ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Criegeeเป็น ปฏิกิริยา การแตกตัวของไกลคอลซึ่งไดออลที่อยู่ติดกัน จะถูกออกซิไดซ์เพื่อสร้างคีโตนและอัลดีไฮด์โดยใช้ตะกั่วเตตระอะซิเตต ปฏิกิริยา นี้ คล้ายคลึงกับการใช้เพอร์ไอโอเดต ( ปฏิกิริยา Malaprade ) แต่ใช้ สารออกซิ ได ซ์ที่อ่อนกว่า ปฏิกิริยาออกซิเดชันนี้ถูกค้นพบโดยRudolf Criegeeและเพื่อนร่วมงาน และรายงานครั้งแรกในปี 1931 โดยใช้ เอทิลีนไกลคอล เป็นสารตั้งต้น^{[ 1 ]}

อัตราการเกิดปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับตำแหน่งทางเรขาคณิตสัมพัทธ์ของหมู่ไฮดรอกซิล ทั้งสอง อย่างมาก จนกระทั่งไดออลที่เป็นซิสบนวงแหวนบางวงสามารถทำปฏิกิริยาได้อย่างเลือกสรรเมื่อเทียบกับไดออลที่เป็นทรานส์บนวงแหวนเหล่านั้น^{[ 2 ]} Criegee เน้นย้ำอย่างมากว่าปฏิกิริยาต้องเกิดขึ้นใน ตัวทำละลาย ที่ปราศจากน้ำเนื่องจากน้ำใดๆ ที่มีอยู่จะทำให้ตะกั่วเตตระอะซิเตตเกิดการไฮโดรไลซิส อย่างไรก็ตาม สิ่งพิมพ์ในภายหลังได้รายงานว่าหากอัตราการออกซิเดชันเร็วกว่าอัตราการไฮโดรไลซิส การแตกตัวสามารถเกิดขึ้นได้ในตัวทำละลายที่มีน้ำหรือแม้แต่ในสารละลายน้ำ^{[ 3 ]} ตัวอย่างเช่นกลูโคสกลีเซอรอลแมนนิทอลและไซโลสสามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบ Criegee ในสารละลายน้ำได้ แต่ซูโครสไม่สามารถทำได้^{[ 4 ] [ 5 ]}

มีการเสนอสองกลไกสำหรับการออกซิเดชันของ Criegee โดยขึ้นอยู่กับโครงสร้างของไดออล^{[ 6 ] [ 7 ]} หากอะตอมออกซิเจนของหมู่ไฮดรอกซีทั้งสองอยู่ ใกล้ กันมากพอที่จะสร้างวงแหวนห้าสมาชิกกับอะตอมตะกั่ว ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นผ่านตัวกลางแบบวงจร หากโครงสร้างไม่สามารถรับเอาโครงสร้างดังกล่าวได้ กลไกทางเลือกอื่นก็เป็นไปได้ แต่จะช้ากว่า^{[ 8 ]} วงแหวนห้าสมาชิก แบบทรานส์ฟิวส์มีความเครียดสูง ดังนั้น ทราน ส์ไดออลที่อยู่บนวงแหวนห้าสมาชิกจะทำปฏิกิริยาช้ากว่าซิสแอลกอฮอล์บนโครงสร้างดังกล่าว^{[ 9 ]}

แม้ว่าสารตั้งต้นคลาสสิกสำหรับการออกซิเดชันของ Criegee คือ 1,2-ไดออล แต่การออกซิเดชันสามารถนำไปใช้กับβ-อะมิโนแอลกอฮอล์ [ ^{10 ] α-}ไฮดรอกซีคาร์บอนิล [ ^{11 ] และ} α- คีโตแอซิด [ ^{12 ] ใน} กรณีของ β-อะมิโนแอลกอฮอล์มีการเสนอกลไกอนุมูลอิสระ

การออกซิเดชันของ Criegee ยังสามารถใช้กับ แอลกอฮอล์ อีพอกซี 2,3 เพื่อสร้าง α- อะซีทอกซีคาร์บอนิลได้ เนื่องจากสารตั้งต้นสามารถผลิตได้ด้วยสเตอริโอเคมีที่เฉพาะเจาะจง เช่น โดยอีพอกซิเดชันของ Sharplessของแอลกอฮอล์อัลลิลิกกระบวนการนี้จึงสามารถสร้างโมเลกุลไครัลได้^{[ 13 ]}

การออกซิเดชันของ Criegee มักใช้ในเคมีคาร์โบไฮเดรตเพื่อแยก 1,2-ไกลคอลและแยกความแตกต่างระหว่างกลุ่มไกลคอลชนิดต่างๆ^{[ 14 ]}