Chameroy เปิดตัวในวงการละครมืออาชีพครั้งแรกในการแสดงรอบปฐมทัศน์ของLes Misérables ในแคนาดา ซึ่งจัดแสดงที่โรงละคร Royal Alexandraในโทรอนโตเขาร่วมแสดงในละครเรื่องนี้ระหว่างปี 1991 ถึง 1992 โดยเป็นสมาชิกของคณะนักแสดงและเป็นตัวสำรองของ Enjolras ในปี 1995 Chameroy รับบทเป็นGastonในการแสดงรอบปฐมทัศน์ของBeauty and the Beast ใน แคนาดา ซึ่งจัดแสดงที่โรงละคร Princess of Wales [ ^{1 ] จาก}การแสดงของเขา Chameroy ได้รับรางวัล Dora Awardสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม^{[ 7 ]}

ในปี 1997 Chameroy เปิดตัวในเทศกาล Stratford Festivalโดยรับบทเป็น Lancelot du Lac ในละครเรื่องCamelotระหว่างปี 2002 ถึง 2008 Chameroy ปรากฏตัวในละคร 14 เรื่องของ Stratford Festival ซึ่งรวมถึงบทบาทสำคัญอย่าง Gaston Lachailles ในGigi , Posthumus ในCymbelineและบทบาทนำของ Curly McLain ในOklahoma! [ ^{8 ] [ 9 ] เขา}ยังรับบทเป็น Martin Townsend ในละครเรื่องPalmer Parkที่เขียนโดยJoanna Glassซึ่งเปิดตัวครั้งแรกในเทศกาล Stratford Festival ในปี 2008 ^{[ 10 ]}

ในปี พ.ศ. 2547 เขาได้ปรากฏตัวในละครเพลงSide by Side by Sondheimซึ่งนำเสนอโดยCanadian Stage Company ^{[ 11 ]}

ในปี พ.ศ. 2549 และ พ.ศ. 2550 Chameroy ได้แสดงใน ละครเวที ของ Shaw Festival สองเรื่อง ซึ่งรวมถึงการแสดงเป็น CK Dexter Haven ในละครเรื่องHigh Society ที่แสดงในปี พ.ศ. 2549 ^{[ 12 ]}

ในปี 2009 เขารับบทเป็น Miles Gloriosus ในละครเพลงเรื่อง A Funny Thing Happened on the Way to the Forumของเทศกาล Stratford ^{[ 13 ]}เนื่องจากได้รับความนิยมอย่างมาก การแสดงละครเพลงจึงขยายเวลาออกไปอีกหนึ่งสัปดาห์^{[ 14 ]} Chameroy กลับมารับบทเดิมอีกครั้งเมื่อการแสดงย้ายไปที่โตรอนโต โดยจัดแสดงที่โรงละคร Canonระหว่างวันที่ 15 ธันวาคม 2010 ถึง 16 มกราคม 2011 ^{[ 13 ]}

ในปี 2014 Chameroy รับบทเป็น Bobby ในละครเพลงเรื่องCompanyซึ่งผลิตโดย Theatre 20 และ Canadian Stage Company ละครเพลงเรื่องนี้เปิดแสดงในโตรอนโตเป็นครั้งแรกในรอบ 30 ปี และยังมีLouise Pitre , Brent Carver , Nia Vardalosและ Christine Donato ภรรยาของ Chameroy ร่วมแสดงด้วย ^{[ 15 ] [ 16 ]}

ในปี 2016 Chameroy รับบทเป็น Miss Trunchbull ในการแสดงรอบปฐมทัศน์ของMatilda the Musical ใน แคนาดา^{[ 2 ]}ละครเพลงเปิดการแสดงที่Ed Mirvish Theatreเมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม 2016 และปิดการแสดงเมื่อวันที่ 7 มกราคม 2017 จากการแสดงของเขา Chameroy ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลนักแสดงชายยอดเยี่ยมในละครเพลง^{[ 17 ]}จากนั้นเขาก็กลับมารับบท Miss Trunchbull อีกครั้งในการทัวร์ระดับชาติครั้งแรกของละครเพลง โดยเข้าร่วมการทัวร์ในปี 2017 ^{[ 18 ]}

ในปี 2017 Chameroy รับบทเป็น Frank Carter ในการแสดงรอบปฐมทัศน์โลกของLife After [ ^{19 ] ใน}งาน Dora Awards ปี 2018 Chameroy ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลการแสดงยอดเยี่ยม (ชาย) ในละครเพลง^{[ 20 ]}

ในปี 2018 Chameroy รับบทเป็น Frank 'n' Furter ในการแสดงเรื่องThe Rocky Horror Showที่เทศกาล Stratford ^{[ 21 ]}การแสดงได้รับการขยายเวลาออกไปสามครั้งก่อนที่จะปิดฉากลงในวันที่ 2 ธันวาคม 2018 ซึ่งทำให้เป็นการแสดงที่ยาวนานที่สุดในประวัติศาสตร์ของ Stratford ^{[ 22 ]}ในปีต่อมา เขารับบทเป็น Jackie Elliott ในBilly Elliot the Musicalและเป็น Orin Scrivello ในLittle Shop of Horrorsที่ Stratford ^{[ 4 ]}

Chameroy ปรากฏตัวในบท Phil Sullivan / Antipholus แห่ง Ephesus ใน^The Comedy of Errorsที่Chicago Shakespeare Theater [ ^{23 ]}ต่อมาในปี 2023 Chameroy รับบทเป็น Count Carl-Magnus Malcolm ในการแสดงคอนเสิร์ตA Little Night Musicที่The Royal Conservatory of Music ^{[ 24 ]}

Chameroy ให้เสียงพากย์ตัวละครในรายการแอนิเมชั่นหลายรายการ สำหรับซีรีส์ไลฟ์แอ็กชั่นMittens and Pants ของ CBC Kidsเขาให้เสียงพากย์ตัวละครหลายตัว รวมถึง Monsieur LaFleur ^{[ 27 ]}เขายังให้เสียงพากย์ Briian ในซีรีส์Oh No! It's an Alien Invasion ของ YTV , Aunt Lydia และ Dr. Gillman ในซีรีส์Hotel TransylvaniaของDisney Channel ^{[ 4 ]}และ Kit ในซีรีส์Work It Out Wombats!ของPBS Kids

บทบาทการแสดงครั้งสำคัญครั้งแรกของเขาคือการรับบทเป็น เคนนี่ โดลัน ในซีรีส์ดราม่าเรื่อง Class of '96 ทางช่อง ฟ็ อกซ์ นอกจากนี้ แชมเมอรอยยังรับบทเป็น ธีโอดอร์ "ลอรี" ลอเรนซ์ ในซีรีส์ดราม่าเรื่องLittle Menซึ่งออกอากาศระหว่างปี 1998 ถึง 1999 อีกด้วย

ในปี 2020 Chameroy ร่วมสร้างและแสดงในเว็บซีรีส์Leer Estatesซึ่งผลิตโดย Stratford Festival ^{[ 28 ]} Chameroy ปรากฏตัวในบทบาทตัวละครทุกตัวในซีรีส์นี้ ซึ่งได้รับการอธิบายว่าเป็นละครน้ำเน่าแนวเหนือจริง^{[ 28 ]}

ในปี พ.ศ. 2546 Chameroy ได้ออกอัลบั้มเดี่ยวชื่อmeซึ่งประกอบด้วยเพลงหลากหลายแนว^{[ 8 ]}