ไซยาโนเจนฟลูออไรด์
ไซยาโนเจนฟลูออไรด์ (ชื่อ IUPAC: คาร์บอนไนไตรดิกฟลูออไรด์ ) เป็นสารประกอบอนินทรีย์ที่มีสูตรเคมีF C Nโมเลกุลของสารประกอบนี้เป็นเส้นตรงมีสูตรโครงสร้างF−C≡Nประกอบด้วย อะตอม ฟลูออรีนในพันธะเดี่ยวกับ อะตอม คาร์บอนของหมู่ไซยาโนเป็นก๊าซพิษและระเบิดได้ที่อุณหภูมิห้อง ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และสามารถผลิตได้โดยการไพโรไลซิสของไซยานูริกฟลูออไรด์หรือโดยการฟลูออริเนชันของ ไซยา โนเจน[ 2 ]
สังเคราะห์
ไซยาโนเจนฟลูออไรด์ สังเคราะห์โดยการไพโรไลซิสของไซยานูริกฟลูออไรด์ (C N F ) ที่อุณหภูมิ 1300 °C และความดัน 50 mmHg [ 3 ]กระบวนการนี้ให้ผลผลิตสูงสุด 50% ผลิตภัณฑ์อื่นๆ ที่สังเกตได้คือไซยาโนเจนและCF CN [ 2 ] สำหรับการไพโรไลซิส ท่อคาร์บอนที่ให้ความร้อนด้วยการเหนี่ยวนำ ไฟฟ้าที่มีเส้นผ่านศูนย์กลางภายใน 0.75 นิ้ว บรรจุด้วยเม็ดคาร์บอนขนาด 4 ถึง 8 เมช และล้อมรอบด้วยฉนวนผงกราไฟต์และเปลือกหุ้มด้วยน้ำ[ 3 ] [ 2 ]ไซยานูริกฟลูออไรด์จะถูกไพโรไลซิส (กลายเป็นไพโรไลเซต) ในอัตรา 50 กรัม/ชั่วโมง และปรากฏเป็นของแข็งสีขาวฟูที่เก็บรวบรวมในกับดักไนโตรเจนเหลว กับดักไนโตรเจนเหลวเหล่านี้ถูกเติมด้วยไนโตรเจนหรือฮีเลียมจนถึงความดันบรรยากาศ กระบวนการนี้จะให้สารไซยาโนเจนฟลูออไรด์ดิบ ซึ่งจากนั้นจะนำไปกลั่นในคอลัมน์แก้วที่ความดันบรรยากาศเพื่อให้ได้ไซยาโนเจนฟลูออไรด์บริสุทธิ์
อีกวิธีหนึ่งในการสังเคราะห์ไซยาโนเจนฟลูออไรด์คือการฟลูออริเนชันของไซยาโนเจน[ 4 ]ไนโตรเจนไตรฟลูออไรด์สามารถฟลูออริเดตไซยาโนเจนให้เป็นไซยาโนเจนฟลูออไรด์ได้เมื่อฉีดสารตั้งต้นทั้งสองชนิดลงไปในพลาสมาอาร์คไนโตรเจน[ 3 ]ด้วยคาร์บอนิลฟลูออไรด์และคาร์บอนเตตระฟลูออไรด์ จะได้ FCN โดยการส่งฟลูออไรด์เหล่านี้ผ่านเปลวไฟอาร์คและฉีดไซยาโนเจนลงไปในพลาสมาอาร์ค
คุณสมบัติ
ไซยาโนเจนฟลูออไรด์เป็นก๊าซพิษไม่มีสี มีมวลโมเลกุล 45.015 กรัม/โมล[ 3 ] [ 5 ]ไซยาโนเจนฟลูออไรด์มีจุดเดือดที่ −46.2 °C และจุดหลอมเหลวที่ −82 °C ค่าคงที่การยืดตัวของพันธะ CN คือ 17.5 mdyn / Åและของพันธะ CF คือ 8.07 mdyn/Å แต่ค่านี้สามารถเปลี่ยนแปลงได้ขึ้นอยู่กับค่าคงที่ปฏิสัมพันธ์[ 4 ]ที่อุณหภูมิห้อง เฟสควบแน่นจะเปลี่ยนเป็นวัสดุพอลิเมอร์อย่างรวดเร็ว[ 3 ] FCN เหลวจะระเบิดที่ −41 °C เมื่อจุดด้วยพลุ[ 2 ]
