ในช่วงฤดูร้อนปี 2006 เขาได้รับการเลื่อนชั้นจากอะคาเดมี่สู่ทีมชุดใหญ่ เมื่อวันที่ 22 กรกฎาคม 2006 เขาได้ลงเล่นนัดแรกให้กับทีมชุดใหญ่ของลิเวอร์พูลในเกมกระชับมิตรช่วงปรีซีซั่นกับครูว์เขาทำประตูเดียวของเกมได้เมื่อร็อบบี้ ฟาวเลอร์ใช้ส้นเท้าส่งบอลให้เขา และเขาใช้เท้าซ้ายยิงเข้ามุมบนของประตูอย่างแม่นยำ ทำให้หงส์แดงคว้าชัยชนะ 1-0

เขาเป็นสมาชิกของทีมลิเวอร์พูล ชุดคว้า แชมป์ดัลลัสคัพปี 2008โดยกลับมาจากสหรัฐอเมริกาในฐานะผู้ทำประตูสูงสุดของทัวร์นาเมนต์ด้วย 6 ประตู^{[ 11 ]}ในเดือนกรกฎาคม 2009 เขาเข้ารับการผ่าตัดไส้เลื่อนสองครั้ง และในวันที่ 11 สิงหาคม 2009 สัญญาของเขากับลิเวอร์พูลถูกยกเลิกโดยความยินยอมร่วมกัน^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน 2007 เขาย้ายไปร่วมทีมน็อตส์เคาน์ตี้ด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน^{[ 13 ]}และเมื่อวันที่ 3 พฤศจิกายน 2007 เขาทำประตูได้ในนาทีที่ 23 ของการลงเล่นนัดแรกในลีกกับ แอ คคริงตันสแตนลีย์ซึ่งจบลงด้วยชัยชนะ 2-0 ของแม็กไพส์^{[ 14 ]}เขาลงเล่นทั้งหมด 7 นัดก่อนจะกลับไปลิเวอร์พูลเมื่อสิ้นสุดสัญญายืมตัว^{[ 15 ] [ 16 ]}

เมื่อวันที่ 18 มกราคม พ.ศ. 2551 เขาได้กลับไปเล่นในลีกทูอีก ครั้ง โดยเข้าร่วมทีมเชสเตอร์ซิตี้ด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน^{[ 17 ]}การลงเล่นนัดแรกของเขาให้กับสโมสรเกิดขึ้นในฐานะตัวสำรองในวันถัดมา ซึ่งเป็นเกมที่แพ้น็อตส์เคาน์ตี้ สโมสรเก่าที่เขาเคยยืมตัวมา 1-0 ^{[ 18 ]}และเกมสุดท้ายของเขาเกิดขึ้นกับคู่แข่งทีมเดิมในเดือนถัดมา^{[ 19 ]}จากนั้นเขาก็กลับไปลิเวอร์พูล

เมื่อวันที่ 22 สิงหาคม พ.ศ. 2551 เขาเข้าร่วมAFC Bournemouthด้วยสัญญายืมตัวเบื้องต้นหนึ่งเดือน^{[ 20 ]}และเมื่อวันที่ 30 สิงหาคม ในการลงเล่นนัดแรกของเขา เขาทำประตูได้ในเกมกับPort Vale [ ^{21 ] สัญญา}ยืมตัวของเขาได้รับการขยายออกไปจนถึงสิ้นปี พ.ศ. 2551 ^{[ 22 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2552 เขาได้รับประสบการณ์เพิ่มเติมในฟุตบอลลีกเมื่อเขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับแอคคริงตัน สแตนลีย์ [ ^{23 ]}ซึ่งเขาทำประตูแรกให้กับสโมสรได้ในวันที่ 28 กุมภาพันธ์ ในการแข่งขันลีกกับอัลเดอร์ช็อต ทาวน์^{[ 24 ] และเขาทำประตูที่สองให้กับสโมสร ได้}ในวันที่ 21 มีนาคม พ.ศ. 2552 ในการแข่งขันลีกกับเอ็กซิเตอร์ ซิตี้^{[ 25 ]}

