Woodgate ได้พบกับ Madness หลังจากได้รับการแนะนำในระหว่างการซ้อมโดย Mark Bedfordมือเบสของวงในปี 1978 เขาได้เข้าร่วมวงแทนที่ Gary Dovey ^{[ 8 ]}หลังจากเปลี่ยนชื่อวงจาก Invaders ^{[ 9 ]}เป็น Morris and the Minors ^{[ 10 ]} ชั่วคราว วงก็ได้เปลี่ยนชื่อเป็น Madness ในปี 1979

วง Madness ประสบความสำเร็จอย่างมากในช่วงต้นถึงกลางทศวรรษ 1980 วงดนตรีนี้ใช้เวลา 214 สัปดาห์ในชาร์ตซิงเกิลของสหราชอาณาจักรในช่วงทศวรรษนั้น ซึ่งถือเป็นสถิติของวงดนตรีที่ใช้เวลาอยู่ในชาร์ตซิงเกิลของสหราชอาณาจักรในทศวรรษ 1980 นานที่สุด^{[ 11 ]}นับตั้งแต่ก่อตั้งวง Madness มีซิงเกิลที่ติดอันดับท็อป 10 ของสหราชอาณาจักรถึง 15 เพลง หนึ่งในนั้นคือซิงเกิลอันดับหนึ่งของสหราชอาณาจักร (" House of Fun ") และอีกสองเพลงเป็นอันดับหนึ่งในไอร์แลนด์ ได้แก่ "House of Fun" และ " Wings of a Dove "

Woodgate เป็นหนึ่งในนักแต่งเพลง ที่ไม่ค่อยได้ร่วมแต่งเพลงบ่อยนัก ในวง แต่ได้รับเครดิตในฐานะผู้ร่วมแต่งเพลงฮิตอย่าง " The Return of the Los Palmas 7 " และ " Michael Caine " รวมถึงซิงเกิล " Dust Devil " ในปี 2009 ซึ่งติดอันดับที่ 64 เขายังได้รับเครดิตในฐานะผู้แต่งเพลงเพียงคนเดียวในเพลง "Sunday Morning" จาก อัลบั้ม The Rise & Fallและ "Small World" ในอัลบั้มOui Oui Si Si Ja Ja Da Daล่าสุด เขาเป็นผู้แต่งเพลงเพียงคนเดียวในเพลง "Round We Go", "Hello Sun" และ "Long Goodbye" ^{[ 12 ]} สำหรับอัลบั้ม Theatre of the Absurd Presents C'est la Vieในปี 2023 ของวง

นอกจากนี้ Woodgate ยังเล่นกลองกับวง Voice of the Beehive อีกด้วย[ 13 ^{]สองพี่น้องชาว}อเมริกัน Tracey Belland (ร้องนำ/กีตาร์) และ Melissa Belland (ร้องนำ) ได้ก่อตั้งวงขึ้นในปี 1986 ร่วมกับ Woodgate และสมาชิกชาวอังกฤษคนอื่นๆ ได้แก่ Martin Brett (เบสกีตาร์) และ Mike Jones (กีตาร์) Mark Bedford เพื่อนร่วมวง Madness ของ Woodgate ก็ได้เข้าร่วมวงในช่วงเริ่มต้นเช่นกัน วงประสบความสำเร็จในระยะแรกในสหราชอาณาจักรสหรัฐอเมริกาและออสเตรเลีย โดยปล่อย ซิงเกิลติดอันดับ Top 40 ถึง 5 เพลง จาก 2 อัลบั้มในสหราชอาณาจักร^{[ 14 ]}

ความสำเร็จทางการค้าที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของพวกเขามาจากซิงเกิล " Don't Call Me Baby ", "Monsters and Angels", " I Think I Love You ", "I Walk The Earth" และ "I Say Nothing" จากอัลบั้มสองชุดแรกLet It BeeและHoney Lingers Woodgate ออกจากวงในปี 1992 เมื่อ Madness กลับมารวมตัวกันอีกครั้ง โดยวงยังคงดำเนินต่อไปโดยไม่มีเขา ในปี 1996 วงได้ออกอัลบั้มชุดที่สามSex & Miseryแล้วก็ยุบวงไป วงกลับมารวมตัวกันอีกครั้งในปี 2003 และได้ออกทัวร์ในสหราชอาณาจักรเป็นเวลาสองสัปดาห์ ในปี 2008 พวกเขาได้ปล่อยเพลงจากทัวร์ดังกล่าวในรูปแบบซีดีบันทึกการแสดงสดชื่อ "Don't Call Me Baby" ^{[ 15 ]}

ระหว่างปี พ.ศ. 2535-2538 วู้ดเกตทำงานร่วมกับวงดนตรีของตัวเองชื่อ Fat ^{[ 3 ]}โดยเล่นในคลับต่างๆ ในอังกฤษ ฝรั่งเศส และสหรัฐอเมริกา เขาเซ็นสัญญากับLondon Recordsและปล่อยซิงเกิล "Downtime" ^{[ 16 ]}

ในปี 2014 Magic Brothers ซึ่งเป็นคู่ดูโอของ Woodgate กับ Nick น้องชายของเขา ได้ออกอัลบั้มชื่อThe Magic Lineภายใต้สังกัด DW Records ของ Woodgate โดยอัลบั้มนี้อุทิศให้กับ Crispin Woodgate บิดาของพี่น้องทั้งสอง^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน 2015 Woodgate ได้ปล่อยอัลบั้มเดี่ยวชุดแรกIn Your Mindภายใต้สังกัด DW Records อัลบั้มนี้เริ่มต้นจากการเป็นผลงานชุดที่สองของ Magic Brothers แต่ในที่สุดก็กลายเป็นโปรเจกต์เดี่ยวของ Woodgate มากขึ้น นักร้องรับเชิญในอัลบั้มนี้ได้แก่ Dan Shears นักร้องนำของ Velveteen Orkestra ^{[ 18 ]}