จิรองโกมีความเกี่ยวข้องกับองค์กรธุรกิจหลายแห่งที่เกี่ยวข้องกับธุรกรรมอสังหาริมทรัพย์และการเงินขนาดใหญ่ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง บริษัท ออฟชอร์ เทรดดิ้ง จำกัด ซึ่งเป็นบริษัทเอกชนที่เชื่อมโยงกับผลประโยชน์ทางธุรกิจของเขา^{[ 10 ]} ในช่วงต้นทศวรรษ 1990 บริษัท ออฟชอร์ เทรดดิ้ง ได้รับเงินกู้ 1.1 พันล้านชิลลิงเคนยาจาก โพสต์แบงก์ เครดิต จำกัด ซึ่ง เป็นสถาบันการเงินที่ล้มละลายในภายหลัง เงินกู้ดังกล่าวมีหลักประกันเป็นที่ดินผืนใหญ่ขนาด 1,000 เอเคอร์ในรูไอไนโรบี^{[ 11 ]}

หลังจากการล้มละลายของ Postbank Credit Ltd Kenya Deposit Insurance Corporation (KDIC) ซึ่งทำหน้าที่เป็นผู้ชำระบัญชีภายใต้การกำกับดูแลของธนาคารกลางเคนยา (CBK)ได้เริ่มดำเนินการเรียกคืนหนี้จากลูกหนี้หลายราย รวมถึงนิติบุคคลที่เกี่ยวข้องกับ Jirongo ^{[ 12 ]}เนื่องจากดอกเบี้ยที่สะสมมาหลายทศวรรษ หนี้สินคงค้างที่เกี่ยวข้องกับเงินกู้ของบริษัทการค้านอกชายฝั่งจึงเพิ่มขึ้นอย่างมาก ส่งผลให้เกิดข้อพิพาททางกฎหมายที่ยืดเยื้อ^{[ 13 ]}

ที่ดิน Ruai ที่ใช้เป็นหลักประกันกลายเป็นประเด็นของการฟ้องร้องดำเนินคดีที่ยืดเยื้อ โดย KDIC พยายามที่จะประมูลทรัพย์สินเพื่อเรียกคืนหนี้ Jirongo และหน่วยงานที่เกี่ยวข้องได้ท้าทายกระบวนการบังคับใช้ในศาล โดยได้รับคำสั่งห้ามในขั้นตอนต่างๆ และโต้แย้งขั้นตอนที่ใช้ในการเรียกคืนหนี้^{[ 14 ]}เรื่องนี้ดึงดูดความสนใจของสาธารณชนเนื่องจากขนาดของที่ดิน ลักษณะทางประวัติศาสตร์ของเงินกู้ และระยะเวลาที่ข้อพิพาทยังคงไม่ได้รับการแก้ไข^{[ 15 ]}

บริษัท Offshore Trading Company และ Jirongo ยังถูกกล่าวถึงในคดีความที่เกี่ยวข้องกับที่ดินอื่นๆ รวมถึงข้อพิพาทที่เกิดจากข้อตกลงการขายที่ดินที่ล้มเหลวหรือมีการโต้แย้งกับบุคคลเอกชน^{[ 16 ]}คดีเหล่านี้มีส่วนทำให้ Jirongo เป็นที่รู้จักในฐานะนักธุรกิจที่มีกิจกรรมทางการค้าเกี่ยวข้องกับการปฏิรูปภาคการเงินของเคนยา ความท้าทายในการบริหารจัดการที่ดิน และการกู้คืนหนี้เสียจากสถาบันการเงินที่ล้มเหลว^{[ 17 ]}

Sololo Outlets Ltd เป็นบริษัทเอกชนของเคนยาที่เกี่ยวข้องกับ Jirongo บริษัทนี้มีชื่อเสียงในช่วงต้นทศวรรษ 1990 หลังจากมีส่วนร่วมในโครงการพัฒนาที่อยู่อาศัยขนาดใหญ่ในไนโรบี ซึ่งต่อมาส่งผลให้เกิดข้อพิพาททางกฎหมายและการเงินกับสถาบันของรัฐเป็นเวลานาน^{[ 18 ]}

