เบนเน็ตต์ปรากฏตัวครั้งแรกในรายการโทรทัศน์ในช่วงทศวรรษ 1970 ในฐานะแขกรับเชิญที่พูดคุยเกี่ยวกับงูเลี้ยงของเขาในรายการต่างๆ เช่นThe Don Lane Show , The Mike Walsh ShowและSimon Townsend's Wonder Worldซึ่งทำให้เขาได้รับฉายาว่า "เด็กชายงูแห่งเซนต์ไอเวส " ^{[ 3 ]}

เบนเน็ตต์เริ่มต้นอาชีพสื่ออย่างเป็นทางการในปี 1980 โดยเป็นเด็กส่งเอกสารและนักข่าวฝึกหัดที่ หนังสือพิมพ์ เดลีมิเรอร์และเดลีเทเลกราฟทำหน้าที่รายงานข่าวทั่วไป^{[ 2 ] [ 3 ]}

หลายปีต่อมา เขาได้ย้ายไปทำงานในวงการโทรทัศน์ โดยเริ่มแรกปรากฏตัวในรายการสำหรับเด็กThe Harry & Ralph Showแต่กลายเป็นที่รู้จักมากที่สุดจากการรายงานข่าวบันเทิงในรายการต่างๆ เช่นGood Morning Australia , Good Morning Sydney , After Noon , Midday , At Home with John Mangos , Monday to Friday , Good Taste , Today Tonight , The Morning ShowและThe Daily Edition ^{[ 2 ] [ 3 ]}

ตั้งแต่ปี 2013 เบนเน็ตต์ได้ปรากฏตัวใน รายการ Studio 10 ซึ่ง เป็นรายการช่วงเช้าของ Network Tenโดยเขาเป็นผู้ดำเนินรายการช่วงบันเทิงเป็นประจำและสัมภาษณ์เจาะลึกกับคนดังทั้งในและต่างประเทศ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]}

เบนเน็ตต์ยังเป็นผู้มีส่วนร่วมประจำในสถานีวิทยุหลายแห่งในออสเตรเลีย นิวซีแลนด์ และแอฟริกาใต้ตลอดอาชีพการงานของเขา^{[ 2 ] [ 3 ]}

ในปี 2016 เบนเน็ตต์รับบทเป็นเฮอร์เนีย พี่สาวใจร้ายสุดประหลาด ใน ละครเวทีเรื่อง ซินเดอเรลล่าฉบับแพนโทไมม์ของบอนนี่ ลิธโก ที่โรงละครสเตทเธียเตอร์ในซิดนีย์ ซินเดอเรลล่ายังมีนักแสดงร่วมอย่างจีน่า ลิอาโน , ปีเตอร์ เอเวอเร็ตต์ , ทิม แมดเดรนและจิมมี่ รีส์ด้วย

นอกจากนี้ เคร็กยังร่วมกับ เคลลีย์ เชพเพิร์ด โปรดิวเซอร์รายการโทรทัศน์ ซึ่งเป็นผู้สร้างและผู้อำนวยการผลิตช่องนี้ นำเสนอช่อง YouTube ชื่อ Celebrity Drop

ในปี 2023 เคร็กและเดนิส ดรายส์เดลเริ่มแสดงโชว์ในคลับชื่อ Alive & Kicking ซึ่งจัดแสดงในคลับและโรงละครใหญ่ๆ ทั่วรัฐนิวเซาท์เวลส์และควีนส์แลนด์ และในปี 2024 เคร็กได้ร่วมงานกับคาร์ล็อตตา ในโชว์บนเวทีชื่อ The Two Of Us

ในปี 2550 เบนเน็ตต์ได้ตีพิมพ์หนังสือThat's Quite a Dress You Almost Have Onซึ่งเป็นการรวบรวมบทพูดที่รู้จักกันดีจากภาพยนตร์ต่างๆ^{[ 14 ]}

ในปี 2019 เขาได้ตีพิมพ์อัตชีวประวัติของเขาชื่อTrue Confessions of a Shameless Gossipซึ่งให้รายละเอียดเกี่ยวกับอาชีพและปฏิสัมพันธ์ของเขากับนักแสดงชื่อดังหลายคนตลอดอาชีพการงานของเขา^{[ 3 ] [ 15 ] [ 16 ]}

• ชุดที่คุณเกือบจะใส่ช่างสวยเหลือเกิน!สำนักพิมพ์เพนกวิน, 2007
• คำสารภาพที่แท้จริงของคนชอบนินทาไร้ยางอาย ; สำนักพิมพ์นิวฮอลแลนด์, 2019