กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

ปฏิกิริยาการจับคู่

ใน เคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยา การ เชื่อมต่อ เป็นปฏิกิริยาประเภทหนึ่งที่โมเลกุลของสารตั้งต้นสองโมเลกุลเชื่อมต่อกัน ปฏิกิริยาดังกล่าวส่วนใหญ่มักต้องอาศัยตัวเร่ง ปฏิกิริยา โลหะ...

ปฏิกิริยาการจับคู่

ในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อเป็นปฏิกิริยาประเภทหนึ่งที่โมเลกุลของสารตั้งต้นสองโมเลกุลเชื่อมต่อกัน ปฏิกิริยาดังกล่าวส่วนใหญ่มักต้องอาศัยตัวเร่งปฏิกิริยา โลหะ ในปฏิกิริยาประเภทสำคัญประเภทหนึ่งสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกของหมู่หลักประเภท RM (โดยที่ R = หมู่สารอินทรีย์, M = อะตอมโลหะกลางของหมู่หลัก) ทำปฏิกิริยากับเฮไลด์อินทรีย์ประเภท R'-X โดยมีการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอน ใหม่ ในผลิตภัณฑ์ RR' ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อที่พบได้บ่อยที่สุดคือปฏิกิริยาครอสคัปปลิง[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Richard F. Heck , Ei-ichi NegishiและAkira Suzukiได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีประจำ ปี 2010 จากการพัฒนาปฏิกิริยาครอสคัปปลิงที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม[ 4 ] [ 5 ]

โดยทั่วไปแล้ว ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อสามารถแบ่งออกได้เป็นสองประเภท:

ประเภทการจับคู่แบบโฮโม

ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อแสดงให้เห็นได้จากปฏิกิริยา Ullmann:

ภาพรวมของ Ullmann
ภาพรวมของ Ullmann
ปฏิกิริยาปี สารประกอบอินทรีย์ตัวเชื่อมต่อหมายเหตุ
ปฏิกิริยาเวิร์ตซ์1855อาร์ซีสป3โซเดียมเป็นตัวรีดิวซ์อีเทอร์แห้งเป็นตัวกลาง
ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อพินาคอล1859R-HC=O หรือ R 2 (C=O)โลหะต่างๆต้องใช้ตัวให้โปรตอน
ข้อต่อกลาเซอร์1869RC≡CHสปคูO 2ทำหน้าที่เป็นตัวรับ H
ปฏิกิริยาอุลล์มันน์1901อาร์-เอ็กซ์สป2คูอุณหภูมิสูง
ปฏิกิริยาของฟิตติงอาร์-เอ็กซ์สป2นาอีเทอร์แห้งเป็นตัวกลาง
ปฏิกิริยาของชอลล์1910อาร์เอชสป2NaAlCl 4 ( l )O2 ทำหน้าที่เป็นตัวรับ H; คาดว่ามีตัวเร่งปฏิกิริยา Fe3 + ใน ปริมาณ เล็กน้อย ; ต้องใช้ความร้อนสูง