ในปี พ.ศ. 2535 บริษัท Sololo Outlets Ltd ได้ทำสัญญากับกองทุนประกันสังคมแห่งชาติ (เคนยา)เพื่อพัฒนาโครงการที่อยู่อาศัยที่รู้จักกันในชื่อ Hazina Estate ในเขต South Bกรุงไนโรบี ภายใต้ข้อตกลงดังกล่าว NSSF ได้ให้เงินทุนจำนวนมากสำหรับการก่อสร้างโครงการที่อยู่อาศัย อย่างไรก็ตาม เกิดข้อพิพาทขึ้นหลังจากที่ Sololo Outlets ขอแก้ไขต้นทุนโครงการ ทำให้ NSSF ยกเลิกสัญญา มีรายงานว่า ณ เวลาที่ยกเลิกสัญญา NSSF ได้จ่ายเงินประมาณ 1.39 พันล้านชิลลิงเคนยาให้กับโครงการนี้^{[ 19 ]}

การยกเลิกสัญญาทำให้เกิดการฟ้องร้องดำเนินคดีอย่างกว้างขวางระหว่าง Sololo Outlets Ltd และ NSSF โดยบริษัทได้โต้แย้งการยกเลิกสัญญาและเรียกร้องค่าชดเชยผ่านทางศาล^{[ 20 ]}ข้อพิพาทนี้ยืดเยื้อมานานหลายปีและกลายเป็นหนึ่งในการต่อสู้ทางกฎหมายระหว่างภาคธุรกิจและภาครัฐที่โดดเด่นที่สุดของเคนยาในช่วงเวลานั้น ในที่สุดศาลก็อนุญาตให้ NSSF ดำเนินการออกโฉนดที่ดินให้กับเจ้าของบ้านต่อไป ในขณะที่การเรียกร้องของ Sololo Outlets Ltd ยังคงถูกฟ้องร้องดำเนินคดีในรูปแบบต่างๆ ต่อไป^{[ 21 ]}

บริษัท Sololo Outlets Ltd ยังถูกอ้างถึงในการอภิปรายเกี่ยวกับการล่มสลายของสถาบันการเงินหลายแห่งในช่วงทศวรรษ 1990 รวมถึง Postbank Credit Ltd ซึ่งบริษัทที่เกี่ยวข้องกับ Jirongo ได้รับเงินกู้จำนวนมากซึ่งต่อมาถูกจัดประเภทเป็นหนี้เสีย ปัญหาทางการเงินเหล่านี้ ประกอบกับข้อพิพาทในศาลที่ยืดเยื้อ ส่งผลให้ธุรกิจของ Jirongo ตกต่ำลงในอีกหลายปีต่อมา^{[ 22 ]}

กิจกรรมของ Sololo Outlets Ltd และข้อพิพาทกับหน่วยงานของรัฐถือเป็นส่วนสำคัญของการตรวจสอบจากสาธารณะและทางกฎหมายที่เกี่ยวข้องกับอาชีพทางธุรกิจของ Jirongo ควบคู่ไปกับการมีส่วนร่วมทางการเมืองของเขาในภายหลัง^{[ 23 ]}

Cyrus Jirongo เกี่ยวข้องกับ Kuza Farms & Allied Limited ซึ่งเป็นบริษัทที่เป็นเจ้าของที่ดินเกษตรกรรมในเขต Uasin Gishuใกล้กับ Chepkoilel ที่ดินดังกล่าวประกอบด้วยฟาร์มขนาดประมาณ 103 เอเคอร์ ซึ่งถูกใช้สำหรับกิจกรรมทางการเกษตรและการดำเนินงานเชิงพาณิชย์ที่เกี่ยวข้องในหลายช่วงเวลา^{[ 24 ]}

ต่อมาที่ดินดังกล่าวถูกใช้เป็นหลักประกันเงินกู้จากธนาคารที่บริษัทต่างๆ ที่เกี่ยวข้องกับ Jirongo ได้รับ ภายหลังการผิดนัดชำระหนี้ที่เกี่ยวข้องกับการล่มสลายของธนาคารดูไบเคนยาทรัพย์สินจึงตกอยู่ภายใต้กระบวนการขายตามกฎหมายโดยผู้ชำระบัญชีของธนาคาร ต่อมาที่ดินดังกล่าวถูกนำออกประมูลและขายไปเพื่อเป็นส่วนหนึ่งของความพยายามในการเรียกคืนหนี้ค้างชำระที่บริษัทผู้กู้เป็นหนี้อยู่^{[ 25 ]}

