ดีบีเอ็นพีเอ
DBNPA ( 2,2-ไดโบรโม-3-ไนตริโลโพรพิโอนาไมด์ ) เป็นอะซีตาไมด์ที่มีโบรมีน เป็นองค์ประกอบ ชื่อพ้องของมันได้แก่ 2,2-ไดโบรโม-2-คาร์บาโมอิลอะซีโตไนไตรล์, α,α-ไดโบรโม-α-ไซยาโนอะซีตาไมด์ และไดโบรโมไซยาโนอะซีตาไมด์ ลักษณะทางกายภาพของ DBNPA คือของแข็งสีขาวนวลที่อุณหภูมิห้อง มี กลิ่น ฆ่าเชื้อ อ่อนๆ และมักจำหน่ายในรูปผง DBNPA มักใช้เป็นสารฆ่าสาหร่ายสารฆ่าแบคทีเรียและสารฆ่าเชื้อราในระบบบำบัดน้ำเสียอุตสาหกรรม และเป็นสารกันบูดที่ใช้ในการผลิตกระดาษ กาว สารเคลือบ ระบบ เพิ่มประสิทธิภาพการผลิตน้ำมันและงานโลหะ[ 2 ] [ 3 ]
ประวัติศาสตร์
การสังเคราะห์ DBNPA ครั้งแรกที่มีการบันทึกไว้ดำเนินการโดย Bernhard Conrad Hesse ในปี พ.ศ. 2449 [ 2 ]การประยุกต์ใช้ DBNPA ในทางปฏิบัติยังไม่ได้รับการสำรวจจนกระทั่งปี พ.ศ. 2490 เมื่อเริ่มมีการนำมาใช้เป็นสารฆ่าเชื้อราสำหรับเมล็ดพืชและพืช[ 4 ]แม้จะมีการใช้งานในช่วงแรกนี้ แต่ศักยภาพที่สมบูรณ์ของมันในฐานะ สาร ต้านแบคทีเรียก็ยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างถ่องแท้
ในช่วงต้นทศวรรษ 1970 DBNPA ได้รับความสนใจเนื่องจากมีประสิทธิภาพในการควบคุมการปนเปื้อนของจุลินทรีย์ในสภาพแวดล้อมทางอุตสาหกรรม เริ่มมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารฆ่าตะไคร่ใน ระบบ การผลิตกระดาษการบำบัดน้ำหล่อเย็น และอุตสาหกรรมอื่นๆ ที่เสี่ยงต่อการเกิดคราบจุลินทรีย์ [ 5 ] ประสิทธิภาพ ใน การฆ่าเชื้อจุลินทรีย์ที่พิสูจน์ได้ของ DBNPA นำไปสู่การขึ้นทะเบียนอย่างเป็นทางการเป็นสารกำจัดศัตรูพืชในสหรัฐอเมริกาในปี 1972
นอกเหนือจากการใช้งานทั่วไปในฐานะสารฆ่าเชื้อแล้ว DBNPA ยังได้รับการศึกษาเพื่อการใช้งานอื่นๆ ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา งานวิจัยได้ตรวจสอบศักยภาพของมันในฐานะทางเลือกแทนยาปฏิชีวนะในการควบคุมแบคทีเรียระหว่าง การหมัก เอทานอล [ 6 ] ปัจจุบัน DBNPA มักใช้เป็นสารต้านจุลชีพที่ออกฤทธิ์เร็วเพื่อกำจัดการปนเปื้อนของจุลินทรีย์ในกระบวนการผลิตและอุตสาหกรรม การใช้งานที่ต้องการการควบคุมจุลินทรีย์ที่มีประสิทธิภาพโดยมีความคงทนต่อสิ่งแวดล้อมน้อย นิยมใช้ DBNPA เนื่องจากสลายตัวได้อย่างรวดเร็วในน้ำ[ 6 ]ประสิทธิภาพและความปลอดภัยของมันในอุตสาหกรรมต่างๆ ยังคงอยู่ระหว่างการสำรวจ
โครงสร้างและปฏิกิริยา
DBNPA เป็นสารประกอบไซยาโนอะซีตาไมด์ที่มีฮาโลเจน โดยมีลักษณะเฉพาะคือมี อะตอม โบรมีน สอง อะตอมอยู่ที่ตำแหน่ง 2,2 ของโครงสร้างคาร์บอน DBNPA ประกอบด้วยหมู่ไซยาโน (-CN) และหมู่เอไมด์ (-CONH ) ที่ติดอยู่กับโซ่คาร์บอนสามอะตอม สูตรโมเลกุลคือC H Br N Oโดยมีน้ำหนักโมเลกุล 241.87 กรัม/โมล[ 7 ]
