อีสตันเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับดันดี ยูไนเต็ดโดยเซ็นสัญญาระยะยาวเมื่อต้นฤดูกาล 1996–97และลงเล่นในลีกไป 2 นัดในฤดูกาลแรก ในฤดูกาล1997–98อีสตันได้ลงเล่นเป็นตัวจริงมากขึ้น โดยลงสนามไป 35 นัด และมีผลงานที่โดดเด่นหลายอย่าง เช่น การลงเล่นในยูฟ่า คัพและการทำประตูแรกใน รอบรองชนะ เลิศลีกคัพที่เอาชนะอเบอร์ดีนในฤดูกาลถัดมา อีสตันยังคงลงเล่นในเกือบทุกนัด และทำเช่นนี้ต่อเนื่องไปอีกหลายฤดูกาล

ในฤดูกาล 2003–04อีสตันลงเล่นน้อยลง โดยผู้จัดการทีมเอียน แมคคอลซึ่งคุมทีมยูไนเต็ดเต็มฤดูกาลเป็นครั้งแรก ได้ลดหมายเลขเสื้อของเขาจาก 7 เป็น 18 ในเดือนเมษายน 2004 แมคคอลประกาศว่าสัญญาของอีสตันจะหมดอายุเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล แม้ว่าอีสตันจะตัดสินใจเช่นเดียวกันเมื่อไม่กี่เดือนก่อนหน้านี้ก็ตาม^{[ 2 ]}

ลิฟวิงสตันจะเป็นสโมสรใหม่ของอีสตัน โดยมิดฟิลด์รายนี้เข้าร่วม สโมสร เวสต์โลเธียนด้วยสัญญาหนึ่งปีในเดือนกรกฎาคม^{[ 3 ]}และทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกในอีกหนึ่งเดือนต่อมา^{[ 4 ]}แม้ว่าอีสตันจะลงเล่นอย่างสม่ำเสมอในช่วงฤดูกาลที่อัลมอนด์เวลแต่สัญญาของเขาก็ไม่ได้รับการต่ออายุ เขาทำประตูที่ทำให้ลิฟวิงสตันได้เล่นฟุตบอล SPL และส่งดันดีเอฟซีตกชั้นไปอยู่ดิวิชั่นหนึ่ง^{[ 5 ]}

แม้จะได้รับความสนใจจากมาเธอร์เวลล์ [ ^{6 ] เขาก็ย้ายไป เล่น} ให้กับ เลย์ตัน โอเรียนท์ทีมจากอังกฤษด้วยสัญญา 2 ปี ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2548 ^{[ 7 ]}หกเดือนหลังจากเข้าร่วมทีมโอเรียนท์ อีสตันทำประตูแรกในเกมเอฟเอคัพ ที่พลิกล็อก เอาชนะฟูแล่มทีมจากพรีเมียร์ลีก 2-1 โดย "ลูกยิงแฉลบของเขาลอยสูงเข้ามุมบน" ^{[ 8 ]}สามวันต่อมา อีสตันได้สะท้อนถึงช่วงเวลาสั้นๆ ของเขาในอังกฤษ โดยกล่าวว่า "ความท้าทายใหม่" นั้น "ได้ผล" ^{[ 9 ]}อีสตันทำประตูได้ในวันสุดท้ายของฤดูกาล ขณะที่โอเรียนท์ได้เลื่อนชั้นสู่ลีกวัน [ ^{10 ] อีส}ตันลงเล่นเกือบทุกเกมให้กับโอเรียนท์ในฤดูกาลถัดมา

อีสตันปฏิเสธสัญญาฉบับใหม่กับโอเรียนท์เพื่อเซ็นสัญญากับสวินดอนทาวน์ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2550 ด้วยสัญญา 2 ปี^{[ 11 ]}ทำให้เขากลับมาร่วมงานกับผู้จัดการทีมพอล สเตอร์ร็อกซึ่งเคยเป็นผู้จัดการทีมของอีสตันมาก่อนขณะอยู่ที่ดันดี ยูไนเต็ด หลังจากที่สเตอร์ร็อกออกจากทีมไปในช่วงปลายปี พ.ศ. 2550 อีสตันก็ได้กลับมาร่วมงานกับอดีตเพื่อนร่วมทีมจากดันดี ยูไนเต็ดอีกคน เมื่อมอริซ มัลปาสได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมสวินดอน อีสตันเป็นผู้เล่นตัวหลักของทีมสวินดอนทาวน์ตลอดฤดูกาล โดยลงเล่นในลีก 40 นัด และได้รับรางวัลรองชนะเลิศในรางวัลผู้เล่นแห่งปี