ในปี พ.ศ. 2535 เขาเป็นผู้นำ ขบวนการ เยาวชนเพื่อ Kanu '92 (YK '92) ซึ่งสนับสนุน พรรค KANU ที่เป็นพรรครัฐบาลในขณะนั้น ก่อนการเลือกตั้งหลายพรรคครั้งแรกในเคนยา^{[ 36 ] [ 37 ]}

จิรองโกกลายเป็น ส.ส. ในการเลือกตั้งปี 1997เมื่อเขาชนะ ที่นั่ง ในเขตเลือกตั้งลูการีสองปีต่อมา เขาแตกหักกับพรรค KANU และไปเกี่ยวข้องกับพรรคUnited Democratic Movement ที่ไม่ได้จดทะเบียน ^{[ 38 ]}ในการเลือกตั้งทั่วไปปี 2002 เขาเป็นตัวแทนของพรรค KANU แต่พ่ายแพ้ให้กับอีโนค คิบุนกูชีจากพรรคNARC ^{[ 39 ]}

ก่อนการเลือกตั้งปี 2545เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงพัฒนาชนบทโดยประธานาธิบดีแดเนียล อารัป โมอิ^{[ 40 ]}

จิรองโกก่อตั้งพรรคการเมืองใหม่ที่รู้จักกันในชื่อKenya African Democratic Development Union (KADDU) และประสบความสำเร็จในการชิงที่นั่งในเขตเลือกตั้งลูการีคืนมาในการเลือกตั้งปี 2550การเลือกตั้งครั้งนั้นตามมาด้วยวิกฤตทางการเมืองในเคนยา ซึ่งได้รับการแก้ไขโดยรัฐบาลผสมที่กว้างขวาง KADDU เป็นพรรคการเมืองในรัฐสภาเพียงพรรคเดียวที่ถูกกีดกันออกจากรัฐบาล และจิรองโกเป็น ส.ส. เพียงคนเดียวของพรรค^{[ 41 ]}ในความพยายามที่จะเป็นประธานาธิบดีคนที่สี่ของเคนยา เขาได้รับการระบุว่าเป็นพันธมิตรกับ URP และเมื่อไม่นานมานี้กับ New FORD-Kenya ก่อนที่ จะเข้าร่วมพรรค Federal Party of Kenya อย่างเป็นทางการ ^{[ 42 ] [ 43 ] [ 44 ]}

จิรองโกประกาศความสนใจที่จะลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นประธานาธิบดีเคนยาในการเลือกตั้งประธานาธิบดีเคนยาปี 2013ในที่สุดเขาเลือกที่จะลงสมัครรับ เลือกตั้งเป็นสมาชิกวุฒิสภา เขตคาคาเมกาและสนับสนุน การลงสมัครชิงตำแหน่งประธานาธิบดีของ ไรลา โอดิงกาเขาพ่ายแพ้ให้กับดร. บอนนี คาลวาเล^{[ 45 ] [ 46 ]}

ในการเลือกตั้งทั่วไปของเคนยาปี 2017จิรองโกได้ลงสมัครชิงตำแหน่งประธานาธิบดีภายใต้พรรคUnited Democratic Party ^{[ 37 ]}เขาได้รับคะแนนเสียง 11,282 เสียง (ประมาณ 0.07% ของคะแนนเสียงทั้งหมดที่ลงคะแนน) ^{[ 47 ]}ในเดือนสิงหาคม และได้เพียง 3,832 เสียงในการเลือกตั้งซ้ำในเดือนตุลาคมหลังจากการเลือกตั้งครั้งแรกถูกยกเลิก^{[ 48 ]}

พรรคUnited Democratic Partyเข้าร่วมการเลือกตั้งทั่วไปของเคนยาในปี 2022ในฐานะส่วนหนึ่งของกลุ่มAzimio La Umojaและได้รับเลือกเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎร 2 คน ส่วนจิรองโก ลงสมัครรับเลือกตั้งเป็น ผู้ว่าการ เขตคาคาเมกาแต่ได้คะแนนเสียงเป็นอันดับสามอย่างห่างไกล โดยได้ 5,974 คะแนน

จิรองโกแสดงความยินดีกับวิลเลียม รูโตในชัยชนะของเขา^{[ 9 ]}