วินนาร์เข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมชายเดลคอลเลจในเมืองคิงวิลเลียมส์ทาวน์และได้รับการคัดเลือกให้เป็นตัวแทนระดับจังหวัดเพื่อเป็นตัวแทนของ ทีมบอ ร์เดอร์บูลด็อกส์ระหว่างปี 2013 ถึง 2015 ในปี 2013 เขาเป็นตัวแทนทีมในการแข่งขัน Grant Khomo Week รุ่นอายุไม่เกิน 16 ปีที่จัดขึ้นในเมืองแวนเดอร์บิจล์ปาร์คโดยทำหนึ่งลองในทัวร์นาเมนต์ที่ทีมของเขาชนะฟรีสเตท 15–13 ^{[ 2 ]}เขาเล่นในการแข่งขันระดับโรงเรียนมัธยมชั้นนำของแอฟริกาใต้ คือCraven Week รุ่นอายุไม่เกิน 18 ปี ทั้งในปี 2014 และ 2015 เขาทำลองได้อีกครั้งในแต่ละทัวร์นาเมนต์เหล่านี้ ในการแข่งขันปี 2014 ที่จัดขึ้นในเมืองมิดเดลเบิร์กเขาทำลองในช่วงท้ายเกมกับทีมกริฟฟอนส์ (ก่อนที่จะเปลี่ยนลองนั้นด้วย) ^{[ 3 ]}ในขณะที่ในการแข่งขันปี 2015 ที่จัดขึ้นในเมืองสเตลเลนบอชเขาทำลองกับทีมฟอลคอนส์ [ ^{4 ]}หลังจากที่เตะได้ 5 คะแนนในการแข่งขันกับโบลันด์เมื่อสามวันก่อน^{หน้า[ 5 ]}

ในปี 2016 วินนาร์เข้าร่วม Eastern Province Academy เขาได้รับเลือกให้เข้าร่วมทีมNMMU Madibazซึ่งเป็นทีมรักบี้ของมหาวิทยาลัยที่สังกัด Eastern Province Academy ในการแข่งขันVarsity Cup ปี 2016เขาได้รับเลือกให้เป็นตัวสำรองในการแข่งขันกับUJที่โจฮันเนสเบิร์กแต่ไม่ได้ลงสนาม^{[ 6 ]}

วินนาร์เป็นหนึ่งในกลุ่มเยาวชนจำนวนมากที่ถูกรวมอยู่ใน ทีม Eastern Province Kingsสำหรับการแข่งขันรอบคัดเลือก Currie Cup ปี 2016 ^{[ 7 ]}เขาได้รับเลือกให้เป็นตัวสำรองในการแข่งขันนัดแรกของฤดูกาลกับSWD Eagles ^{[ 8 ]}และลงเล่นแทนคีนู เวอร์สหลังจากพักครึ่งไม่นานเพื่อประเดิมสนามในระดับชั้นหนึ่งเป็นครั้งแรกในเกมที่แพ้ 14–37 ^{[ 9 ]}เขาได้รับการเลื่อนขั้นให้เป็นตัวจริงในการแข่งขันนัดที่สองของฤดูกาลกับBoland Cavaliersในเวลลิงตันและยังได้รับมอบหมายให้ทำหน้าที่เตะลูกโทษด้วย เขาเตะลูกโทษสองครั้งในครึ่งแรกของการแข่งขันและทำลองแรกในระดับอาวุโสได้ก่อนครบชั่วโมงเล็กน้อยในเกมที่แพ้ 18–37 ในที่สุด^{[ 10 ]}เขาทำคะแนนได้อีกหนึ่งแต้มในการแข่งขันนัดถัดไปกับทีมBorder Bulldogsในสัปดาห์ถัดมา – และยังเตะเปลี่ยนคะแนนได้อีกด้วยในเกมที่แพ้ 14–28 ^{[ 11 ]} – และทำคะแนนได้สามแต้มในสามนัดติดต่อกันเมื่อเขาทำคะแนนได้อีกหนึ่งแต้มจากทั้งหมดห้าแต้มของทีม EP Kings ในเกมที่ชนะ ทีมWelwitschias จากนา มิเบีย 31–18 ที่เมืองวินด์ฮุก^{[ 12 ]}

หลังจาก เข้าร่วมการแข่งขันCurrie Cupสี่ครั้งนั้น วินนาร์ได้เข้าร่วมทีม Eastern Province U19ในการแข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัดรุ่นอายุไม่เกิน 19 ปี ประจำปี 2016 ^{[ 13 ]}

ในปี 2017 วินนาร์ได้รับการโหวตให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของทีม Sharks Under 21 ^{[ 14 ]}