DBNPA มีปฏิกิริยาสูงเนื่องจากอะตอมโบรมีนที่ดึงอิเล็กตรอนสองอะตอมและ หมู่ ไซยาโน (-CN) ที่ติดอยู่กับโครงสร้างคาร์บอนกลาง สารทดแทนเหล่านี้ก่อให้เกิดแกนกลางที่มีอิเล็กตรอนน้อยมาก ทำให้มีความเปราะบางต่อ การโจมตีของ นิวคลีโอฟิล สูง หมู่ไซยาโนเพิ่มปฏิกิริยาของสารประกอบโดยการทำให้ความขาดแคลนอิเล็กตรอนมีเสถียรภาพ ในขณะที่หมู่เอไมด์ (−CONH ) ส่งผลต่อความสามารถในการละลายในน้ำคาร์บอนที่มีอิเล็กตรอนน้อยที่อยู่ติดกับอะตอมโบรมีนมีบทบาทสำคัญในคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อของ DBNPA ซึ่งนำไปสู่การรบกวนการทำงานของเซลล์จุลินทรีย์[ 8 ]
เนื่องจาก DBNPA เป็นโมเลกุลที่มีปฏิกิริยาสูง จึงมีแนวโน้มที่จะ เกิด การไฮโดรไลซิส ขึ้นอยู่กับค่า pH ในสภาวะที่เป็นกลางและด่างเนื่องจากพันธะคาร์บอน-โบรไมด์ที่อ่อนแอ[ 9 ] นอกจากนี้ DBNPA ยังไวต่อการสลายตัวในสภาพแวดล้อมที่ลดลงโดยการกำจัดโบรมีนทีละขั้นตอน ยิ่งไปกว่านั้น DBNPA ยังไวต่อรังสี อัลตราไวโอเลต (UV) อย่างมากซึ่งจะเร่งการสลายตัวในสภาพแวดล้อมที่เป็นน้ำ[ 6 ]
เนื่องจาก DBNPA มีคุณสมบัติในการทำปฏิกิริยา จึงต้องทำให้เสถียรในผลิตภัณฑ์เพื่อป้องกันการเสื่อมสภาพก่อนกำหนดก่อนนำไปใช้งาน การสลายตัวอย่างรวดเร็วของ DBNPA ในน้ำและสภาพแวดล้อมที่สัมผัสกับแสงช่วยลดความกังวลเกี่ยวกับการปนเปื้อนในระยะยาว แต่ทำให้เกิดข้อควรพิจารณาเกี่ยวกับความเป็นพิษของผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการเสื่อมสภาพ เช่น DBAA และ DBAN [ 10 ]
สังเคราะห์
กระบวนการที่ใช้ในการสร้าง DBNPA คือการโบรมีเนชันของ 3-ไซยาโนอะเซตาไมด์โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา[ 2 ]โพลีเอทิลีนไกลคอลมักใช้เป็นตัวทำละลายเนื่องจากความสามารถในการละลายทั้งสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์ได้อย่างมีประสิทธิภาพ[ 11 ]
ถัดไป ขั้นตอนการโบรมีเนชันจะเริ่มต้นโดยการเติมโบรมีน (Br ) หรือสารโบรมีเนตทางเลือก เช่นโซเดียมโบรไมด์ (NaBr) พร้อมกับสารออกซิไดซ์ DBNPA เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาโบรมีเนชันแบบอิเล็กโทรฟิลิกที่คาร์บอนอัลฟาของ 3-ไซยาโนอะซีตาไมด์ การแยกและการทำให้บริสุทธิ์ของ DBNPA จะดำเนินการหลังจากการโบรมีเนชัน สารละลายปฏิกิริยาจะถูกทำให้เป็นกลาง จากนั้นจึงสกัดและทำให้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์ ขั้นตอนต่อไปคือการทำให้แห้ง ซึ่งจะได้ DBNPA ในรูปผลึกที่เสถียร โดยปกติ อุณหภูมิของปฏิกิริยาจะอยู่ระหว่าง 10 ถึง 20 °C เพื่อลดปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ ความเข้มข้นของโบรมีนจะถูกควบคุมอย่างระมัดระวัง เนื่องจากโบรมีนที่มากเกินไปอาจนำไปสู่การเกิดผลพลอยได้ที่ไม่พึงประสงค์ซึ่งจะลดผลผลิตโดยรวม[ 12 ]
ความเสถียรของ DBNPA ขึ้นอยู่กับสภาวะการจัดเก็บ เนื่องจาก DBNPA ไม่เข้ากันกับโลหะ จึงควรจัดเก็บในภาชนะที่ไม่ใช่โลหะ[ 13 ]นอกจากนี้ยังต้องจัดเก็บให้ห่างจากการสัมผัสกับรังสียูวี เนื่องจากรังสียูวีสามารถทำให้ DBNPA เสื่อมสภาพได้[ 9 ]
