ในปี 2000 คัมมินส์ได้แสดงในงานเปิดไมค์ของ Laugh's Comedy Cafe ซึ่งปัจจุบันปิดตัวไปแล้ว ตั้งอยู่ในบาร์ Season Ticket ใกล้กับSpokane Arenaในปี 2001 คัมมินส์เข้าร่วมการแข่งขัน Seattle Comedy Competition และได้ตำแหน่งรองชนะเลิศ ที่นั่นเขาได้พบกับเดวิด โครว์ และร่วมกันก่อตั้งวงดนตรีดูโอ้แนวตลกและวาไรตี้ชื่อ COBDOG (โครว์เล่นเบส แดนเล่นกีตาร์) ซึ่งไฮไลท์ของวงคือการนำเอาการแสดงตลกเรื่อง "At The Coffee Shop" มาทำเป็นเวอร์ชั่นที่ออกอากาศทางวิทยุได้ ทำให้ได้ไปอยู่ในซีดีรวมฮิตของรายการThe Bob & Tom Show ชื่อ Bob And Tom Gone Wildทั้งคู่แยกทางกันในปี 2003

ในปี 2005 คัมมินส์ได้แสดงในงาน New Faces showcase ที่เทศกาลตลก Just For Laughs Montreal Comedy Festivalซึ่งดึงดูดความสนใจจากทั้งComedy Centralและผู้คัดเลือกนักแสดงของรายการ The Late Late Show ในปี 2006 คัมมินส์ได้แสดงใน รายการ Live at Gotham ของ Comedy Central ซึ่งเป็นการแสดงครั้งแรกที่บันทึกออกอากาศทางโทรทัศน์ หนึ่งเดือนต่อมา เขาได้เปิดตัวทางโทรทัศน์ระดับชาติครั้งแรก โดยแสดงในรายการThe Late Late Show with Craig Fergusonนอกจากนี้ ในปี 2006 เขายังได้แสดงในเทศกาลใหญ่ครั้งที่สองของเขา คือ HBO Las Vegas Comedy Festival ปี 2007 เริ่มต้นด้วยการที่คัมมินส์แสดงในเทศกาลตลก Comedy Central South Beach Comedy Festival จากนั้นก็จองคิวแสดงในมหาวิทยาลัยประมาณ 100 แห่งในงาน NACA Nationals college booking convention ที่แนชวิลล์ ต่อ มา คัมมินส์ได้บันทึกรายการสแตนด์อัพคอมเมดี้พิเศษทางโทรทัศน์ครั้งแรกของเขาComedy Central Presents Dan Cumminsในเดือนสิงหาคมที่โรงละคร Hudsonในนิวยอร์กซิตี้ ในปี 2008 คัมมินส์ได้แสดงในโรงเรียนเกือบ 100 แห่ง และยังผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศของรายการLast Comic Standingซีซั่น 6อีก ด้วย

ในปี 2009 รายการ Dan's Comedy Central Presents ได้รับการโหวตให้เป็นรายการโปรดอันดับสามจากแฟนๆ ในงาน Standup Showdown ประจำปีของ Comedy Central หลังจากนั้นไม่นาน Comedy Central ก็ซื้อลิขสิทธิ์เพื่อออกอากาศรายการพิเศษความยาวหนึ่งชั่วโมง เมื่อวันที่ 17 ตุลาคม 2009 ต่อหน้าผู้ชมที่เต็มไปด้วยผู้คน ณโรงละคร Bing Crosbyในเมืองสโปเคน รัฐวอชิงตัน คัมมินส์ได้บันทึกรายการพิเศษความยาวหนึ่งชั่วโมงรายการแรกของเขา สำหรับ Comedy Central ใน ชื่อ Crazy With A Capital Fการออกอากาศครั้งแรกทาง Comedy Central เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 29 พฤษภาคม 2010 ซีดีประกอบรายการวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 25 พฤษภาคม 2010 และดีวีดีวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 8 มิถุนายน 2010

ต่อมาในเดือนมิถุนายน ปี 2009 คัมมินส์ได้แสดงในงาน เทศกาลตลก Rooftop Comedy Aspen Comedy Festivalครั้งที่สองเขายังปรากฏตัวทางโทรทัศน์อีกสองครั้งในปี 2009 โดยปรากฏตัวในรายการComedy.TVของไบรอน อัลเลนและในรายการ The Tonight Show with Conan O'Brienในวันก่อนวันขอบคุณพระเจ้าปี 2009 ยังเป็นปีที่คัมมินส์ออกอัลบั้มซีดีชุดแรกที่วางจำหน่ายทั่วประเทศ ชื่อRevenge is Nearเมื่อวันที่ 23 มิถุนายน ผ่านทาง Warner Brothers Records อัลบั้มนี้ขึ้นไปถึงอันดับ 7 ในชาร์ต Billboard Comedy Charts และ Punchlinemagazine.com จัดให้อยู่ใน 10 อันดับแรกของอัลบั้มซีดีตลกที่ดีที่สุดของปี 2009

ในปี 2010 คัมมินส์ปรากฏตัวในซีซั่นที่สองของรายการThe International Sexy Ladies Show ทางช่อง G4และย้ายไปอยู่ที่ซานตาโมนิการัฐแคลิฟอร์เนีย ซึ่งเขาเริ่มทำงานกับCreative Artists Agencyนอกจากนี้ คัมมินส์ยังพยายามผลิตรายการโทรทัศน์หลายโครงการ ตั้งแต่ต้นปี 2009 ผู้สร้างภาพยนตร์ ไมค์ นิวแมน ได้ถ่ายทำสารคดีต่อเนื่องเกี่ยวกับอาชีพนักแสดงตลกเดี่ยวของคัมมินส์

คัมมินส์ได้ขึ้นแสดงเปิดคอนเสิร์ตให้กับฮิวจี้ สโตน ฟิช ศิลปินจากลอสแอนเจลิส ในทัวร์ "Siren Songs" เมื่อเดือนกันยายน ปี 2014

เมื่อวันที่ 5 มกราคม 2015 มีการประกาศว่า Cummins จะรับหน้าที่เป็นพิธีกรร่วมถาวรในรายการThe Playboy Morning Show ^{[ 3 ]}เมื่อวันที่ 18 กันยายน 2016 Cummins ได้ปล่อยตอนแรกของพอดแคสต์แนวตลก/ประวัติศาสตร์เรื่อง “Timesuck” เมื่อวันที่ 18 กันยายน 2019 Cummins ได้ปล่อยตอนแรกของพอดแคสต์เรื่องที่สองของเขาเรื่อง “Scared to Death” Cummins เป็นนักแสดงตลกคนแรกที่ได้รับเลือกให้เป็นผู้นำเสนอโดยPandora Radio ^{[ 4 ]}