ขณะที่เรียนอยู่ที่Harris Academyไวตันถูกดึงตัวไปร่วมทีมดันดีภายใต้การบริหารของแบร์รี สมิธซึ่งเป็นทีมที่เขาเชียร์มาตั้งแต่เด็ก^{[ 1 ]}เขาผ่านการฝึกอบรมในคลินิกเดียวกันกับ ไร อัน กอลด์และจอห์น ซูตตาร์สองนักเตะดาวรุ่งชาวสก็อตแลนด์ ที่บริหารโดย เอียน แคธโรไวตันเปิดเผยว่าเขาปฏิเสธการย้ายไปร่วมทีมดันดี ยูไนเต็ด คู่แข่งร่วมเมือง เนื่องจากครอบครัวของเขาเชียร์ดันดี^{[ 2 ]}ในช่วงวัยเด็ก ไวตันเล่นในตำแหน่งปีกก่อนจะเข้าร่วมทีมดันดี ซึ่งต่อมาได้ย้ายเขาไปเล่นในตำแหน่งกองหน้า^{[ 3 ]}

ผู้จัดการจอห์น บราวน์กล่าวในเดือนมีนาคม 2013 ว่าหากไวท์ตันยังคงรักษาฟอร์มการเล่นในระดับเยาวชนได้ เขาอาจจะได้ขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ในไม่ช้า ซึ่งอาจหมายความว่าเขาจะกลายเป็นผู้เล่นที่อายุน้อยที่สุดของสโมสรที่ได้ขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่^{[ 1 ]}การลงเล่นในทีมชุดใหญ่ครั้งแรกของเขาต้องล่าช้าออกไปเนื่องจากกฎของ SPL ^{[ 4 ]}แม้จะมีผู้สนใจจากที่อื่น^{[ 5 ]}ไวท์ตันก็เซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพครั้งแรกในวันเกิดครบรอบ 16 ปีของเขา^{[ 6 ]}หลังจากเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพแล้ว เขาจึงลาออกจากโรงเรียนเพื่อมุ่งเน้นไปที่อาชีพนักฟุตบอลของเขา^{[ 7 ]}

ในฤดูกาล 2013–14 ไวท์ตันได้ลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสร โดยลงมาเป็นตัวสำรองแทนเครก บีตตีในนาทีที่ 81 ในเกมที่ดันดีเอาชนะคาวเดนบีธ 2–0 เมื่อวันที่ 5 ตุลาคม 2013 ^{[ 8 ]}ในการลงเล่นนัดที่สอง ไวท์ตันทำแอสซิสต์สองประตูในเกมที่ดันดีเอาชนะดัมบาร์ตัน 4–1 เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม 2013 ^{[ 9 ]}จากนั้นเขาก็ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกให้กับสโมสร ในเกมที่ดันดีเอาชนะควีนออฟเดอะเซาท์ 2–1 เมื่อวันที่ 19 ตุลาคม 2013 ^{[ 10 ]}

