Lennon began his career as a youth player at Hutchison Vale before signing his first professional contract at Hibernian. He then signed for Raith Rovers for £30,000 in 1993.^[2][3] At Raith, he was part of the squad that won the Scottish League Cup in 1994, but he missed the final due to injury. Raith qualified for the UEFA Cup thanks to winning the League Cup.

Lennon scored in Raith’s second leg tie against Bayern Munich, which briefly gave them the lead at the Munich Olympic Stadium.^[4] In 2023, Lennon was inducted into the Raith Rovers Hall of Fame.^[5]

After leaving Raith in 1999, he played for Ayr United, Ross County, Partick Thistle, where he won two league titles, Gretna, Workington and Cowdenbeath.

On 18 November 2011, Lennon was inducted into Partick Thistle's Hall of Fame, receiving legendary status.^[6]

At the age of 50, Lennon briefly came out of retirement in 2019, 11 years after he last played, as a substitute for Clyde against Celtic B in the Glasgow Cup.^[7]

During his time at Raith Rovers, Lennon won four caps for Northern Ireland B.^[4] Lennon was eligible to play for Northern Ireland through his grandmother.^[4]

Lennon was appointed as Cowdenbeath manager on 11 June 2008, replacing Brian Welsh.^[8] Lennon managed the club to two successive promotions amid financial difficulties at the club.^[9]

In his first season, Lennon led the Blue Brazil to second place in the 2008-09 Scottish Third Division only to lose the promotion play-off final to Stenhousemuir on penalties.^[10] However, as a result of Livingston's demotion, the club were promoted to the Scottish Second Division.^[11]

หลังจากได้รับการเลื่อนชั้นสู่ลีกระดับสามอย่างไม่เคยมีมาก่อน เลนนอนได้นำสโมสรขึ้นสู่ดิวิชั่นหนึ่งของสกอตแลนด์เป็นครั้งแรกในรอบ 16 ปี ด้วยชัยชนะเหนือเบรชินซิตี้ในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟ^{[ 12 ]}

เลนนอนได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมสโมสรเซนต์มิเรน ใน สกอตติชพรีเมียร์ลีกเมื่อวันที่ 7 มิถุนายน 2010 โดยเซ็นสัญญาสองปีเพื่อสืบทอดตำแหน่งต่อจากกัส แมคเฟอร์สัน^{[ 13 ]}

เลนนอนคว้าชัยชนะครั้งแรกในสมัยของเขาด้วยการเอาชนะฮิเบอร์เนียน 1-0 เมื่อวันที่ 29 สิงหาคม 2010 ^{[ 14 ]}เดอะบัดดี้ส์จบ ฤดูกาล 2010-11ในอันดับที่ 11 รอดพ้นจากการตกชั้น

ในช่วงฤดูร้อน เลนนอนตัดสินใจเปลี่ยนแปลงทีมครั้งใหญ่ โดยได้เซ็นสัญญานักเตะทีมชาติสกอตแลนด์อย่าง แกรี่ ทีลจากเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์และสตีเวน ทอมป์สันจากเบิร์นลีย์ขณะที่ผู้ช่วยผู้จัดการทีม เอียน เจนกินส์ถูกแทนที่ด้วยทอมมี่ เครก

เซนต์มิเรนเริ่มต้นฤดูกาลด้วยการเอาชนะคู่ปรับร่วมเมืองอย่างกรีน็อค มอร์ตัน 4–2 ใน รอบชิงชนะ เลิศเรนฟรูว์เชียร์ คัพและเอาชนะอเบอร์ดีนในเกมเหย้านัดแรกของ ฤดูกาล 2011-12เลนนอนตกลงเซ็นสัญญาฉบับใหม่กับเซนต์มิเรนเมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน 2011 ทำให้เขาอยู่กับสโมสรจนถึงฤดูร้อนปี 2014 ^{[ 15 ]}

ในฤดูกาลถัดมา เลนนอนนำบัดดี้ส์คว้า แชมป์ สกอตติชลีกคัพ เป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ โดย เอาชนะฮาร์ทออฟมิดโลเธียนไป3-2 นับเป็นถ้วยรางวัลสำคัญครั้งแรกของสโมสรนับตั้งแต่คว้าแชมป์สกอตติชคัพในปี 1987 ^{[ 16 ]}และเป็นเกียรติยศสำคัญครั้งที่สี่ในประวัติศาสตร์ของพวกเขา