ต่อมาเขาได้ทดสอบฝีเท้ากับคาร์ไลล์ ยูไนเต็ด^{[ 26 ]}และมอร์แคมบ์^{[ 27 ]}ก่อนที่จะฝึกซ้อมกับแอคคริงตัน สแตนลีย์ และต่อมากับแมคเคิลส์ฟิลด์ ทาวน์^{[ 28 ]} และการทดสอบฝีเท้าที่น่าประทับใจที่แมคเคิลส์ฟิลด์ทำให้ลินฟิลด์ได้รับสัญญา และเขาเข้าร่วมแมคเคิลส์ฟิลด์ ทาวน์ในเดือนธันวาคม 2009 ด้วยสัญญาระยะสั้น^{[ 29 ]}โดยทำประตูแรกให้กับทีมซิลค์เมนในเกมที่เสมอกัน 2-2 ในการลงเล่นนัดแรกในบ้านกับมอร์แคมบ์เมื่อวันที่ 26 มกราคม 2010 ^{[ 30 ]}หลังจากโชว์ฟอร์มได้อย่างน่าประทับใจ สัญญาของเขาจึงได้รับการต่ออายุจนถึงสิ้นฤดูกาลในวันที่ 26 กุมภาพันธ์ 2010 ^{[ 31 ]}ในวันที่ 13 มีนาคม 2010 ลินฟิลด์ทำประตูที่สองให้กับทีมซิลค์เมนในเกมที่ชนะเบอรี 2-0 ^{[ 32 ]} เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2009-10 เขาถูกปล่อยตัวออกจากสโมสรพร้อมกับผู้เล่นอีกสิบคนเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2009-10 ^{[ 33 ]}

เขาเซ็นสัญญากับแอคคริงตัน สแตนลีย์ อีกครั้ง ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2553 ด้วยสัญญาหนึ่งปี^{[ 34 ]}ประตูแรกของเขาสำหรับสแตนลีย์ในช่วงที่สองที่อยู่กับสโมสรเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 10 สิงหาคม พ.ศ. 2553 เมื่อเขายิงประตูชัยในช่วงต่อเวลาพิเศษในแม ต ช์ลีกคัพ ทำให้ดอนคาสเตอร์ โรเวอร์สตกรอบการแข่งขัน^{[ 35 ]}

หลังจากได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่าในช่วงปลายเดือนสิงหาคม ในวันที่ 26 พฤศจิกายน 2010 เขาได้เซ็นสัญญายืมตัวระยะสั้นกับคิดเดอร์มินสเตอร์ แฮร์ริเออร์สเพื่อพยายามเรียกความฟิตกลับมา^{[ 36 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในวันที่ 30 พฤศจิกายน ใน การแข่งขัน ฟุตบอลคอนเฟอเรน ซ์ กับยอร์ก ซิตี้โดยลงสนามในช่วง 12 นาทีสุดท้าย^{[ 37 ]}เกมฟุตบอลลีกทั้งหมดหลังจากนั้นถูกเลื่อนออกไปเนื่องจากสภาพอากาศ และเขากลับไปที่แอคคริงตันในวันที่ 23 ธันวาคม 2010 ^{[ 38 ]}

ในฤดูกาล 2011–12 เขาทำประตูให้สโมสรได้ในเกมที่แอคคริงตัน สแตนลีย์เอาชนะดาเกนแฮม แอนด์ เรดบริดจ์ 3–0 และได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์จากผู้สนับสนุน^{[ 39 ]}ประตูที่สองของเขาเกิดขึ้นเมื่อแอคคริงตัน สแตนลีย์เอาชนะวิมเบิลดัน 2–0 ^{[ 40 ]}ประตูที่สามในลีกของเขาสำหรับสโมสรเกิดขึ้นเมื่อแอคคริงตัน สแตนลีย์เอาชนะแมคเคิลส์ฟิลด์ ทาวน์ 4–0 ^{[ 41 ]}ประตูที่สี่ในลีกของเขาสำหรับสโมสรเกิดขึ้นเมื่อแอคคริงตัน สแตนลีย์เอาชนะนอร์ทแธมป์ตัน ทาวน์ 2–1 ^{[ 42 ]}