ปฏิกิริยา
การสลายตัวของ DBNPA ถูกควบคุมโดยสองเส้นทางปฏิกิริยาหลัก ได้แก่ การไฮโดรไลซิสที่ขึ้นอยู่กับค่า pH และปฏิกิริยาเร่งด้วยแสงกับนิวคลีโอไฟล์ที่ลดลง[ 9 ]อะตอมโบรมีนที่เป็นอิเล็กโทรฟิลิกและหมู่ไซยาโน (-CN) ที่ดึงอิเล็กตรอนของ DBNPA มีบทบาทสำคัญในการกำหนดปฏิกิริยาของมัน ตัวแปรหลายอย่าง รวมถึงอุณหภูมิ ค่า pH การสัมผัสแสง และสารลดแรงตึงผิว มีผลกระทบอย่างมากต่ออัตราและกลไกการสลายตัวของ DBNPA ดังนั้นจึงอาจเกิดผลพลอยได้อินทรีย์และอนินทรีย์ที่แตกต่างกัน ซึ่งอาจส่งผลกระทบต่อความเป็นพิษและประสิทธิภาพในการฆ่าเชื้อของ DBNPA [ 14 ]
ไฮโดรไลซิส
DBNPA เกิดการไฮโดรไลซิสอย่างรวดเร็วโดยขึ้นอยู่กับค่า pH ในสภาพแวดล้อมที่เป็นน้ำ ส่งผลให้เกิดผลิตภัณฑ์การสลายตัวที่แตกต่างกัน พันธะ C-Br จะแตกตัวอย่างรวดเร็วกลายเป็นผลิตภัณฑ์อินทรีย์และอนินทรีย์ขนาดเล็กเมื่อสัมผัสกับสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางถึงด่างเนื่องจากการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก[ 9 ] DBNPA สามารถคงอยู่ได้นานขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดเนื่องจากอัตราการไฮโดรไลซิสต่ำกว่า
ค่า pH มีผลกระทบอย่างมากต่อการสลายตัวของ DBNPA ผลิตภัณฑ์การสลายตัวหลักที่ pH 5 คือ กรดไดโบรโมอะซิติก (DBAA) ซึ่งคิดเป็น 30.6% ของผลิตภัณฑ์การสลายตัวทั้งหมดของ DBNPA กลไกการสลายตัวจะเปลี่ยนไปเมื่อค่า pH สูงขึ้น โดยส่งเสริมการสังเคราะห์ไดโบรโมอะซิโตไนไตรล์ (DBAN) ซึ่งมีปริมาณมากที่ pH 7 (54.5%) และ pH 9 (38.6%) แอมโมเนียคาร์บอนไดออกไซด์ไอออนโบรไมด์และกรดไซยาโนอะซิติกจะถูกผลิตขึ้นจากการไฮโดรไลซิสเพิ่มเติมในสภาวะที่เป็นกลางหรือเป็นด่างเล็กน้อย[ 10 ]
การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก
DBNPA ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์เนื่องจากอะตอมโบรมีนที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์[ 15 ]หนึ่งในปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดคือการก่อตัวของอนุพันธ์ไทโออีเทอร์ที่มีหมู่ไทออล (R-SH)
- R-SH + DBNPA → RS-CH C(Br)(NO )NH
ในทำนองเดียวกัน DBNPA ทำปฏิกิริยากับเอมีน (R-NH ) เพื่อสร้างสารประกอบเอไมด์ที่ถูกแทนที่
- R-NH + DBNPA → R-NH-C(Br)(NO )NH
ในสภาพแวดล้อมพื้นฐาน DBNPA จะเกิดการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกโดยไอออนไฮดรอกไซด์ ซึ่งเริ่มต้นปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส ปฏิกิริยานี้ช่วยลดความคงทนของ DBNPA ในสิ่งแวดล้อมโดยการสลายให้เป็นผลิตภัณฑ์การย่อยสลายที่มีขนาดเล็กกว่า[ 9 ]
- DBNPA + HO − → ผลิตภัณฑ์ไฮโดรไลซิส
การกำจัดโบรมีนแบบรีดิวซ์
เมื่อมีสารรีดิวซ์อยู่ด้วย DBNPA จะเกิดกระบวนการกำจัดโบรมีนทีละขั้นตอน ส่งผลให้ได้อนุพันธ์ที่มีโบรมีนน้อยลง หรือกำจัดฮาโลเจนออกไป โดยสมบูรณ์
