เรดมอนด์เข้าร่วมทีมวีแกน แอ ธเลติกหลังจากถูก เอฟเวอร์ตันปล่อยตัวในปี 2009 ^{[ 2 ]}ต่อมามีการอธิบายว่าเรดมอนด์ถูกเอฟเวอร์ตันปล่อยตัวเพราะตัวเล็กเกินไป^{[ 3 ]}เมื่อวันที่ 8 มกราคม 2011 เขาลงเล่นนัดแรกให้กับวีแกน โดยลงมาแทนเจมส์ แม็คอาร์เธอร์ในนาทีที่ 80 ในเกมเอฟเอคัพรอบที่ 3 ที่ชนะฮัลล์ ซิตี้^{[ 4 ]}

เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับสโมสรแฮมิลตัน อคาเดมิคัล ในดิวิชั่นหนึ่งของสกอตแลนด์จนถึงสิ้นฤดูกาลในวันที่ 13 มกราคม 2012 ^{[ 5 ] [ 6 ]}โดยลงเล่นนัดแรกในวันเดียวกันในเกมที่ชนะพาร์ทิก ทิสเซิล 1-0 ^{[ 7 ]}ในเกมถัดมา วันที่ 21 มกราคม 2012 เรดมอนด์ทำประตูแรกให้กับสโมสรได้ในเกมที่เสมอกับแอร์ ยูไนเต็ด 2-2 ^{[ 8 ] เรดมอนด์ทำประตูได้อีก 4 ประตูในเกมกับลิฟวิงสตัน [} 9 ] ^{ควีนออฟเดอะ}เซาท์ [ ^{10 ]}แอร์ยูไนเต็ด^{(อีกครั้ง} ) [ ^{11 ] และ}พาร์ทิก ทิสเซิล [ ^{12 ] แม้ว่า}แฮมิลตันจะต้องการขยายสัญญายืมตัวของเขาออกไปอีก^{[ 13 ]}เรดมอนด์ก็กลับไปยังสโมสรต้นสังกัดของเขา^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 8 กุมภาพันธ์ 2014 เรดมอนด์ย้ายไปร่วมทีมคาร์ไลล์ ยูไนเต็ดด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน^{[ 15 ]}เมื่อวันที่ 10 มีนาคม 2014 เขาได้ขยายสัญญายืมตัวกับทีมคัมเบรียนออกไปอีกหนึ่งเดือนจนถึงวันที่ 5 เมษายน 2014 ^{[ 16 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล เรดมอนด์ได้รับข้อเสนอสัญญาฉบับใหม่จากวีแกน แต่เขาปฏิเสธข้อเสนอนั้น^{[ 17 ]}

เรดมอนด์เซ็นสัญญาสองปีกับแฮมิลตัน อคาเดมิคัลในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2557 ^{[ 18 ]}หลังจากย้ายทีม เรดมอนด์เปิดเผยว่าเขาปฏิเสธสัญญามูลค่าสูงจากวิแกน เพื่อเริ่มต้นอาชีพของเขา^{[ 19 ]}

เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรเป็นครั้งที่สองเมื่อวันที่ 2 สิงหาคม 2014 โดยแฮมิลตันเอาชนะอาร์โบรธ 2-1 ในสกอตติชลีกคัพ^{[ 20 ]}เขาทำประตูแรกในลีกของฤดูกาลได้ในเกมที่เสมอกับพาร์ทิก ทิสเซิล 3-3 เมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน 2014 ^{[ 21 ]}เรดมอนด์กล่าวว่าประตูแรกของเขากับแฮมิลตันนับตั้งแต่กลับมานั้น "รอคอยมานาน" หลังจากที่เขาทำประตูไม่ได้มานาน^{[ 22 ]}เรดมอนด์ทำประตูแรกของปี 2015 ในเกมที่ชนะคู่ปรับอย่างมาเธอร์เวลล์ 5-0 ^{[ 23 ]}อย่างไรก็ตาม เรดมอนด์จบฤดูกาลแรกที่แฮมิลตัน อคาเดมิคัลด้วยการลงเล่น 27 นัดและทำได้ 2 ประตูในทุกรายการแข่งขัน หลังจากได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่าซึ่งทำให้เขาต้องพักตลอดทั้งฤดูกาล^{[ 24 ]}

เขาเป็นหนึ่งในผู้เล่นทีมชุดใหญ่ 7 คนที่ถูกปล่อยตัวโดยแฮมิลตันเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2017–18 ^{[ 25 ]}

หลังจากออกจากแฮมิลตัน เรดมอนด์เซ็นสัญญากับสโมสรเดอะนิวเซนต์ส ในเวลส์ ในเดือนพฤษภาคม 2018 ^{[ 26 ]}