กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 1 นาที

หมู่ไซโคลโพรพิล

หมู่ไซโคลโพรพิลเป็นโครงสร้างทางเคมีที่ได้มาจากไซโคลโพรเพนโดยทั่วไปจะผลิตขึ้นใน ปฏิกิริยา ไซโคลโพรพาเนชันหมู่ดังกล่าวมีสูตรเอ็มพิริคัลคือ C₃H₅...

หมู่ไซโคลโพรพิล

โครงสร้างทางเคมีของหมู่ไซโคลโพรพิล

หมู่ไซโคลโพรพิลเป็นโครงสร้างทางเคมีที่ได้มาจากไซโคลโพรเพนโดยทั่วไปจะผลิตขึ้นใน ปฏิกิริยา ไซโคลโพรพาเนชันหมู่ดังกล่าวมีสูตรเอ็มพิริคัลคือ C₃H₅ และมีพันธะเคมีจากคาร์บอนทั้งสามอะตอมไปยังคาร์บอนอีกสองอะตอมที่เหลือ

โครงสร้างและพันธะ

เนื่องจากมุมพันธะที่ไม่เอื้ออำนวย (60°) หมู่ไซโคลโพรพิลจึงมีความเครียดสูงมาก มีการเสนอแบบจำลองออร์บิทัลสองแบบเพื่ออธิบายสถานการณ์การเกิดพันธะ แบบจำลองคูลสัน-มอฟฟิตใช้พันธะโค้งงอ พันธะ CC เกิดจากการซ้อนทับกันของออร์บิทัลไฮบริด sp สองตัว เพื่อปรับให้เข้ากับมุมพันธะขนาดเล็ก จึงมีการเปลี่ยนไฮบริดบางส่วน ส่งผลให้เกิดไฮบริด sp ~5สำหรับพันธะวงแหวน และ sp ~2สำหรับพันธะ CH แบบจำลองนี้คล้ายกับแบบจำลองพันธะกล้วยสำหรับพันธะคู่ C=C (พันธะ τ)

อีกทางเลือกหนึ่ง โครงสร้างนี้สามารถอธิบายได้ด้วยแบบจำลองของวอลช์ โดยที่ไฮบริด sp สองตัวที่ประกอบกันเป็นพันธะวงแหวนจะถูกแยกออกเป็นไฮบริด sp² หนึ่งตัวและออร์บิทัล p บริสุทธิ์หนึ่งตัว ซึ่งสอดคล้องกับคำอธิบายพันธะ π ของพันธะคู่ C=C

หมู่ไซโคลโพรพิลเป็นตัวให้ที่ดีในการเกิดไฮเปอร์คอนจูเกชัน ส่งผลให้คาร์โบแคตไอออนมีความเสถียรมากขึ้น ในทางตรงกันข้ามกับพันธะคู่ ความเสถียรของอนุมูลอิสระจะอ่อนกว่า และความเสถียรของคาร์บานไอออนนั้นน้อยมาก อธิบายได้จากการที่ระบบ π มีอิเล็กตรอนเพิ่มอีกสองตัว ทำให้HOMO ของไซโคลโพรพิลเมทิลแคตไอออน มีโครงสร้างคล้ายกับ HOMO ของอัลลิลแอนไอออน[ 1 ]

วรรณกรรม

  • Zvi Rappoport (บรรณาธิการ), เคมีของกลุ่มไซโคลโพรพิล, เล่ม 1, Wiley, Chichester และที่อื่นๆ, 1987. เล่ม 2, Wiley, Chichester 1995, ISBN 0-471-94074-7.
ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyclopropyl_group&oldid=1307953468 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ หมู่ไซโคลโพรพิล

หมู่ไซโคลโพรพิลเป็นโครงสร้างทางเคมีที่ได้มาจากไซโคลโพรเพนโดยทั่วไปจะผลิตขึ้นใน ปฏิกิริยา ไซโคลโพรพาเนชันหมู่ดังกล่าวมีสูตรเอ็มพิริคัลคือ C₃H₅...

โครงสร้างและพันธะ

เนื่องจากมุมพันธะที่ไม่เอื้ออำนวย (60°) หมู่ไซโคลโพรพิลจึงมีความเครียดสูงมาก มีการเสนอแบบจำลองออร์บิทัลสองแบบเพื่ออธิบายสถานการณ์การเกิดพันธะ แบบจำลองคูลสัน-มอฟฟิตใช้พันธะโค้งงอ พันธะ CC เกิดจากการซ้อนทับกันของออร์บิทัลไฮบริด sp สองตัว...

วรรณกรรม

Zvi Rappoport (บรรณาธิการ), เคมีของกลุ่มไซโคลโพรพิล, เล่ม 1, Wiley, Chichester และที่อื่นๆ, 1987. เล่ม 2, Wiley, Chichester 1995, ISBN 0-471-94074-7. ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyclopropyl_group&oldid=1307953468 "