Cyclohexanedimethanol

Names
IUPAC name [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol
Preferred IUPAC name (cyclohexane-1,4-diyl)dimethanol
Other names 1,4–Cyclohexanedimethanol; CHDM; 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexane
Identifiers
CAS Number	105-08-8 วาย
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	7449 เอ็น
ECHA InfoCard	100.002.972
PubChemCID	7735
UNII	8C3FKR6R1B เอ็น
CompTox Dashboard(EPA)	DTXSID9026712
InChI InChI=1S/C8H16O2/c9-5-7-1-2-8(6-10)4-3-7/h7-10H,1-6H2 เอ็น Key: YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N เอ็น InChI=1/C8H16O2/c9-5-7-1-2-8(6-10)4-3-7/h7-10H,1-6H2 Key: YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYAS
SMILES C1CC(CCC1CO)CO
Properties
Chemical formula	C8H16O2
Molar mass	144.21 g/mol
Appearance	White waxy solid
Density	1.02 g/ml
Melting point	41 to 61 °C (106 to 142 °F; 314 to 334 K)
Boiling point	284 to 288 °C (543 to 550 °F; 557 to 561 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). เอ็น verify (what is วายเอ็น ?) Infobox references

Cyclohexanedimethanol (CHDM) is a mixture of isomericorganic compounds with formula C₆H₁₀(CH₂OH)₂. It is a colorless low-melting solid used in the production of polyester resins. Commercial samples consist of a mixture of cis and trans isomers. It is a di-substituted derivative of cyclohexane and is classified as a diol, meaning that it has two OH functional groups. Commercial CHDM typically has a cis/trans ratio of 30:70.

CHDM is produced by catalytic hydrogenation of dimethyl terephthalate (DMT). The reaction conducted in two steps beginning with the conversion of DMT to the diester dimethyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate (DMCD):

C₆H₄(CO₂CH₃)₂ + 3 H₂ → C₆H₁₀(CO₂CH₃)₂

In the second step DMCD is further hydrogenated to CHDM:

C₆H₁₀(CO₂CH₃)₂ + 4 H₂ → C₆H₁₀(CH₂OH)₂ + 2 CH₃OH

โดยทั่วไปแล้วจะใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาคอปเปอร์โครไมต์ในอุตสาหกรรม[ 1 ^{]อัตราส่วนซิ}ส/ทรานส์ของ CHDM ได้รับผลกระทบจากตัวเร่งปฏิกิริยา^{[ 2 ]}

ผลพลอยได้จากกระบวนการนี้คือ4-เมทิลไซโคลเฮกเซนเมทานอล (CH ₃ C ₆ H ₁₀ CH ₂ OH) และโมโนเอสเทอร์เมทิล 4-เมทิล-4-ไซโคลเฮกเซนคาร์บอกซิเลต (CH ₃ C ₆ H ₁₀ CO ₂ CH ₃ , หมายเลขทะเบียน CAS 51181-40-9) ^{[ 3 ]} ผู้ผลิต CHDM ชั้นนำคือ Eastman Chemical ในสหรัฐอเมริกาและ SK Chemicals ในเกาหลีใต้

CHDM เป็นสารตั้งต้นของโพลีเอสเตอร์ โดยผ่านกระบวนการที่เรียกว่าโพลีคอนเดนเซชันเป็นหนึ่งในโคโมโนเมอร์ ที่สำคัญที่สุด สำหรับการผลิตโพลีเอทิลีนเทเรฟทาเลต (PET) หรือโพลีเอทิลีนเทเรฟทาลิกเอสเทอร์ (PETE) ซึ่งใช้ในการผลิตขวดพลาสติก^{[ 4 ] [ 5 ]}นอกจากนี้ยังสามารถปั่นเป็นเส้นใยพรมได้อีกด้วย^{[ 6 ]}

โพลีเอสเตอร์เทอร์โมพลาสติกที่มี CHDM แสดงให้เห็นถึงความแข็งแรง ความใส และความต้านทานต่อตัวทำละลายที่เพิ่มขึ้น คุณสมบัติของโพลีเอสเตอร์จะแตกต่างกันไปตั้งแต่โพลี(1,4-ไซโคลเฮกซิลีนไดเมทิลีนเทเรฟทาเลต) ผลึกที่มีจุดหลอมเหลวสูง หรือ PCT ไปจนถึงโคพอลิเอสเตอร์ที่ไม่เป็นผลึกซึ่งได้มาจากทั้งเอทิลีนไกลคอลและ CHDM คุณสมบัติของโพลีเอสเตอร์เหล่านี้ยังได้รับผลกระทบจากอัตราส่วนซิส/ทรานส์ของโมโนเมอร์ CHDM ด้วย^{[ 7 ]} CHDM ช่วยลดระดับความเป็นผลึกของโฮโมพอลิเมอร์ PET ทำให้กระบวนการแปรรูปดีขึ้น โคพอลิเมอร์มีแนวโน้มที่จะต้านทานการเสื่อมสภาพ เช่นอะเซทัลดีไฮด์ โคพอลิเมอร์กับ PET เรียกว่าโพลีเอทิลีนเทเรฟทาเลตที่ดัดแปลงด้วยไกลคอล หรือPETG PETGถูกนำไปใช้ในหลายสาขา รวมถึงอิเล็กทรอนิกส์ รถยนต์ วัสดุกั้น และการแพทย์ เป็นต้น

CHDM เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิต1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทานอลไดไกลซิดิลอีเทอร์ซึ่งเป็น สารเจือจาง อีพ็อกซี [ ^{8 ] การ}ใช้งานหลักของไดไกลซิดิลอีเทอร์นี้คือการลดความหนืดของเรซินอีพ็อกซี^{[ 9 ]}

• หอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา: ฐานข้อมูลสารอันตราย – 1,4-ไซโคลเฮกเซนไดเมทานอล