ในปี 1995 นักร้องและมือกีตาร์ของวง General Handywork อย่าง Ted Bond ได้ร่วมงานกับ Andy Snyder, Scott Hrapoff และ Heath Konkel เพื่อสร้างสรรค์เสียงดนตรีที่ได้รับแรงบันดาลใจจากLagwagonและวงอื่นๆ ในค่ายFat Wreck Chordsชื่อวงมีที่มาจากที่ผู้คนเรียก Scott ว่า "น้องชายของ Craig" เนื่องจาก Craig น้องชายของ Scott เป็นที่นิยมในโรงเรียนมัธยม^{[ 1 ]}

หลังจาก Adam Nigh เข้าร่วมวงในปี 1997 Craig's Brother ได้เซ็นสัญญากับค่ายเพลงอิสระTooth & Nail Recordsและในปี 1998 วงก็ได้ออกอัลบั้มแรกHomecoming ^{[ 2 ]}อัลบั้มนี้บันทึกเสียงที่Westbeach Studios ในฮอลลีวู ดและผลิตโดยDonnell Cameron

หลังจากใช้เวลาช่วงฤดูร้อนปี 1998 ออกทัวร์เพื่อโปรโมตอัลบั้ม Homecomingแอนดี้และอดัมก็ออกจากวง Craig's Brother เพื่อก่อตั้งวง Too Bad Eugene ในเดือนธันวาคมปีเดียวกันนั้นไรอัน คีย์ มือกีตาร์ เดินทางจากฟลอริดาไปยังแคลิฟอร์เนียเพื่อออดิชั่นเข้าวง ไรอันได้บันทึกประสบการณ์การออดิชั่นของเขาในเพลง “ Rock Star Land ” ของ Yellowcard ต่อมาไม่นาน ไรอันก็ได้แดน แม็คคลินท็อก จากวง Inspection 12 มาร่วมวง ในช่วงหนึ่ง ทั้งสองได้เป็นตัวแทนของ Craig's Brother ในงานCornerstone Festivalในฐานะคู่ดูโออะคูสติก หลังจากออกทัวร์อย่างหนักตลอดปี 1999 วงก็พบว่าตัวเองไม่มีรถตู้หรือเงินที่จะซื้อรถตู้ในเดือนสิงหาคม เมื่อวงตัดสินใจกลับบ้านและตั้งหลักใหม่ ไรอันจึงตัดสินใจกลับไปที่แจ็กสันวิลล์ ซึ่งเขาได้งานกับฌอน แม็คคินและในที่สุดก็เข้าร่วมวง Yellowcardวงกลับบ้านและเริ่มทำงานอัลบั้มที่สองLost at Sea ^{[ 3 ]}หลังจากบันทึกเสียงเสร็จสิ้นที่แวนคูเวอร์บริติชโคลัมเบีย ประเทศแคนาดา ในเดือนมกราคม แดน แมคลินท็อกก็เลือกที่จะกลับบ้านที่แจ็กสันวิลล์ และกลับไปร่วมวง Inspection 12 วงเก่าของเขาอีกครั้ง ในฤดูใบไม้ร่วงของปีนั้น ฮีธก็ประกาศว่าเขาจะลาออกจากวงเช่นกัน วงยังคงเล่นคอนเสิร์ตต่อไป โดยทดลองกับมือกลองและมือกีตาร์หลายคน รวมถึงการ์เร็ตต์ บอลด์วิน จัสติน (จูซ) คาเบรรา และสตีเวน นอยเฟลด์

ในช่วงเวลานั้น วงดนตรีประสบกับการเพิ่มขึ้นอย่างฉับพลันของจำนวนแฟนเพลง เนื่องจากการมาถึงของ Napster เมื่อแฟนเพลงนิรนามคนหนึ่งอัปโหลดไฟล์ mp3 ของเพลง "Who Am I?" จากอัลบั้มแรก โดยใช้ชื่อศิลปินว่า "Craig's Brother (NOFX & Lagwagon)" วงดนตรีแสดงการสนับสนุนการแชร์ไฟล์อย่างเปิดเผย โดยให้เหตุผลว่ายอดขายจะได้รับประโยชน์จากการประชาสัมพันธ์ฟรีในที่สุด แม้ว่าจะย้ำเตือนแฟนเพลงว่าค่ายเพลงของพวกเขาไม่เห็นด้วยกับการกระทำดังกล่าวก็ตาม