ฤดูกาลถัดมาประสบความสำเร็จน้อยลง และอีสตันพบว่าตัวเองได้ลงเล่นบ้างไม่ได้ลงเล่นบ้าง โดยถูกใช้งานในหลายตำแหน่ง สัญญา 2 ปีของเขากำลังจะหมดอายุเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล อีสตันเป็นหนึ่งในผู้เล่นเพียง 4 คนที่ได้รับข้อเสนอต่อสัญญา^{[ 12 ]}ในเดือนมิถุนายน 2009 เขาได้เซ็นสัญญาต่ออายุกับสโมสรเป็นเวลา 1 ปี^{[ 13 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2009–10 อีสตันปฏิเสธข้อเสนอสัญญาฉบับใหม่และออกจากสโมสร

เมื่อวันที่ 16 กรกฎาคม 2553 อีสตันได้เซ็นสัญญาเบื้องต้นกับเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ดและได้รับแต่งตั้งเป็นกัปตันทีม เมื่อสโมสรยกเลิกการห้ามซื้อขายนักเตะก่อนเริ่มฤดูกาลใหม่ การลงทะเบียนของอีสตันจึงถูกส่งไปยัง สมาคมฟุตบอลอังกฤษ (FA)และเขามีสิทธิ์ลงประเดิมสนามในเกมกับสต็อกพอร์ต เคาน์ตี้ในวันที่ 7 สิงหาคม 2553

อีสตันทำประตูแรกให้กับสโมสรได้ในเกมกับวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์สในศึกคารา บาวคัพ เมื่อวันที่ 24 สิงหาคม 2010 ส่วนประตูแรกในลีกของเขาเกิดขึ้นในเกมกับ เช สเตอร์ฟิลด์เมื่อวันที่ 8 มกราคม 2011 อีสตันไม่สามารถตกลงต่อสัญญากับเซาธ์เอนด์ได้ และกลายเป็นนักเตะฟรีเอเจนต์เมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลงในวันที่ 30 มิถุนายน 2011

อีสตันเข้าร่วมทีมดันเฟอร์มลิน แอธเลติกเมื่อวันที่ 26 สิงหาคม 2554 ด้วยสัญญาเริ่มต้นหกเดือน^{[ 14 ]}หลังจากลงเล่นในลีกไปสามนัด สัญญาของอีสตันก็สิ้นสุดลงในปลายเดือนมกราคม และเขากลายเป็นนักเตะอิสระ

เมื่อวันที่ 26 มิถุนายน 2012 อีสตันเซ็นสัญญากับทอร์คีย์ ยูไนเต็ดแบบไม่มีค่าตัว หลังจากทดสอบฝีเท้ากับสโมสรเป็นเวลาสองสัปดาห์^{[ 15 ]}ผู้จัดการ ทีม มาร์ติน ลิงอ้างว่าอีสตันเป็นส่วนเสริมที่สมบูรณ์แบบสำหรับทีมของเขา^{[ 16 ]}ทั้งคู่เคยทำงานร่วมกันมาก่อนที่เลย์ตัน โอเรียนท์ ในเดือนพฤษภาคม 2013 ทอร์คีย์ยืนยันว่าอีสตันเป็นหนึ่งในเจ็ดผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัวโดยผู้จัดการทีมคนใหม่อลัน นิลล์

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2559 อีสตันได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชของทีมพัฒนาของRaith Rovers ^{[ 17 ]}อีสตันยังลงทะเบียนเป็นผู้เล่นของสโมสร เพื่อลงเล่นแทนเมื่อจำเป็นในแมตช์พัฒนา^{[ 18 ]}อีสตันนำทีม Raith Rovers U20 คว้าแชมป์ SPFL Development League East ติดต่อกันในปี พ.ศ. 2559-2550 และ พ.ศ. 2560-2561

เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน 2018 มีการประกาศว่าอีสตันได้กลับมาที่ดันดี ยูไนเต็ด เพื่อรับตำแหน่งใหม่เป็นผู้จัดการทีมสำรอง เขากล่าวว่าแม้การตัดสินใจออกจากเรธ โรเวอร์สจะเป็นเรื่องยาก แต่ "โอกาสที่จะได้กลับมายังสถานที่ที่ทุกอย่างเริ่มต้นสำหรับผม และรับความท้าทายใหม่ในช่วงเวลาที่น่าตื่นเต้นสำหรับทุกคนที่เกี่ยวข้อง เป็นโอกาสที่ผมไม่อาจปฏิเสธได้" ^{[ 19 ]}

อีสตันได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยผู้จัดการที่Cowdenbeathในเดือนสิงหาคม 2019 ^{[ 20 ]}ในเดือนตุลาคม 2020 เขาลงทะเบียนเป็นผู้เล่น

เขาออกจากสโมสรในเดือนตุลาคม 2021 เมื่อผู้จัดการทีมแกรี่ โบลแลนออกจากสโมสรด้วยความยินยอมร่วมกัน^{[ 21 ]}

ทีมชาติมอนต์เซอร์รัต

อีสตันเป็นผู้ช่วยโค้ชทีมชาติมอนต์เซอร์รัตในการแข่งขัน CONCACAF Nations League กับเฮติและกายอานาในเดือนมีนาคม 2023 ^{[ 22 ]}