เขาลงเล่นในตำแหน่งแบ็กขวาใน 6 เกมสุดท้ายของฤดูกาล เนื่องจากกองหลังขาดแคลนเพราะอาการบาดเจ็บและการติดโทษแบน และได้รับคำชมอย่างสูงจากผู้จัดการทีม พอล คุก สำหรับผลงานที่เขาทำได้ในช่วงเวลานั้น เขาได้รับรางวัลเป็นสัญญาฉบับใหม่ระยะเวลาหนึ่งปี ซึ่งเซ็นสัญญาเมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม 2555

เมื่อวันที่ 29 พฤษภาคม 2556 เชสเตอร์ประกาศเซ็นสัญญากับลินด์ฟิลด์หลังจากสัญญาของเขากับแอคคริงตันสิ้นสุดลง^{[ 43 ]}

เมื่อวันที่ 30 มิถุนายน 2014 สโมสร FC United of Manchesterประกาศเซ็นสัญญากับ Lindfield หลังจากย้ายมาจาก Chester FC ^{[ 44 ]}เมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2016 Lindfield ถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นให้กับAshton Unitedเป็นเวลาหนึ่งเดือน สัญญาดังกล่าวได้รับการขยายออกไปเมื่อวันที่ 4 เมษายน 2016 จนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 45 ]}

ลินด์ฟิลด์เซ็นสัญญากับนาวิกโยธินเมื่อวันที่ 23 กรกฎาคม 2559 ^{[ 46 ]}

เมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2017 ลินด์ฟิลด์เซ็นสัญญากับแทรฟฟอร์ด ทีมในนอร์เทิร์นพรีเมียร์ลีก^{[ 47 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2560 เขาได้กลับมาร่วมทีม FC United of Manchester อีกครั้ง หลังจากลงเล่นในเกมกระชับมิตรช่วงปรีซีซั่นให้กับสโมสรหลายนัด โดยทำประตูได้ 4 ประตู^{[ 48 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2561 เขาเข้าร่วมทีม Nantwich Town [ ^{49 ] ขณะ}อยู่ที่สโมสร เขาได้ลงทะเบียนร่วมกับRuncorn Townในเดือนกันยายน พ.ศ. 2561 ^{[ 50 ]}

ในเดือนมกราคม 2019 เขาได้เข้าร่วมCurzon Ashton ^{[ 51 ]}

เดือนถัดมาเขาย้ายไปที่แรดคลิฟฟ์^{[ 52 ]}

เขาได้กลับเข้าร่วมกองทัพเรืออีกครั้งในเดือนกรกฎาคม 2019

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2563 เขาได้เข้าร่วมRuncorn Linnets ^{[ 53 ]}

ในเดือนมกราคม 2022 เขาได้ย้ายไปอยู่กับสโมสรColwyn Bay ในลีก Cymru Northในช่วงที่เขาอยู่กับ Colwyn Bay เครกได้ช่วยทีมเลื่อนชั้นสู่Cymru Premierเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของสโมสร นอกจากนี้เขายังทำประตูได้สองประตูในรอบชิงชนะเลิศ Welsh Blood Service League Cup ในเกมที่ชนะ Porthmadog 3-1 ซึ่งช่วยให้สโมสรคว้าแชมป์ลีกและถ้วยได้สองรายการ^{[ 54 ]}

ในเดือนมิถุนายน 2023 เขาได้ย้ายไปร่วมทีม แอร์บัส ยูเค บ รอห์ตัน สโมสร ในลีกไซมรู นอร์ทเคร็กทำประตูได้ในการลงเล่นนัดประเดิมสนามในเกมที่ชนะกิลส์ฟิลด์ เอฟซี 3-0

สำหรับฤดูกาล 2024–25 เขาได้กลับไปเล่นให้กับสโมสรเดิมของเขา Colwyn Bay ^{[ 55 ]}ซึ่งเขาจบฤดูกาลด้วยการเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของสโมสรและได้รับเหรียญรางวัลลีก เนื่องจากสโมสรคว้าแชมป์Cymru North ^{[ 56 ]}

ในช่วงฤดูร้อนปี 2025 เขาเข้าร่วมHolywell Town ^{[ 57 ]}และมีฤดูกาลที่ประสบความสำเร็จสำหรับสโมสร ซึ่งส่งผลให้สโมสรได้รับการเลื่อนชั้นสู่ Cymru Premier

เขาได้เข้าร่วมทีมบาลาทาวน์ในเดือนมิถุนายนปี2026