อ่าน 1 นาที
หมู่ไซโคลโพรพิล
หมู่ไซโคลโพรพิลเป็นโครงสร้างทางเคมีที่ได้มาจากไซโคลโพรเพนโดยทั่วไปจะผลิตขึ้นใน ปฏิกิริยา ไซโคลโพรพาเนชันหมู่ดังกล่าวมีสูตรเอ็มพิริคัลคือ C₃H₅...
หมู่ไซโคลโพรพิล

หมู่ไซโคลโพรพิลเป็นโครงสร้างทางเคมีที่ได้มาจากไซโคลโพรเพนโดยทั่วไปจะผลิตขึ้นใน ปฏิกิริยา ไซโคลโพรพาเนชันหมู่ดังกล่าวมีสูตรเอ็มพิริคัลคือ C₃H₅ และมีพันธะเคมีจากคาร์บอนทั้งสามอะตอมไปยังคาร์บอนอีกสองอะตอมที่เหลือ
โครงสร้างและพันธะ
เนื่องจากมุมพันธะที่ไม่เอื้ออำนวย (60°) หมู่ไซโคลโพรพิลจึงมีความเครียดสูงมาก มีการเสนอแบบจำลองออร์บิทัลสองแบบเพื่ออธิบายสถานการณ์การเกิดพันธะ แบบจำลองคูลสัน-มอฟฟิตใช้พันธะโค้งงอ พันธะ CC เกิดจากการซ้อนทับกันของออร์บิทัลไฮบริด sp สองตัว เพื่อปรับให้เข้ากับมุมพันธะขนาดเล็ก จึงมีการเปลี่ยนไฮบริดบางส่วน ส่งผลให้เกิดไฮบริด sp ~5สำหรับพันธะวงแหวน และ sp ~2สำหรับพันธะ CH แบบจำลองนี้คล้ายกับแบบจำลองพันธะกล้วยสำหรับพันธะคู่ C=C (พันธะ τ)
อีกทางเลือกหนึ่ง โครงสร้างนี้สามารถอธิบายได้ด้วยแบบจำลองของวอลช์ โดยที่ไฮบริด sp สองตัวที่ประกอบกันเป็นพันธะวงแหวนจะถูกแยกออกเป็นไฮบริด sp² หนึ่งตัวและออร์บิทัล p บริสุทธิ์หนึ่งตัว ซึ่งสอดคล้องกับคำอธิบายพันธะ π ของพันธะคู่ C=C
หมู่ไซโคลโพรพิลเป็นตัวให้ที่ดีในการเกิดไฮเปอร์คอนจูเกชัน ส่งผลให้คาร์โบแคตไอออนมีความเสถียรมากขึ้น ในทางตรงกันข้ามกับพันธะคู่ ความเสถียรของอนุมูลอิสระจะอ่อนกว่า และความเสถียรของคาร์บานไอออนนั้นน้อยมาก อธิบายได้จากการที่ระบบ π มีอิเล็กตรอนเพิ่มอีกสองตัว ทำให้HOMO ของไซโคลโพรพิลเมทิลแคตไอออน มีโครงสร้างคล้ายกับ HOMO ของอัลลิลแอนไอออน[ 1 ]
วรรณกรรม
- Zvi Rappoport (บรรณาธิการ), เคมีของกลุ่มไซโคลโพรพิล, เล่ม 1, Wiley, Chichester และที่อื่นๆ, 1987. เล่ม 2, Wiley, Chichester 1995, ISBN 0-471-94074-7.
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ หมู่ไซโคลโพรพิล
หมู่ไซโคลโพรพิลเป็นโครงสร้างทางเคมีที่ได้มาจากไซโคลโพรเพนโดยทั่วไปจะผลิตขึ้นใน ปฏิกิริยา ไซโคลโพรพาเนชันหมู่ดังกล่าวมีสูตรเอ็มพิริคัลคือ C₃H₅...
โครงสร้างและพันธะ
เนื่องจากมุมพันธะที่ไม่เอื้ออำนวย (60°) หมู่ไซโคลโพรพิลจึงมีความเครียดสูงมาก มีการเสนอแบบจำลองออร์บิทัลสองแบบเพื่ออธิบายสถานการณ์การเกิดพันธะ แบบจำลองคูลสัน-มอฟฟิตใช้พันธะโค้งงอ พันธะ CC เกิดจากการซ้อนทับกันของออร์บิทัลไฮบริด sp สองตัว...
วรรณกรรม
Zvi Rappoport (บรรณาธิการ), เคมีของกลุ่มไซโคลโพรพิล, เล่ม 1, Wiley, Chichester และที่อื่นๆ, 1987. เล่ม 2, Wiley, Chichester 1995, ISBN 0-471-94074-7. ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyclopropyl_group&oldid=1307953468 "