วง Craig's Brother มีความสัมพันธ์ที่ไม่ราบรื่นกับวงการเพลงคริสเตียนมาตั้งแต่เริ่มก่อตั้ง แม้ว่าในตอนแรกวงจะยอมรับฉายา "วงดนตรีคริสเตียน" แต่พวกเขาก็ตระหนักได้อย่างรวดเร็วว่ามันไม่ได้อธิบายสิ่งที่พวกเขากำลังพยายามทำอย่างแท้จริง ในช่วงแรก วงพยายามทำให้ชัดเจนว่าถึงแม้สมาชิกบางคนในวงจะมีความเชื่อทางศาสนาคริสต์ แต่วงก็ไม่ใช่ "วงดนตรีพังก์คริสเตียน" อย่างแท้จริง อันที่จริงพวกเขาเป็นเพียงพังก์ที่บังเอิญเป็นคริสเตียน อย่างไรก็ตาม ความเต็มใจของพวกเขาที่จะเล่นในสถานที่จัดงานคริสเตียนและร้องเพลงเกี่ยวกับประเด็นทางศาสนา และความสัมพันธ์ของพวกเขากับค่ายเพลง Tooth and Nail Records ทำให้ "วงดนตรีคริสเตียน" กลายเป็นฉายาที่ Craig's Brother ไม่สามารถหลีกหนีได้อย่างสมบูรณ์^{[ 4 ]}ผลงานทั้งสองชิ้นของ Craig's Brother ที่ออกกับ Tooth and Nail ในตอนแรกถูกแบนจากร้าน Family Book Stores และได้รับการวางจำหน่ายอีกครั้งในภายหลังเนื่องจากความต้องการของลูกค้า

มุมมองของวงดนตรีที่มีต่ออุตสาหกรรมดนตรีคริสเตียนและ Napster ส่งผลให้ความสัมพันธ์กับค่ายเพลงตึงเครียด และในฤดูใบไม้ร่วงปี 2000 Craig's Brother ก็ถูกยกเลิกสัญญาโดย Tooth & Nail Records Tooth & Nail จะผลิตอัลบั้มในเดือนกุมภาพันธ์ 2001 แต่แทบไม่ได้ทำการโปรโมตใดๆ เลย แม้แต่ไม่ได้แจ้งให้ร้านค้าปลีกทราบถึงการมีอยู่ของอัลบั้ม^{[ 5 ]}ร้านขายแผ่นเสียงมักจะสต็อกอัลบั้มเฉพาะเมื่อลูกค้าร้องขอเท่านั้น ดังนั้นยอดขายจึงไม่น่าแปลกใจที่น่าผิดหวัง^{[ 6 ]}

วงดนตรียังคงเล่นคอนเสิร์ตต่อไป แต่ไม่สามารถรักษาสมาชิกวงให้คงที่ได้ ในที่สุดในเดือนมีนาคม ปี 2002 เท็ดก็ประกาศว่าเขาจะลาออกจากวง

สมาชิกที่อยู่กับวงมานานที่สุดสามคน ได้แก่ เท็ด บอนด์, สก็อตต์ ฮราพอฟฟ์ และฮีธ คอนเคล กลับมารวมตัวกันอีกครั้งในช่วงคริสต์มาสปี 2003 และวง Craig's Brother ก็ได้ก่อตั้งขึ้นใหม่ โดยมีแซม พราเธอร์เป็นมือกีตาร์คนใหม่ ปีต่อมา อัลบั้มEPidemicก็ถูกปล่อยออกมาภายใต้ สังกัด Takeover Recordsซึ่งเป็นค่ายเพลงที่บริหารโดยเบน ฮาร์เปอร์ อดีต มือกีตาร์วง Yellowcardโดยมีสตีเวน นอยเฟลด์ อดีตมือกีตาร์มาร่วมเล่นกีตาร์ตัวที่สอง หลังจากปล่อยอัลบั้ม แซมก็ออกจากวงไป เนื่องจากสตีเวนมักยุ่งอยู่กับวงHeyMike!ของตัวเอง ทำให้เท็ด บอนด์ นักร้องนำและนักแต่งเพลง ต้องรับบทบาทเป็นมือกีตาร์ริธึมด้วยตัวเอง ต่อมาเขาได้เกลด วิลสัน มาร่วมวงในช่วงปลายปี 2006