- DBNPA + สารรีดิวซ์ → ผลิตภัณฑ์โมโนหรือผลิตภัณฑ์ปราศจากโบรมีน
การเสื่อมสภาพจากแสง
นอกจากนี้ DBNPA ยังมีแนวโน้มที่จะเสื่อมสภาพเนื่องจากแสง โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อสัมผัสกับรังสีอัลตราไวโอเลต (UV) การสลายตัวด้วยปฏิกิริยา โฟโตคะตาไลติกนำไปสู่การกำจัดโบรมีนและการก่อตัวของสารตัวกลางที่มีปฏิกิริยาน้อยลง ซึ่งเร่งการเสื่อมสภาพในระบบน้ำให้เร็วขึ้น[ 6 ]
แบบฟอร์มที่มีให้เลือก
รูปแบบที่มีจำหน่ายของ DBNPA ขึ้นอยู่กับการใช้งานทางอุตสาหกรรมที่ตั้งใจไว้ สถานะบริสุทธิ์ของมันคือของแข็งผลึก มีจุดหลอมเหลว 123-126 °C ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ (1.5 กรัมต่อ 100 กรัมที่ 25 °C) แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์บางชนิด เช่น อะซิโตนและเอทานอล[ 7 ]สำหรับการใช้งานจริง DBPNA มักใช้ในรูปของสารละลายผสมที่มีความเข้มข้น 20% ผสมกับน้ำและโพลีเอทิลีนไกลคอล ซึ่งช่วยเพิ่มความเสถียรและการจัดการในระบบน้ำ[ 11 ]รูปแบบของแข็งก็มีจำหน่ายเช่นกัน แต่ส่วนใหญ่ใช้สำหรับการบรรจุและการจัดเก็บ มักบรรจุในภาชนะภายใน ถุงผ้าทอขนาด 25 กก. เพื่อป้องกันความชื้นในการจัดเก็บ[ 16 ]
กลไกการออกฤทธิ์
DBNPA เป็นอิเล็กโทรไฟล์ระดับปานกลาง[ 11 ]มันทำหน้าที่เป็นสารฆ่าเชื้อแบบกว้างๆ ที่ไม่ใช่สารออกซิไดซ์ โดยจะรบกวนกระบวนการสำคัญในเซลล์ของจุลินทรีย์ เช่น แบคทีเรีย เชื้อรา และสาหร่ายอย่างรวดเร็ว จนทำให้เซลล์ตายในที่สุด[ 8 ]กลไกหลักของมันเกี่ยวข้องกับการแทรกซึมผ่านเยื่อหุ้มเซลล์และกำหนดเป้าหมายไปยังตำแหน่งนิวคลีโอฟิลิก และอาศัยโบรมีนที่ทำปฏิกิริยากับกลุ่มที่มีกำมะถันบนโปรตีนที่สำคัญต่อการเผาผลาญของเซลล์[ 17 ]เมื่อเข้าไปในเซลล์แล้ว DBNPA จะทำปฏิกิริยากับกลุ่มที่มีกำมะถันเหล่านี้ ก่อให้เกิดพันธะโควาเลนต์ที่ทำให้เอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับสมการรีดอกซ์ไม่ทำงาน[ 8 ]การรบกวนนี้ไม่สามารถย้อนกลับได้และหยุดการผลิตพลังงาน ทำให้เซลล์ตายภายใน 5-10 นาทีหลังการสัมผัส[ 11 ] [ 16 ]โดยสรุป DBNPA จะหยุดการเกิดคราบจุลินทรีย์ในระบบน้ำ ซึ่งเป็นการสะสมของจุลินทรีย์ที่ไม่พึงประสงค์ได้อย่างรวดเร็ว โดยการโจมตีผนังเซลล์ของจุลินทรีย์อย่างถาวร[ 11 ]
กลไกที่ไม่ใช่ออกซิเดชันทำให้ DBNPA แตกต่างจากสารออกซิไดซ์อื่นๆ เช่น สารฟอกขาว แทนที่จะออกซิไดซ์ส่วนประกอบของเซลล์อย่างกว้างขวาง DBNPA จะกำหนดเป้าหมายเฉพาะกลุ่มโปรตีนที่มีฟังก์ชัน ทำให้มีประสิทธิภาพต่อเชื้อโรค เช่น แบคทีเรียแกรมลบและเชื้อรา[ 17 ]ตัวอย่างเช่น ในระบบน้ำหล่อเย็น DBNPA ได้แสดงให้เห็นว่าสามารถลดจำนวนแบคทีเรียแกรมลบLegionella pneumophilaได้ถึง 99.9% ภายใน 10 นาที ที่ความเข้มข้นต่ำ 5 มก./ลิตร[ 18 ]
