ในปี 2547 ริคเคนแมนได้รับเลือกเป็นตัวแทนจากทั่วเมืองสำหรับสภาเมืองโคลัมเบีย เขาดำรงตำแหน่งนี้จนถึงปี 2556 เมื่อเขาเลือกที่จะไม่ลงสมัครรับเลือกตั้งอีกครั้ง เขาลงสมัครรับเลือกตั้งสภาเมืองอีกครั้งในปี 2560 และชนะการเลือกตั้งในฐานะตัวแทนจากเขตที่สี่ของโคลัมเบีย^{[ 3 ]}

หลังจากได้รับการยืนยันในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2564 ว่านายกเทศมนตรีคนปัจจุบันสตีเฟน เค. เบนจามินจะไม่ลงสมัครรับเลือกตั้งอีก^{[ 4 ]}ริคเคนแมนน์จึงประกาศลงสมัครชิงตำแหน่ง^{[ 5 ]}ผู้สมัครคนอื่นๆ ได้แก่ สมาชิกสภาเมืองโคลัมเบียทาเมกา ไอแซค เดไวน์ทนายความ แซม จอห์นสัน และอดีตสมาชิกสภาเมืองโคลัมเบีย โม แบดดูราห์^{[ 6 ]}เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายนพ.ศ. 2564ริคเคนแมนน์ชนะการเลือกตั้งรอบสองกับไอแซค เดไวน์ ด้วยคะแนนเสียง 52% ต่อ 48% ^{[ 7 ]}เขาสาบานตนเข้ารับตำแหน่งนายกเทศมนตรีเมืองโคลัมเบียเมื่อวันที่ 4 มกราคม พ.ศ. 2565 ^{[ 8 ]}

ริคเคนแมนได้รับการจัดอันดับเป็นอันดับ 2 ใน รายชื่อผู้ทรงอิทธิพลของ The Post and Courier Columbia ประจำปี 2023 ^{[ 9 ]}และ 2024 ^{[ 10 ]} เขาได้รับการจัดอันดับเป็นอันดับ 6 ในรายชื่อผู้ทรงอิทธิพลของ The Post and Courier Columbia ประจำปี 2025 ^{[ 11 ]}

แม้ว่าผู้สมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีในเมืองโคลัมเบีย รัฐเซาท์แคโรไลนา จะไม่สังกัดพรรคการเมืองอย่างเป็นทางการ แต่ริคเคนแมนน์เป็นสมาชิกพรรครีพับลิกัน ในทางกลับกัน คู่แข่งของเขาในการเลือกตั้งปี 2021 คือ ทาเมกา ไอแซค เดไวน์ เป็นสมาชิกพรรคเดโมแครต เดไวน์ได้รับการสนับสนุนจากอดีตประธานาธิบดีสหรัฐฯบารัค โอบามาและจิม ไคลเบิร์นหัวหน้าพรรคในสภา ผู้แทนราษฎร ก่อนหน้านี้ เมืองโคลัมเบียเคยลงคะแนนเสียงให้ผู้สมัครจากพรรคเดโมแครตมาโดยตลอด รวมถึงโจ ไบเดนในการเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐฯ ด้วยคะแนนเสียงมากกว่าเกือบ 40 คะแนน นายกเทศมนตรีสองคนก่อนหน้านี้ คือบ็อบ โคเบิลและสตีฟ เบนจามิน ต่างก็เป็นสมาชิกพรรคเดโมแครต^{[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2568 ริคเคนแมนน์ประกาศลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีอีกครั้ง^{[ 17 ] [ 18 ]}เขาต้องเผชิญกับการท้าทายจากเจสสิกา โทมัสและเวด ฟุลเมอร์ จูเนียร์^{[ 19 ]}และได้รับเลือกตั้งอีกครั้งในวันที่ 4 พฤศจิกายน พ.ศ. 2568 ^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 7 มิถุนายน 2026 ริคเคนมันน์ได้รับเลือกให้ดำรงตำแหน่งรองประธานคนที่ 2 ของสมาคมนายกเทศมนตรีแห่งสหรัฐอเมริกา