เมื่อวันที่ 23 มีนาคม 2009 วงดนตรีเริ่มบันทึกอัลบั้มที่สามของพวกเขาที่สตูดิโอ The Compound ในเมืองเฟลตัน รัฐแคลิฟอร์เนีย โดยมีไคล์ แบล็กเป็นโปรดิวเซอร์ ร่วมงานกับแอนดี้ สไนเดอร์ อดีตมือกีตาร์ และยังได้ร่วมงานกับสตีเวน นอยเฟลด์ อดีตสมาชิก และอดัม ไนห์ อีกครั้ง เนื่องจากไม่มีค่ายเพลง พวกเขาจึงออกทุนเอง และทำงานกันตลอดหนึ่งปีครึ่งที่ DK2 Studios ในเมืองซานตาครูซ รัฐแคลิฟอร์เนีย โดยมีแอนดี้และเท็ดเป็นโปรดิวเซอร์ เมื่อวันที่ 22 ธันวาคม 2010 วงดนตรีประกาศการเสร็จสิ้นอัลบั้มที่มีชื่อว่าThe Insidious Lieผ่านทางทวิตเตอร์^{[ 7 ]} อัลบั้ม นี้เปิดให้ฟังแบบสตรีมมิ่งได้ทั้งอัลบั้มในวันคริสต์มาสและวางจำหน่ายในวันที่ 24 มกราคม 2011 ในรูปแบบดิจิทัลดาวน์โหลด และในฤดูใบไม้ผลิปีนั้นก็วางจำหน่ายในรูปแบบซีดี และในที่สุด Veritas Vinyl ก็ได้ผลิตแผ่นเสียง LP ในช่วงฤดูร้อนของปี 2011 หลังจากปล่อยอัลบั้มThe Insidious Lie วง Craig's Brother ก็ได้ออกทัวร์ คอนเสิร์ตในแคลิฟอร์เนียและทัวร์ยุโรปอีกหลายครั้ง ในฤดูใบไม้ร่วงปี 2013 วง Craig's Brother ได้ออกอัลบั้มรวมเพลง 10 เพลงที่บันทึกไว้ในช่วงแรกสุดของพวกเขา ในชื่อThe Early Years

วง Craig's Brother ยังคงเดินสายทัวร์คอนเสิร์ต "The insidious Lie" ต่อเนื่องไปจนถึงปี 2014 ที่น่าสังเกตคือ การขึ้นแสดงบนเวทีหลักของGroezrockซึ่งมีวง NOFX เป็นวงหลัก ล่าสุด Craig's Brother ได้แสดงที่Montebello Rockfest 2017 ^{[ 8 ]} Craig's Brother เริ่มบันทึกเพลงใหม่ในเดือนตุลาคม 2017 และในเดือนธันวาคม 2017 Craig's Brother ได้ปล่อยเพลง "Meilynn's Song ^{[ 9 ]} " สำหรับอัลบั้มรวมเพลง Friend & Family ของ IndieVision Music

ในปี 2018 วงดนตรีประกาศ อัลบั้ม EP ใหม่ 5 เพลง ชื่อ Devils In The Detailsซึ่งมีกำหนดวางจำหน่ายโดย Indie Vision Music ก่อนสิ้นปีนั้น^{[ 10 ] [ 11 ]}แต่สุดท้ายพวกเขากลับปล่อยอัลบั้ม EP นี้ออกมาในช่วงต้นปี 2019 ^{[ 12 ]}

• การกลับบ้าน (1998)
• หลงทางกลางทะเล (2001)
• คำโกหกที่ร้ายกาจ (2011)
• ช่วงปีแรกๆ (2013)
• ได้มาง่าย แต่ไม่ค่อยคู่ควร (2022)

• รักษาความเป็นจริง (1997)
• โรคระบาด (2004)
• ปีศาจในรายละเอียด (2019)

• เดโมเทปชื่อเดียวกัน (1996)

• Dominate '98มีส่วนร่วมในเพลง "Homecoming" (1998)
• เพลงจากอัลบั้ม Songs From The Penalty Box , Tooth & Nail Vol. 2, เพลง "Dear Charlotte" (1998)
• เพลงจากอัลบั้ม Songs From The Penalty Box , Tooth & Nail Vol. 3, เพลง "Lonely Girl" (1999)
• เพลง "Head in a Cloud" (2000) จากอัลบั้ม Songs From The Penalty Box , Tooth & Nail Vol. 4
• ชุดกล่องครบรอบ 10 ปี Tooth & Nailพร้อมเพลง "Dear Charlotte" (2003)

^{[ 13 ]}