นอกจากนี้ อาจมีกลไกรองอีกประการหนึ่ง ซึ่งกลุ่มไนไตรล์ของ DBNPA มีส่วนช่วยในการออกฤทธิ์ฆ่าเชื้อโดยอาจมีปฏิสัมพันธ์กับไซต์นิวคลีโอฟิลิกอื่นๆ เช่น กลุ่มอะมิโนบนโปรตีนหรือกรดอะมิโน อย่างไรก็ตาม กลไกนี้ยังไม่ได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวาง จึงยังไม่ค่อยมีใครทราบมากนัก[ 17 ]
แตกต่างจากสารฆ่าเชื้อจุลินทรีย์ชนิดอื่นที่คล้ายคลึงกันซึ่งต้องใช้เวลานานในการสัมผัสจึงจะมีประสิทธิภาพ เช่น ไอโซไทอะโซลิโนน ปฏิกิริยาที่รวดเร็วของ DBNPA เกิดจากความไม่เสถียรทางเคมีในสภาพแวดล้อมที่เป็นน้ำ ซึ่งสามารถสลายตัวได้ภายในไม่กี่ชั่วโมง[ 19 ] [ 11 ]ความไม่เสถียรนี้ทำให้จุลินทรีย์ได้รับปริมาณเริ่มต้นสูง แต่โอกาสที่จะเกิดการดื้อยาจะน้อย เนื่องจากเซลล์ที่รอดชีวิตจะไม่ได้รับความเข้มข้นต่ำกว่าระดับที่ทำให้ตายเป็นเวลานาน[ 16 ]การสลายตัวอย่างรวดเร็วนี้ยังหมายความว่า DBNPA เหมาะสำหรับการควบคุมจุลินทรีย์ในระยะสั้นเท่านั้น แต่ไม่เหมาะสำหรับการเก็บรักษาในระยะยาว ทำให้มีวัตถุประสงค์ที่แตกต่างจากสารฆ่าเชื้อจุลินทรีย์ที่มีความเสถียรมากกว่า[ 20 ]
ข้อบ่งชี้
DBNPA ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อ สารฆ่าแบคทีเรีย สารฆ่าสาหร่าย สารกำจัดเมือก และสารยับยั้งเชื้อราในงานอุตสาหกรรมหลายประเภท มักใช้เพื่อควบคุมการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย สาหร่าย และเมือกในระบบฉีดน้ำในแหล่งน้ำมันและระบบน้ำหล่อเย็นหมุนเวียน DBNPA ใช้ในอุตสาหกรรมกระดาษเป็นสารกำจัดเมือก สารฆ่าแบคทีเรีย และสารฆ่าสาหร่าย เพื่อรักษาเครื่องจักรให้ปราศจากจุลินทรีย์และรักษาคุณภาพของผลิตภัณฑ์ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารกันบูดเพื่อป้องกันการเสื่อมสภาพทางจุลชีววิทยาในสี ขี้ผึ้ง หมึก ผงซักฟอก สารลดแรงตึงผิว สารละลาย และเรซิน DBNPA ยังทำหน้าที่เป็นสารฆ่าเชื้อราและสารฆ่าสาหร่ายในระบบน้ำประปาของเทศบาล เพื่อรับประกันความปลอดภัยและความใสของน้ำ และเป็นสารฆ่าเชื้อในระบบน้ำสำหรับกระบวนการผลิตและระบบฟอกอากาศในภาคการผลิตเครื่องจักร[ 7 ] [ 16 ]ความเข้มข้นที่ใช้เมื่อใช้เป็นสารกำจัดเมือกในการบำบัดน้ำคือ 30~50 มก./ลิตร เมื่อใช้ในการบำบัดน้ำในฐานะสารฆ่าเชื้อแบคทีเรีย จะใช้ที่ความเข้มข้น 10~20 มก./ลิตร[ 7 ]
ในแง่ของการตรวจจับเชิงวิเคราะห์ในตัวอย่างอุตสาหกรรมและสิ่งแวดล้อม โครมาโทกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูงพร้อมการตรวจจับ UV ซึ่งวัดการดูดกลืนแสงที่ 230 นาโนเมตร สามารถตรวจจับ DBNPA ได้ที่ความเข้มข้นต่ำมาก (>0.1 มก./ลิตร) ในตัวอย่างน้ำ[ 6 ]โครมาโทกราฟีแก๊ส-แมสสเปกโทรเมตรียังสามารถระบุและหาปริมาณ DBNPA และผลิตภัณฑ์การสลายตัวที่เกี่ยวข้อง (ขีดจำกัดการตรวจจับคือ 0.05 มก./ลิตร) ในตัวอย่างสิ่งแวดล้อม ได้อีกด้วย [ 6 ]
ประสิทธิภาพและผลข้างเคียง