เขากลายเป็นผู้ทำประตูที่อายุน้อยที่สุดในเกมการแข่งขันอย่างเป็นทางการของดันดีเมื่ออายุ 16 ปี 3 เดือน 13 วัน ในวันที่ 9 พฤศจิกายน 2013 ทำลายสถิติที่จ็อกกี้ สก็อตต์ เคยทำไว้ โดยทำประตูได้ในเกมที่ชนะราธ โรเวอร์ส 2-0 ^{[ 11 ]}ประตูที่สองของเขาเกิดขึ้นในวันที่ 14 เมษายน 2014 เมื่อเขาทำประตูได้หลังจากผ่านไป 6 นาที ในเกมที่ดันดีเอาชนะคาวเดนบีธ 4-0 ^{[ 12 ]}ตลอดฤดูกาลเปิดตัว เขาได้มีส่วนร่วมใน ทีมชุดใหญ่ ของดันดี อย่างสม่ำเสมอ โดยลงเล่นทั้งหมด 14 นัดและทำได้ 2 ประตูให้กับสโมสรในทุกการแข่งขัน^{[ 13 ]}ขณะที่ดันดีคว้าแชมป์สกอตติช แชมเปี้ยนชิพตลอดฤดูกาล ไวท์ตันมีข่าวเชื่อมโยงกับการย้ายไปเล่นในพรีเมียร์ลีกและเรนเจอร์ส^{[ 14 ] [ 15 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2013–14 พอล ฮาร์ทลีย์ ผู้จัดการทีมของสโมสร กล่าวว่าเขาอาจพิจารณาปล่อยยืมตัวไวท์ตันเพื่อให้ได้รับประสบการณ์ในทีมชุดใหญ่ โดยหวังว่าเขาจะสามารถ "ทำแบบสตีวี เมย์ " กองหน้าที่ฮาร์ทลีย์เคยยืมตัวจากเซนต์จอห์นสโตน ไปเล่นที่ อัลลัวแอธเลติกในฤดูกาล 2011–12 และกลายเป็นผู้เล่นตัวจริงในสกอตติชพรีเมียร์ ชิป จนได้ย้ายไปเล่นให้กับเชฟฟิลด์เวนส์เดย์^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 16 สิงหาคม 2557 ไวท์ตันทำประตูแรกในพรีเมียร์ชิปได้สำเร็จ ขณะที่ดันดีเสมอกับพาร์ทิก ทิสเซิล 1-1 [ ^{17 ]}แม้ว่าหลังจากนั้น ฮาร์ทลีย์จะกล่าวว่าเขาไม่อยากพูดถึงไวท์ตันมากนัก แต่ก็ประกาศว่าเขาได้เซ็นสัญญาใหม่สามปี^{[ 18 ]}จากผลงานของเขา สโมสรจึงตัดสินใจไม่ส่งไวท์ตันไปให้ทีมอื่นยืม^{ตัว[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 18 ธันวาคม พ.ศ. 2557 ไวท์ตันย้ายไปเล่นให้เบ รชิน ซิตี้ด้วยสัญญายืมตัวระยะสั้น^{[ 20 ]}หลังจากเปิดตัวในฐานะตัวสำรอง เขาก็ทำประตูได้ 2 ประตูจากการลงเล่นเป็นตัวจริง 3 นัด และยังช่วยให้เบรชินเอาชนะคู่ปรับร่วมเมืองอย่าง ฟอร์ ฟาร์ด้วยการใช้ลูกเล่นพลิกแพลงผ่านแนวรับของฟอร์ฟาร์เพื่อช่วยให้อลัน ทรูเทนทำประตูชัยที่สเตชั่น พาร์ค

เมื่อวันที่ 23 มิถุนายน 2015 หลังจากมีการคาดเดากันมากมาย ในที่สุดก็ได้รับการยืนยันว่า ไวตัน ได้ย้ายไปร่วมทีม เรธ โรเวอร์สด้วยสัญญายืมตัว 6 เดือน^{[ 21 ]} เมื่อวันที่ 3 มกราคม 2016 ได้รับการยืนยันว่า หลังจากหมดสัญญายืมตัวกับ เรธ โรเวอร์สไวตันได้กลับมายังดันดี [ ^{22 ] ไว}ตันสามารถทำประตูเพิ่มอีก 2 ประตูหลังจากกลับมายังสโมสรหลังจากหมดสัญญายืมตัว โดยเขาลงมาเป็นตัวสำรองและทำประตูได้ในเกมที่ชนะ รอสส์ เคาน์ตี้ อย่างขาดลอย 5-2 และที่น่าสังเกตยิ่งกว่านั้นคือ เขาทำประตูชัยในนาทีที่ 93 ในเกมดาร์บี้แม ตช์ของดันดี ที่รู้จักกันในชื่อ "ดันดี ดาร์บี้" ซึ่งเป็นผลการแข่งขันที่ยืนยันว่าคู่แข่งอย่างดันดี ยูไนเต็ดจะตกชั้น^{[ 23 ]}

ไวตันเซ็นสัญญาสามปีกับดันดีในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2559 ^{[ 23 ]}

ไวท์ตันได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์จากผลงานอันน่าประทับใจในเกมที่ชนะมาเธอร์เวลล์ 2-0 โดยเขาเป็นผู้จ่ายบอลให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูทั้งสองลูก หลังจากฤดูกาลที่น่าผิดหวังกับสโมสรที่รอดพ้นจากการตกชั้นอย่างหวุดหวิด ไวท์ตันเปิดเผยว่าคุณภาพที่เขาแสดงให้เห็นตลอดทั้งฤดูกาลนั้นยังไม่ดีพอ และเขามุ่งมั่นที่จะแสดงความสม่ำเสมอให้มากขึ้นในฤดูกาลถัดไป