สเปกโทรสโกปี
รูปแบบ NMR ของฟลูออรีนสำหรับ FCN แสดงให้เห็นว่ามีพีคสามยอดที่อยู่ตรงกลางที่ 80 ppm (3180 cps) โดยมีการแยก 32–34 cps ระหว่างพีคที่อยู่ติดกันเนื่องจาก นิวเคลียส 14 N [ 2 ]การแยกนี้จะหายไปใกล้จุดเยือกแข็งและยุบตัวลงเป็นพีคเดียว
สเปกตรัม IR ของ FCN แสดงแถบคู่สองแถบที่ประมาณ 2290 cm⁻¹ ( สำหรับ C≡N)
และ 1078 cm −1 ( สำหรับ C–F) [ 2 ] [ 5 ]แถบคู่ C–F มีระยะห่าง 24 cm −1ระหว่างสองสาขา แถบสามแถบถูกสังเกตที่ประมาณ 451 cm −1
ปฏิกิริยาเคมี
ไซยาโนเจนฟลูออไรด์ทำปฏิกิริยากับเบนซีนในที่ที่มีอะลูมิเนียมคลอไรด์เพื่อสร้างเบนโซไนไตรล์ด้วยอัตราการแปลง 20% [ 3 ]นอกจากนี้ยังทำปฏิกิริยากับโอเลฟินเพื่อให้ได้อัลฟา,เบตา-ฟลูออโรไนไตรล์[ 6 ] FCN ยังเติมลงในโอเลฟินที่มีพันธะคู่ภายในในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยากรดแก่
พื้นที่จัดเก็บ
FCN สามารถเก็บไว้ใน กระบอก สแตนเลสได้นานกว่าหนึ่งปีเมื่ออุณหภูมิอยู่ที่ −78.5 °C ( อุณหภูมิ คาร์บอนไดออกไซด์แข็ง ) [ 3 ]
ความปลอดภัย
ไซยาโนเจนฟลูออไรด์จะเกิดปฏิกิริยารุนแรงเมื่ออยู่ในที่ที่มีโบรอนไตรฟลูออไรด์หรือไฮโดรเจนฟลูออไรด์ [ 3 ] FCNในรูปก๊าซบริสุทธิ์ที่ความดันบรรยากาศและอุณหภูมิห้องจะไม่ติดไฟด้วยประกายไฟหรือลวดร้อน[ 2 ]อย่างไรก็ตาม ส่วนผสมของ FCN กับอากาศมีแนวโน้มที่จะติดไฟและระเบิดได้ง่ายกว่า FCN บริสุทธิ์
การใช้งาน
FCN มีประโยชน์ในการสังเคราะห์สารประกอบที่สำคัญ เช่น สีย้อม สารเพิ่มความสว่างเรืองแสง และสารไวแสงสำหรับการถ่ายภาพ[ 7 ]นอกจากนี้ยังเป็นประโยชน์อย่างมากในฐานะสารฟลูออริเนตและไนไตรเลต[ 6 ]เบต้า-ฟลูออโรไนไตรล์ ซึ่งผลิตขึ้นเมื่อ FCN ทำปฏิกิริยากับโอเลฟินส์ เป็นสารตัวกลางที่มีประโยชน์สำหรับการเตรียมโพลิเมอร์ กรดเบต้า-ฟลูออโรคาร์บอกซิลิก และผลิตภัณฑ์ที่มีฟลูออรีนอื่นๆ สามารถได้รับเอมีนที่มีประโยชน์ ไซยาโนเจนฟลูออไรด์เป็นสารรมควัน สารฆ่าเชื้อ และสารกำจัดศัตรูพืชที่มีความระเหยสูงมาก