หลังจากจบฤดูกาล 2013–14 แล้ว เซนต์มิเรนตัดสินใจไม่เสนอสัญญาฉบับใหม่ให้กับเลนนอน^{[ 17 ]}ในช่วงเวลาที่เขาอยู่ในเพสลีย์ สโมสรประสบความสำเร็จในการจบอันดับสูงสุดบนลีกในรอบกว่า 20 ปี โดยจบอันดับที่ 8 ในฤดูกาล2011-12และ2013-14 จอห์น แม็กกินน์และเคนนี แมคลีนก็ได้ประเดิมสนามในระดับอาชีพในช่วงที่เลนนอนคุมทีมด้วย

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2560 เลนนอนได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศของสโมสร ซึ่งเป็นการยืนยันสถานะของเขาในฐานะตำนานของเซนต์มิเรน^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 18 กุมภาพันธ์ 2015 เลนนอนได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมรักษาการของทีมฟุตบอลทีมชาติสกอตแลนด์ชุดอายุไม่เกิน 21 ปีแทนที่บิลลี่ สตาร์ค [ ^{19 ] เขา}คุมทีมลงแข่งนัดกระชับมิตรหนึ่งนัด ซึ่งจบลงด้วยชัยชนะเหนือฮังการี 2-1 โดยลอว์เรนซ์ แชงค์แลนด์ ผู้เล่นหน้าใหม่เป็นผู้ทำ ประตู ทั้งสองลูก ^{[ 20 ] [ 21 ]}

เลนนอนได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมอัลลัว แอธเลติกเมื่อวันที่ 7 เมษายน 2558 โดยรับช่วงต่อจากแบร์รี สมิธด้วยสัญญาหนึ่งปี โดยเหลือการแข่งขันอีก 5 นัดในฤดูกาล2014–15 ^{[ 22 ]}

เลนนอนจะนำวาสป์ไปสู่ฤดูกาลที่สามติดต่อกันในสก็อตติชแชมเปี้ยนชิพด้วยชัยชนะเหนือฟอร์ฟาร์แอธเลติกในรอบชิงชนะ เลิศเพลย์ออฟ ^{[ 23 ]}อย่างไรก็ตาม หลังจากได้เพียงห้าคะแนนจาก 16 เกมแรกของ ฤดูกาล 2015-16เลนนอนก็ลาออกเมื่อวันที่ 7 ธันวาคม 2015 ^{[ 24 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2559 เอ็ดดี้ โวเล็คกี้ แบล็กผู้จัดการทีมแอร์เดรียนเนียนส์ประสบภาวะเส้นเลือดในสมองแตกในระหว่าง การแข่งขัน สกอตติชลีกวันกับคาวเดนบีธ^{[ 25 ]}

เพื่อให้ Wolecki Black ได้พักฟื้น ในวันที่ 10 มีนาคม Lennon ได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชชั่วคราวจนถึงสิ้นสุด ฤดูกาล 2015–16โดยนำสโมสรไปอยู่ในอันดับที่ 5 ซึ่งต่ำกว่าเพลย์ออฟเลื่อนชั้น 1 คะแนน^{[ 26 ]}

เลนนอนกลับมาทำหน้าที่ผู้จัดการทีมอีกครั้งกับสโมสรไคลด์ในลีกทูของสกอตแลนด์เมื่อวันที่ 13 พฤศจิกายน 2017 หลังจากจิม แชปแมนลา ออก ^{[ 27 ]}

ผลงานของทีม Bully Wee ดีขึ้นในช่วงเดือนแรก ๆ ที่เลนนอนเข้ามาคุมทีม โดยสโมสรไต่จากอันดับที่ 8 มาจบ ฤดูกาล 2017-18ในอันดับที่ 5 ตามหลังโซนเพลย์ออฟเลื่อนชั้นเพียง 3 คะแนน

เมื่อวันที่ 7 พฤษภาคม 2019 เลนนอนตกลงเงื่อนไขที่จะดำรงตำแหน่งผู้จัดการทีมไคลด์ต่อไปอีกอย่างน้อยสองปี ซึ่งต่อมาได้ขยายเวลาไปจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล2021–22 ^{[ 28 ]}