ประเภทการเชื่อมต่อแบบไขว้

ปฏิกิริยาของเฮ็ค
ปฏิกิริยาของเฮ็ค
ปฏิกิริยาปี สารตั้งต้น A สารตั้งต้น Bตัวเร่งปฏิกิริยาหมายเหตุ
ปฏิกิริยาของกรินยาร์ดปี ค.ศ. 1900อาร์-เอ็มจีบีอาร์sp, sp 2 , sp 3R-HC=O หรือ R(C=O)R 2สป2ไม่ใช่ตัวเร่งปฏิกิริยา
ปฏิกิริยา Gomberg–Bachmann1924 อาร์-เอช สป2Ar'-N 2 + X สป2ไม่ใช่ตัวเร่งปฏิกิริยา
การจับคู่ Cadiot–Chodkiewicz1957RC≡CHสปRC≡CXสปคูต้องใช้ฐาน
การจับคู่แบบคาสโตร-สตีเฟนส์พ.ศ. 2506RC≡CHสปอาร์-เอ็กซ์สป2คูต้องใช้ฐาน
การสังเคราะห์ Corey–Houseพ.ศ. 2510R 2 CuLi หรือ RMgXสป3อาร์ซีsp 2 , sp 3คู เวอร์ชันที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา Cu โดย Kochi, 1971
ปฏิกิริยาคาสซาร์1970อัลคีนสป2อาร์ซีสป3พีดีต้องใช้ฐาน
ข้อต่อคุมาดะพ.ศ. 2515อาร์-เอ็มจีบีอาร์sp 2 , sp 3อาร์-เอ็กซ์สป2Pd หรือ Ni หรือ Fe
ปฏิกิริยาของเฮ็คพ.ศ. 2515อัลคีนสป2อาร์-เอ็กซ์สป2Pd หรือ Niต้องใช้ฐาน
การจับคู่โซโนกาชิระพ.ศ. 2518RC≡CHสปอาร์ซีsp 3 sp 2แพลเลเดียมและทองแดงต้องใช้ฐาน
การเชื่อมต่อ Murahashi [ 7 ]พ.ศ. 2518 อาร์ลี sp 2 , sp 3อาร์-เอ็กซ์ สป2Pd หรือ Ni เวอร์ชันที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา Pd โดย Murahashi, 1979
เนกิชิ คัฟเวอร์ริ่งพ.ศ. 2520อาร์-ซิงค์-เอ็กซ์sp 3 , sp 2 , spอาร์ซีsp 3 sp 2Pd หรือ Ni
ปฏิกิริยาของสติลพ.ศ. 2521อาร์-สนอาร์3sp 3 , sp 2 , spอาร์ซีsp 3 sp 2พีดี
ปฏิกิริยาของซูซูกิพ.ศ. 2522RB(OR) 2สป2อาร์ซีsp 3 sp 2Pd หรือ Niต้องใช้ฐาน
ฮิยามะ คัฟเวอร์ริ่ง1988อาร์-ซิอาร์3สป2อาร์ซีsp 3 sp 2พีดีต้องใช้ฐาน
อะมิเนชั่นแบบบุชวาลด์-ฮาร์ทวิกพ.ศ. 2537R 2 N-Hสป3อาร์ซีสป2พีดีการเชื่อมต่อ NC, อะมีนอิสระรุ่นที่สอง
การเชื่อมโยงฟุกุยามา1998อาร์-ซิงค์-ไอสป3อาร์โค(เซต)สป2Pd หรือ Ni [ 8 ]
การเชื่อมโยง Liebeskind–Srogl2000RB(OR) 2sp 3 , sp 2RCO(SEt) Ar-SMeสป2พีดีต้องใช้CuTC
(Li) การเชื่อมต่อแบบดีไฮโดรจีเนทีฟไขว้ (CDC)2004อาร์เอชsp, sp 2 , sp 3อาร์'-เอชsp, sp 2 , sp 3ทองแดง เหล็ก แพลเลเดียม เป็นต้นต้องใช้สารออกซิไดซ์หรือการกำจัดไฮโดรเจน
ปฏิกิริยาเวิร์ตซ์-ฟิตติง1864 อาร์ซี สป3อาร์-เอ็กซ์ สป2นา อีเทอร์แห้ง

แอปพลิเคชัน

ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อถูกนำมาใช้เป็นประจำในการเตรียมยา[ 3 ] โพลิเมอร์แบบคอนจูเกตก็ถูกเตรียมโดยใช้เทคโนโลยีนี้เช่นกัน[ 9 ]

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Coupling_reaction&oldid=1351038114 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ปฏิกิริยาการจับคู่

ใน เคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยา การ เชื่อมต่อ เป็นปฏิกิริยาประเภทหนึ่งที่โมเลกุลของสารตั้งต้นสองโมเลกุลเชื่อมต่อกัน ปฏิกิริยาดังกล่าวส่วนใหญ่มักต้องอาศัยตัวเร่ง ปฏิกิริยา โลหะ...

ประเภทการจับคู่แบบโฮโม

ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อแสดงให้เห็นได้จากปฏิกิริยา Ullmann:

ประเภทการเชื่อมต่อแบบไขว้

ปฏิกิริยาของเฮ็ค ปฏิกิริยา ปี สารตั้งต้น A สารตั้งต้น B ตัวเร่งปฏิกิริยา หมายเหตุ ปฏิกิริยาของกรินยาร์ด ปี ค.ศ.

แอปพลิเคชัน

ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อถูกนำมาใช้เป็นประจำในการเตรียมยา [ 3 ] โพลิเมอร์แบบคอนจูเกตก็ถูกเตรียมโดยใช้เทคโนโลยีนี้เช่นกัน [ 9 ]