Cyclododecane

Names
Preferred IUPAC name Cyclododecane
Identifiers
CAS Number	294-62-2 วาย
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL3185808
ChemSpider	8911 วาย
ECHA InfoCard	100.005.486
PubChemCID	9268
UNII	97CN13ZD83 วาย
CompTox Dashboard(EPA)	DTXSID9021552
InChI InChI=1S/C12H24/c1-2-4-6-8-10-12-11-9-7-5-3-1/h1-12H2 วาย Key: DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N วาย InChI=1/C12H24/c1-2-4-6-8-10-12-11-9-7-5-3-1/h1-12H2 Key: DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYAN
SMILES C1CCCCCCCCCCC1
Properties
Chemical formula	C12H24
Molar mass	168.324 g·mol−1
Appearance	White waxy solid[1]
Density	0.855 g/cm3[2]
Melting point	60.4 °C (140.7 °F; 333.5 K)[3]
Boiling point	244.0 °C (471.2 °F; 517.1 K)[2]
Structure[5]
Crystal structure	Monoclinic
Space group	C2/m
Point group	D4[4]
Lattice constant	a = 13.27 Å, b = 8.28 Å, c = 5.44 Å α = 90°, β = 99.5°, γ = 90°
Lattice volume (V)	589.7 Å3
Formula units (Z)	2
Hazards
GHS labelling:
Hazard statements	H413[3]
Precautionary statements	P273, P501[3]
Flash point	87.6 °C (189.7 °F; 360.8 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). เอ็น verify (what is วายเอ็น ?) Infobox references

Cyclododecane is an organic compound with the chemical formula (CH₂)₁₂.^[3] It is a waxy white solid at room temperature,^{[1]: 17} and is soluble in nonpolar organic solvents.

It is an intermediate of Nylon 12, polyesters, and synthetic lubricating oils.^{[3]: 8.1} It is also used as a temporary binder to stabilise fragile objects or to seal water-sensitive parts; it slowly sublimates over days or weeks without leaving any residue.^{[1]: 17}

ไซโคลโดเดเคนผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยผ่านกระบวนการไตรเมอไรเซชันแบบเร่งปฏิกิริยาของบิวทาไดอีนเป็นไซโคลโดเดคาไตรอีนตามด้วยการไฮโดรจีเนชัน^{[ 6 ]}

เป็นสารตั้งต้นของลอโรแลคแทมซึ่งเป็นสารตั้งต้นของพอลิเมอร์ไนลอน 12 ^{[ 7 ]}

ไซโคลโดเดเคนยังเป็นสารตัวกลางในการผลิตสารหน่วงไฟผงซักฟอกและสารเคมีอื่นๆ อีกด้วย

ไซโคลโดเดเคนยังใช้เป็นสารยึดเกาะระเหยซึ่งเป็นสารยึดเกาะชั่วคราวสำหรับการปิดผนึกและการอนุรักษ์ วัสดุ ที่เปราะบางและมีโครงสร้างอ่อนแอ เช่น ในระหว่างการขุดค้นและการขนส่ง วัตถุ โบราณและในการบูรณะศิลปะเช่น เพื่อปกป้องชิ้นส่วนที่ไวต่อความชื้นในระหว่างการทำความสะอาด^{[ 1 ]}เนื่องจากการระเหยที่ค่อนข้างช้าเมื่อเทียบกับสารยึดเกาะระเหยอื่นๆ ชั้นของสารยึดเกาะจึงสามารถคงอยู่ได้นานหลายสัปดาห์ ต้องใช้สารที่มีความบริสุทธิ์สูงมากเพื่อไม่ให้มีสารตกค้าง ไซโคลโดเดเคนสามารถใช้ในสถานะหลอมเหลวหรือละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ ที่ไม่เป็น ขั้ว สารยึดเกาะระเหยอื่นๆ ที่ใช้ ได้แก่แคมฟีน ไตรไซคลีน และ เมนทอล (ในขอบเขตจำกัด)

ไซโคลโดเดเคนคงอยู่ในสิ่งแวดล้อมเป็นเวลานาน เนื่องจากไม่สามารถย่อยสลายทางชีวภาพได้ง่าย ไซโคลโดเดเคนเป็นสารที่ชอบไขมันมักพบในสิ่งแวดล้อมในรูปของสารที่ดูดซับอยู่บนพื้นผิวของอนุภาคดิน มีศักยภาพในการสะสมทางชีวภาพไซโคลโดเดเคนอาจก่อให้เกิดผลเสียต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำในระยะยาว^{[ 8 ]}

ไซโคลโดเดเคนมีความเครียดของวงแหวน ต่ำ มันมีโครงสร้างแบบไครัล [3333] ที่มี สมมาตรแบบสี่เหลี่ยม ( _D4 ) ^{[ 4 ] [ 9 ] [ 10 ] : รูปที่ 70 [ 11 ] : 24} แม้ว่าจะมีความเสถียรสูง แต่โครงสร้างนี้ไม่สามารถได้มาจาก โครงสร้าง แบบเพชร^{[ 10 ]}ซึ่งแตกต่างจากโครงสร้างที่มีพลังงานต่ำที่สุดของไซโคลเฮกเซน ไซโค ลเตตราเดเคนและไซโคลเฮกซาเดเคน [ ^{9 ] ไซโค}ลโดเดเคนที่มีการแทนที่เพียงตัวเดียวโดยทั่วไปก็มีโครงสร้างแบบ [3333] เช่นกัน ^{[ 12 ] : 5916} แม้ว่าไซโคลโดเดเคนที่มีการแทนที่มากกว่าอาจมีโครงสร้างแบบอื่น เช่น [4332] ^{[ 13 ] : 10583}

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับไซโคลโดเดเคนในวิกิมีเดียคอมมอนส์