู้จักกันในชื่อซูเปอร์เบนซีนและไซโคลเบนซีน ) เป็นไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกหลายวง (PAH) ที่ประกอบด้วยวงแหวนเบนซีน เจ็ดวงที่เชื่อมต่อกันแบบเพอริฟิวส์ ^{[ 10 ]}สูตรเคมีของมันคือC₂₄ชม₁₂เป็นสารสีเหลืองที่ละลายได้ในตัวทำละลายทั่วไป เช่นเบนซีนโทลูอีนและไดคลอโรมีเทน สารละลายของสารนี้จะ เปล่งแสงฟลูออเรสเซนต์สีน้ำเงินเมื่อได้รับแสงยูวีมีการนำไปใช้เป็นตัวตรวจสอบตัวทำละลายเช่นเดียวกับไพรีน

สารประกอบนี้มีความน่าสนใจในเชิงทฤษฎีสำหรับนักเคมีอินทรีย์เนื่องจากมีคุณสมบัติเป็นอะโรมาติกสามารถอธิบายได้ด้วยโครงสร้างเรโซแนนซ์ 20 แบบ หรือด้วยชุดของกลุ่มหกเหลี่ยมแคลร์ ที่เคลื่อนที่ได้ 3 ชุด ในกรณีของกลุ่มหกเหลี่ยมแคลร์ โครงสร้างที่เสถียรที่สุดสำหรับโคโรนีนจะมีเพียงกลุ่มหกเหลี่ยมภายนอกที่แยกออกจากกัน 3 กลุ่มเท่านั้น ซึ่งถือว่าเป็นอะโรมาติกอย่างสมบูรณ์ แม้ว่าความเป็นอะโรมาติกขั้นสูงจะยังคงเป็นไปได้เมื่อกลุ่มหกเหลี่ยมเหล่านี้สามารถเคลื่อนย้ายไปยังวงแหวนถัดไปได้

โคโรนีนเกิดขึ้นตามธรรมชาติในรูป ของแร่คาร์พาไท ต์ ที่หายากมากซึ่งมีลักษณะเป็นเกล็ดโคโรนีนบริสุทธิ์ฝังอยู่ในหินตะกอน แร่ชนิดนี้อาจเกิดขึ้นจากกิจกรรมของปล่องระบายความร้อนใต้ทะเลในสมัยโบราณ^{[ 11 ]} ในสมัยก่อนแร่ชนิดนี้ถูกเรียกว่าคาร์พาไทต์หรือเพนเดิลโทไนต์^{[ 12 ]}

การมีอยู่ของโคโรนีนซึ่งสันนิษฐานว่าเกิดจากการสัมผัสของแมกมากับแหล่งสะสมเชื้อเพลิงฟอสซิล ถูกนำมาใช้เพื่อโต้แย้งว่าเหตุการณ์ " การตายครั้งใหญ่ " ในยุคเพอร์เมียน-ไทรแอสสิก เกิดจากเหตุการณ์ภาวะโลกร้อนจากก๊าซเรือนกระจกที่เกิดจากการปะทุของภูเขาไฟไซบีเรียขนาดใหญ่^{[ 13 ]}

โคโรนีนผลิตขึ้นในกระบวนการกลั่นปิโตรเลียมแบบไฮโดรแคร็กกิ้งซึ่งสามารถเกิดไดเมอไรเซชันเป็น PAH ที่มีวงแหวน 15 วง ซึ่งเรียกกันง่ายๆ ว่า " ไดโคโรนีลีน " ผลึกที่มีความยาวระดับเซนติเมตรสามารถปลูกได้จากสารละลายอิ่มตัวยิ่งยวดของโมเลกุลในโทลูอีน (~2.5 มก./มล.) ซึ่งจะถูกทำให้เย็นลงอย่างช้าๆ (~0.04 K/นาที) จาก 328 K (55 °C) ถึง 298 K (25 °C) ในช่วงเวลา 12 ชั่วโมง^{[ 8 ]}

โคโรนีนเป็นเซอร์คีลีน แบบระนาบ มันก่อตัวเป็นผลึกรูปเข็มที่มีโครงสร้างแบบโมโนคลินิกคล้ายก้างปลา โพลีมอร์ฟที่พบมากที่สุดคือ γ แต่รูปแบบ β ก็สามารถเกิดขึ้นได้ในสนามแม่เหล็กที่ใช้ (~1 เทสลา) ^{[ 8 ]}หรือโดยการเปลี่ยนเฟสจาก γ โดยการลดอุณหภูมิลงต่ำกว่า 158 K (−115 °C) ^{[ 14 ]}โครงสร้างที่มีกลุ่ม C–H สองกลุ่มบนวงแหวนเบนซีนหนึ่งวง ซึ่งเรียกว่า DUO ได้รับการวิเคราะห์โดยสเปกโทรสโกปีอินฟราเรด^{[ 15 ]}

โคโรนีนถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์กราฟีนตัวอย่างเช่น โมเลกุลโคโรนีนที่ระเหยลงบนพื้นผิวทองแดงที่อุณหภูมิ 1,000 องศาเซลเซียสจะก่อตัวเป็นโครงตาข่ายกราฟีนซึ่งสามารถถ่ายโอนไปยังพื้นผิวอื่นได้^{[ 16 ]}

• ไซโคลออกตาเดคาโนนาอีนคือสารประกอบที่ประกอบด้วยวงแหวนด้านนอกเพียงอย่างเดียว โดยไม่มีแกนเบนซีน
• เฮกซา- เพริ -เฮกซาเบนโซโคโรนีน , เฮกซา- คาตา -เฮกซา เบนโซโค โรนีน และเซอร์คัมโคโรนีนซึ่งประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนเพิ่มเติมที่หลอมรวมอยู่รอบขอบ

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับโคโรเนเน

• เฮนส์, วิลเลียม เอ็ม., บรรณาธิการ (2016). คู่มือเคมีและฟิสิกส์ CRC (ฉบับที่ 97). สำนักพิมพ์ CRC . ISBN 978-1-4987-5429-3.