DBNPA ถูกนำมาใช้เพื่อจำกัดการเจริญเติบโตของแบคทีเรียในการใช้งานน้ำประเภทต่างๆ เช่น น้ำหล่อเย็นและกระบวนการผลิตกระดาษ[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]ในการใช้งานเหล่านี้ การประยุกต์ใช้ DBNPA ในเชิงบวก ได้แก่ กิจกรรมต้านจุลชีพแบบทันทีและการสลายตัวทางเคมีอย่างรวดเร็วกลายเป็นผลพลอยได้ที่ไม่เป็นพิษ[ 14 ] [ 15 ]การใช้งานเหล่านี้อาจเป็นประโยชน์ในอุตสาหกรรมเอทานอล[ 6 ] [ 24 ]
ประสิทธิภาพทางการแพทย์
ประสิทธิภาพทางจุลชีววิทยาของ DBNPA ต่อต้านแบคทีเรีย ควบคู่กับผลการย่อยสลายที่พบในช่วงต้นของกระบวนการเปลี่ยนข้าวโพดเป็นเอทานอล อาจทำให้สารฆ่าเชื้อนี้สามารถใช้แทนยาปฏิชีวนะในอุตสาหกรรมเชื้อเพลิงชีวภาพจากข้าวโพดเป็นเอทานอลได้[ 15 ] [ 14 ] DBNPA สามารถใช้เพื่อป้องกันการติดเชื้อแบคทีเรียในกระบวนการผลิตเอทานอลจากข้าวโพด ช่วยประหยัดต้นทุนวัตถุดิบ ผลิตภัณฑ์สำเร็จรูป และการทำความสะอาดหลังการติดเชื้อแบคทีเรีย นอกจากนี้ยังมีการแนะนำว่าการใช้สารฆ่าเชื้อนี้สามารถช่วยป้องกันความต้านทานยาปฏิชีวนะได้[ 6 ]
ผลข้างเคียง
การสัมผัสกับ DBNPA อาจนำไปสู่ปัญหาสุขภาพหลายประการ เช่น พิษเฉียบพลัน การระคายเคืองผิวหนังและดวงตา และผลกระทบต่อระบบทางเดินหายใจ ความเสี่ยงต่อการสัมผัส DBNPA ในระหว่างการทำงานมีอยู่ทั้งในระหว่างการผลิต การขนถ่าย การจัดเก็บ และพื้นที่เตรียมการ รวมถึงระหว่างการสุ่มตัวอย่างและการบำรุงรักษาในโรงงานที่ใช้สารเคมีนี้เป็นสารเติมแต่งในการผลิตผลิตภัณฑ์อื่นๆ ความเสี่ยงต่อการสัมผัสจะต่ำกว่ามากในโรงงานที่ใช้ DBNPA ในกระบวนการผลิตแบบปิดโดยบุคลากรที่ได้รับการฝึกอบรม จำเป็นต้องใช้หน้ากากป้องกันระบบทางเดินหายใจแบบมีแรงดันอากาศเมื่อความเข้มข้นของ DBNPA ในอากาศเกินขีดจำกัดการสัมผัสที่แนะนำ นอกจากนี้ LANXESS แนะนำให้สวมแว่นตานิรภัยที่มีแผ่นป้องกันด้านข้างหรือแว่นตานิรภัย ถุงมือกันสารเคมี ชุดป้องกันสารเคมี และรองเท้าป้องกันที่เหมาะสมเมื่อจัดการกับ DBNPA สำหรับผลกระทบต่อสุขภาพในระยะสั้น DBNPA เป็นพิษมากเมื่อสูดดมและเป็นพิษเมื่อรับประทาน การสัมผัสเป็นเวลานานอาจทำให้เกิดการระคายเคืองอย่างรุนแรงต่อจมูก คอ และปอด ฝุ่น DBNPA อาจก่อให้เกิดการระคายเคืองทางกล (การเสียดสี) ต่อผิวหนัง ดวงตา และระบบทางเดินหายใจ และระคายเคืองอย่างรุนแรงต่อดวงตาและอาจทำให้เกิดความเสียหายต่อกระจกตาอย่างถาวร การสัมผัสกับผิวหนังอาจทำให้เกิดอาการแพ้ทางผิวหนัง โรคผิวหนังที่มีอยู่ก่อนแล้วอาจแย่ลงได้จากการสัมผัสกับผลิตภัณฑ์นี้มากเกินไป สำหรับผลกระทบต่อสุขภาพในระยะยาว DBNPA มีสารที่อาจทำให้เกิดความเสียหายต่ออวัยวะเป้าหมาย โดยอิงจากข้อมูลในสัตว์ การสูดดมฝุ่น DBPNA ซ้ำๆ หรือเป็นเวลานานอาจนำไปสู่ปัญหาทางเดินหายใจเรื้อรัง เมื่อไวต่อสารนี้แล้ว อาจเกิดอาการแพ้ทางผิวหนังได้เมื่อสัมผัสกับ DBNPA ในระดับต่ำมากในภายหลัง[ 3 ]
ความเป็นพิษ