หลังจากสร้างความประทับใจให้กับผู้จัดการทีมนีล แมคแคนในช่วงปรีซีซั่น ไวท์ตันก็ได้รับบาดเจ็บเอ็นเข่า ทำให้ต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาหลายเดือน ฤดูกาลนี้ถูกอธิบายว่าเป็น "ฤดูกาลที่สำคัญมาก" สำหรับการพัฒนาและอาชีพของไวท์ตัน แมคแคนยังกล่าวอีกว่าเขารู้สึก "เสียใจ" กับสถานการณ์ของนักเตะดาวรุ่งคนนี้^{[ 24 ]}

ไวตันย้ายไปฮาร์ทออฟมิดโลเธียนด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผยในเดือนสิงหาคม 2561 ^{[ 25 ]}

เขาถูกตัดออกจากทีมชุดใหญ่ของฮาร์ทส์โดยแดเนียล สเตนเดลในเดือนมกราคม 2020 และถูกยืมตัวไปเล่นให้กับอาร์โบรธ [ ^{26 ] ไวท์}ตันทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกกับลิชตีส์ในเกมที่ชนะพาร์ทิก ทิสเซิล [ ^{27 ] หลังจาก}สร้างความประทับใจในช่วงเวลาสั้นๆ กับลิชตีส์ด้วย 3 ประตูจาก 5 เกม ไวท์ตันก็กลับไปฮาร์ทส์ในเดือนพฤษภาคมเนื่องจากฤดูกาล 2019–20 ถูกตัดจบก่อนกำหนดเนื่องจาก การระบาด ของโควิด-19 ^{[ 28 ]}

ไวท์ตันทำประตูแรกให้กับฮาร์ทส์ได้เมื่อเขาทำแฮตทริกในการ แข่งขัน สกอตติชลีกคัพกับเรธโรเวอร์ส^{[ 29 ]}ต่อมาเขาได้ลงเล่นให้กับฮาร์ทส์ในฐานะตัวสำรองในรอบชิงชนะเลิศสกอตติชคัพปี 2020อย่างไรก็ตาม เขายิงจุดโทษในรอบดวลจุดโทษไม่เข้า แต่ถูกคอนอร์ ฮาซาร์ด เซฟไว้ได้ ทำให้ฮาร์ทส์พ่ายแพ้ในที่สุด^{[ 30 ]}

เมื่อวันที่ 14 มกราคม 2022 ไวท์ตันได้ย้ายไปร่วมทีม อาร์โบร ธทีมจ่าฝูงของสกอตติชแชมเปี้ยนชิพ อีกครั้ง โดยยืมตัวจนจบฤดูกาล^{[ 33 ]}

เมื่อวันที่ 14 เมษายน 2023 ระหว่างการแข่งขันที่ประสบความสำเร็จในลีกวันสกอตแลนด์ในฤดูกาลถัดมาภายใต้ผู้จัดการทีมคนใหม่และอดีตเพื่อนร่วมทีมอย่างเจมส์ แม็คเพค ซึ่งเขาทำประตูได้สูงสุดในฤดูกาลนั้น ไวท์ตันได้เซ็นสัญญาใหม่กับเดอะ พาร์สเป็นเวลาสองปีเพื่ออยู่กับสโมสรจนถึงปี 2025 ^{[ 34 ]}ในวันถัดมา ไวท์ตันทำสองประตูในเกมที่ถล่มควีนออฟเดอะเซา ท์ 5-0 ที่อีสต์เอนด์พาร์คซึ่งเป็นการยืนยันอย่างเป็นทางการว่าดันเฟอร์มลินเป็นแชมป์ลีกวันสกอตแลนด์^{[ 35 ]}ไวท์ตันจบฤดูกาลด้วย 20 ประตู ซึ่งเป็นจำนวนประตูสูงสุดในอาชีพของเขา

หลังจากทำประตูได้ 6 ประตูจากการลงเล่น 24 นัดในฤดูกาลถัดมา รวมถึง 5 ประตูในแชมเปี้ยนชิพ ไวท์ตันได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่าในเดือนกุมภาพันธ์ 2024 ในเกมกับกรีน็อก มอร์ตันซึ่งผู้จัดการทีมแม็คเพคยืนยันว่าอาการบาดเจ็บนี้อาจทำให้เขาพลาดการลงเล่นตลอดฤดูกาลที่เหลือ แม้ว่าเขาจะกลับมาลงเล่นในเกมสุดท้ายในฐานะตัวสำรองก็ตาม^{[ 36 ] [ 37 ]}