เขาพาทีม Bully Wee ขึ้นสู่Scottish League Oneเมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม 2019 หลังจากเอาชนะAnnan Athleticในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟ ทำให้การตกชั้นในลีกระดับล่างสุดเป็นเวลา 9 ปีสิ้นสุดลง^{[ 29 ]}ส่งผลให้ Lennon ได้รับรางวัลผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาลของ SPFL League Two ^{[ 30 ]} ในฤดูกาลแรกที่กลับมาเล่นในลีกระดับสาม Clyde จบอันดับที่ 7 ใน ฤดูกาล 2019-20 ซึ่ง ถูกตัดจบเนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19

เมื่อวันที่ 8 เมษายน 2022 เลนนอนได้เซ็นสัญญาใหม่กับสโมสรเป็นเวลาสองปี โดยสัญญามีผลจนถึงเดือนพฤษภาคม 2024 ^{[ 31 ]}

แม้ว่าไคลด์จะทำผลงานเริ่มต้นฤดูกาลลีกได้ดีที่สุดในรอบ 11 ปีใน ฤดูกาล 2022-23แต่ก็มีการยืนยันเมื่อวันที่ 31 ตุลาคมว่าเลนนอนได้ออกจากสโมสรไปแล้วหลังจากไม่ชนะใครเลยติดต่อกัน 9 นัด การประกาศดังกล่าวเกิดขึ้นหนึ่งสัปดาห์หลังจากที่เขาได้รับอนุญาตให้ลาหยุดโดยได้รับค่าจ้าง^{[ 32 ] [ 33 ]}

เลนนอนใช้เวลาห้าปีอยู่ที่สโมสรแห่งนี้ ทำให้เขาเป็นผู้จัดการทีมที่อยู่กับไคลด์ยาวนานที่สุดในรอบกว่า 30 ปี

เลนนอนกลับมาที่แอร์เดรียนเนียนส์ ซึ่งปัจจุบันอยู่ในสกอตติชแชมเปี้ยนชิพในฐานะผู้สืบทอดตำแหน่งต่อจากไรส์ แม็คเคบเมื่อวันที่ 27 สิงหาคม 2025 ^{[ 34 ]}เขาออกจากสโมสรเมื่อวันที่ 22 ตุลาคม หลังจากคุมทีมได้ 8 นัด^{[ 35 ]}

เรธ โรเวอร์ส

• ผู้ชนะ ดิวิชั่นหนึ่งของสกอตแลนด์ (1): 1994–95
• ผู้ชนะเลิศ สกอตติชลีกคัพ (1): 1994–95

พาร์ทิคธิสเซิล

• ผู้ชนะ เลิศดิวิชั่นหนึ่งของสกอตแลนด์ (1): 2001–02
• ผู้ชนะ ดิวิชั่นสองของสกอตแลนด์ (1): 2000–01

คาวเดนบีธ

• ผู้ชนะการแข่งขันเพลย์ออฟดิวิชั่นหนึ่งของสกอตแลนด์ (1): 2009–10
• การเลื่อนชั้นสู่ ดิวิชั่นสองของสกอตแลนด์ (1): 2008–09

เซนต์มิเรน

• ผู้ชนะ เลิศสกอตติชลีกคัพ (1): 2012–13
• ผู้ชนะ เลิศถ้วยเรนฟรูว์เชียร์ (3): 2010–11, 2011–12, 2012–13

อัลลัว แอธเลติก

• ผู้ชนะการแข่งขันเพลย์ออฟชิง แชมป์สก็อตติช (1): 2014–15

ไคลด์

• ผู้ชนะการแข่งขัน เพลย์ออฟลีกวันสกอตแลนด์ (1): 2018–19
• ผู้ชนะการ แข่งขัน North Lanarkshire Cup (2): 2020–21, 2021–22

• ผู้จัดการฝ่ายที่สามประจำเดือน : 2008-09 (1): มกราคม 2009
• ผู้จัดการดีเด่นประจำเดือนของดิวิชั่น 2 ปี2009-10 ( 3): ตุลาคม 2009, พฤศจิกายน 2009, มีนาคม 2010
• ผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมประจำเดือนของ SPFL League Two : 2017-18 (1): มีนาคม 2018
• ผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมประจำเดือนของ SPFL League Two : 2018–19 (3): พฤศจิกายน 2018, มกราคม 2019, เมษายน 2019
• ผู้จัดการทีมยอดเยี่ยม ประจำฤดูกาล2018–19 ของลีกทู SPFL