DBNPA แสดงความเป็นพิษในระดับต่างๆ เช่น ความเป็นพิษเฉียบพลันทางปาก ความเป็นพิษทางผิวหนัง และความเป็นพิษจากการสูดดม ในขณะที่มันมีความเสถียรภายใต้สภาวะการใช้งานปกติ อย่างไรก็ตาม ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับเอมีนที่แรง รวมถึงเบส สารออกซิไดซ์ และสารรีดิวซ์ DBNPA มีฤทธิ์กัดกร่อนเหล็กอ่อน เหล็ก และอะลูมิเนียม ควรหลีกเลี่ยงการเกิดฝุ่นเมื่อจัดการกับ DBNPA และควรใช้มาตรการป้องกันการปล่อยประจุไฟฟ้าสถิต หลีกเลี่ยงความร้อน เปลวไฟ และแหล่งกำเนิดประกายไฟอื่นๆ ที่อาจเกิดขึ้นได้เมื่อจัดการกับ DBNPA [ 3 ]นอกจากนี้ DBNPA ยังมีฤทธิ์กัดกร่อนต่อดวงตา มีความเป็นพิษปานกลางเมื่อรับประทานหรือสูดดม และเป็นพิษเล็กน้อยเมื่อสัมผัสทางผิวหนัง DBNPA สามารถฆ่าเนื้อเยื่อผิวหนังในกระต่ายได้เมื่อให้ในปริมาณสูงเป็นเวลานาน DBNPA ยังเป็นสารก่อภูมิแพ้ทางผิวหนัง ในการศึกษาความเป็นพิษโดยใช้หนู DBNPA ทำให้เกิดอาการหายใจลำบากที่เกี่ยวข้องกับโรคปอดหรือหัวใจ รวมถึงการลดน้ำหนักและการเสียชีวิตหลายรายในปริมาณที่สูงขึ้น ในการศึกษาอื่น เมื่อนำ DBNPA ไปใช้กับผิวหนังของหนู พบว่าทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงทางเคมีในร่างกายและเกิดการระคายเคืองที่ผิวหนังในปริมาณที่สูงขึ้น DBNPA เป็นสารพิษต่อพัฒนาการในกระต่าย พบว่าทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงโครงสร้าง (การสร้างกระดูกที่ล่าช้าขององค์ประกอบโครงกระดูกทารกในครรภ์หลายส่วน) ในระดับปริมาณที่ไม่เป็นพิษต่อมารดา DBNPA ไม่ก่อให้เกิดการกลายพันธุ์สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ได้รับรายงานเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นกับมนุษย์หลายกรณี ซึ่งพบว่ามีอาการระคายเคืองตา คอ และระบบทางเดินหายใจ น้ำมูกไหล และปวดศีรษะ อันเป็นผลมาจากการหกหรือการใช้ DBNPA อย่างไม่ถูกต้อง[ 25 ]
| ทดสอบ (สายพันธุ์) | ผลลัพธ์ | ประเภทความเป็นพิษ |
| 81-1 ความเป็นพิษทางปาก (หนู) | LD50 - 235 มก./กก. (เพศผู้); 178 มก./กก. (เพศเมีย) | 2 |
| 81-2 ความเป็นพิษต่อผิวหนัง (กระต่าย) | LD50 - >2 กรัม/กก. | 3 |
| 81-3 ความเป็นพิษจากการสูดดม (หนู) | LC50 - 0.32 มก./ลิตร | 2 |
| 81-4 อาการระคายเคืองตา (กระต่าย) | กัดกร่อน | 1 |
| 81-5 การระคายเคืองผิวหนัง (กระต่าย) | ระคายเคืองผิวหนังระดับปานกลาง | 3 |
| 81-6 การแพ้ทางผิวหนัง (หนูตะเภา) | สารก่อภูมิแพ้ทางผิวหนัง | ไม่มีข้อมูล |
ผลกระทบต่อสัตว์
การสัมผัสสารพิษในน้ำมีผลกระทบที่เป็นพิษร้ายแรงต่อสัตว์ป่า เมื่อปลาซีบร้าตัวเต็มวัยและตัวอ่อนสัมผัสกับ DBNPA ในความเข้มข้นต่างๆ กัน จะสังเกตเห็นการเปลี่ยนแปลงทางสัณฐานวิทยาและอัตราการตายอย่างมีนัยสำคัญ แม้แต่ความเข้มข้นของ DBNPA ที่ค่อนข้างต่ำก็อาจส่งผลเสียต่อการพัฒนาตัวอ่อนของปลาซีบร้า และความเข้มข้นสูงส่งผลให้ปลาซีบร้าตัวเต็มวัยและตัวอ่อนตายอย่างรวดเร็ว[ 26 ] DBNPA มีความเป็นพิษสูงต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและนกเมื่อสูดดมเข้าไปทางปาก แต่มีความเป็นพิษต่ำต่อนกเมื่อบริโภคเข้าไป สารกำจัดศัตรูพืชนี้มีความเป็นพิษปานกลางต่อปลาน้ำจืด ปลาน้ำกร่อย และกุ้ง มีความเป็นพิษปานกลางถึงสูงต่อกุ้งน้ำจืด และมีความเป็นพิษสูงถึงสูงมากต่อหอยและตัวอ่อนในน้ำกร่อย ผลกระทบหลายอย่างต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำเกิดขึ้นภายใน 24 ชั่วโมงหลังการสัมผัส[ 10 ]
ก่อนหน้านี้พบว่ายาปฏิชีวนะที่ตกค้างในเนื้อสัตว์จะขัดขวางกระบวนการหมัก เพิ่มความเสี่ยงต่อการติดเชื้อ และทำให้เชื้อโรคดื้อต่อยาปฏิชีวนะมากขึ้น[ 27 ]เห็นได้ชัดว่ายาปฏิชีวนะที่พบในความเข้มข้นต่ำในช่วงท้ายของกระบวนการเอทานอลสามารถทำให้เกิดการดื้อยาต้านจุลชีพในระดับสูงได้[ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]ปัญหาเหล่านี้สามารถหลีกเลี่ยงได้โดยการใช้ DBNPA แทนยาปฏิชีวนะในการควบคุมแบคทีเรียในกระบวนการเอทานอล ซึ่งถือเป็นความก้าวหน้าอย่างมากในสาขานี้ เนื่องจาก DBNPA จะสลายตัวก่อนสิ้นสุดกระบวนการ จึงไม่สามารถเข้าสู่ DDGS ที่ใช้สำหรับอาหารสัตว์ได้[ 6 ]ซึ่งหมายความว่าการใช้ DBNPA สามารถหลีกเลี่ยงปัญหาการดื้อยาปฏิชีวนะของแบคทีเรียที่เป็นข้อกังวลของ FDA ทำให้เป็นทางเลือกที่ประสบความสำเร็จแทนยาปฏิชีวนะ[ 31 ]การใช้ DDGS ในอาหารสัตว์ทางการเกษตรจะเป็นแนวทางปฏิบัติที่ปลอดภัยกว่า เนื่องจาก DBNPA จะถูกย่อยสลาย ทำให้ไม่จำเป็นต้องใช้ยาปฏิชีวนะ และลดการดื้อยาปฏิชีวนะในแบคทีเรียในโค สุกร และสัตว์ปีกในห่วงโซ่อาหาร
ผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อม
DBNPA สลายตัวทางเคมีในระบบมากกว่าทางชีวภาพ เช่นเดียวกับยาที่สลายตัวในสิ่งมีชีวิต ทั้งกระบวนการทางชีวภาพและอชีวภาพสามารถทำให้เกิดการเสื่อมสภาพในดินและน้ำได้[ 10 ]ครึ่งชีวิตในดินมีตั้งแต่ 4 ถึง 25 ชั่วโมง โดยมีค่า pH ระหว่าง 4.8 ถึง 7.5 [ 9 ] DBNPA มีแนวโน้มที่จะสลายตัวด้วยแสงในบริเวณที่สัมผัสกับแสงแดด และเกิดการไฮโดรไลซิสในน้ำในดินชื้น[ 10 ]
ไม่คาดว่า DBNPA จะดูดซับกับตะกอนและของแข็งแขวนลอยในน้ำ ในน้ำ ผลิตภัณฑ์หลักของการสลายตัวที่ pH 5 คือกรดไดโบรโมอะซิติก ในขณะที่ที่ pH 7 และ 9 ผลิตภัณฑ์หลักของการสลายตัวคือไดโบรโมอะซิโตไนไตรล์[ 10 ]นอกจากนี้ยังสามารถสลายตัวเป็นโบรโมอะซิตาไมด์ กรดโบรโมอะซิติก 2-ไซยาโนอะซิตาไมด์ และกรดออกซาลิกได้ ครึ่งชีวิตประมาณ 4 ชั่วโมง[ 10 ] DBNPA มีแนวโน้มที่จะสลายตัวด้วยแสง[ 9 ]
ชะตากรรมในชั้นบรรยากาศคือ DBNPA ในเฟสไอจะถูกย่อยสลายในชั้นบรรยากาศโดยอนุมูลไฮดรอกซิลที่เกิดจากการสังเคราะห์ด้วยแสง และครึ่งชีวิตของกระบวนการนี้ประมาณ 8 วัน[ 10 ]นอกจากนี้ DBNPA ยังไวต่อการสลายตัวด้วยแสงในชั้นบรรยากาศโดยตรงอีกด้วย[ 9 ]