สมัยเด็ก ริชมอนด์ได้เข้าร่วมการแข่งขันฮอกกี้น้ำแข็งเยาวชนนานาชาติควิเบก ในปี 1998 โดยเป็น ตัวแทนของทีม ฮอกกี้น้ำแข็งเยาวชนของรัฐอิลลินอยส์^{[ 1 ]}

ก่อนที่จะเล่นในระดับอาชีพ ริชมอนด์เล่นในลีกที่แตกต่างกันสามลีก ลีกละหนึ่งฤดูกาล ในฤดูกาล 2001–02 ริชมอนด์ได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปีของ ลีก ขณะเล่นให้กับทีม ชิคาโก สตีล ใน ลีกฮอกกี้สหรัฐอเมริกา (USHL ) และได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นออลสตาร์ทีมแรกของ USHL โดยพ่อของเขาเป็นโค้ชของทีมชิคาโก สตีลในฤดูกาลนั้นในฤดูกาล 2002–03 ริชมอนด์เล่นฮอกกี้ระดับมหาวิทยาลัย ให้กับ มหาวิทยาลัยมิชิแกนในสมาคมฮอกกี้ระดับวิทยาลัยกลาง ( CCHA) และได้รับเลือกให้เป็นทีมออลรุกกี้ของ CCHA ริชมอนด์เล่นให้กับ ทีม ลอนดอน ไนท์สในลีกฮอกกี้ออนแทรีโอ (OHL) ในฤดูกาล 2003–04 นอกจากนี้ ริชมอนด์ยังได้เข้าร่วมการแข่งขันฮอกกี้เยาวชนชิง แชมป์โลกของสหพันธ์ฮอกกี้นานาชาติ (IFE)ในปี 2004 โดยช่วยให้สหรัฐอเมริกาคว้าเหรียญทองด้วยการทำสองแอสซิสต์ในนัดชิงชนะเลิศ

ริชมอนด์ถูกดราฟท์โดยทีมแคโรไลนา เฮอริเคนส์ด้วยสิทธิ์เลือกอันดับแรกในรอบที่สอง (ลำดับที่ 31) ในการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2003และเซ็นสัญญาสามปีกับแคโรไลนาเมื่อวันที่ 15 กันยายน 2004 ฤดูกาลแรกในระดับอาชีพของริชมอนด์คือกับทีมโลเวลล์ ล็อค มอนสเตอร์สในลีกอเมริกันฮอกกี้ลีก (AHL) ในฤดูกาล 2004–05 ซึ่งริชมอนด์ทำได้ 4 ประตูและ 9 แอสซิสต์จากการลงเล่น 63 เกม

ใน ฤดูกาล 2005–06ริชมอนด์แบ่งเวลาเล่นระหว่างโลเวลล์และแคโรไลนา โดยลงเล่น 10 เกมให้กับเฮอริเคนส์และทำได้ 1 แอสซิสต์ และได้รับเลือกให้เป็นทีมออลสตาร์ AHL Planet USA เมื่อวันที่ 20 มกราคม 2006 ริชมอนด์ถูกเทรดจากเฮอริเคนส์ไปยังชิคาโก แบล็กฮอว์กส์เพื่อแลกกับแอนตัน บาบชุกและถูกส่งตัวไปเล่นให้กับนอร์ฟอล์ก แอด มิรัลส์ ใน AHL ^{[ 2 ]}

เมื่อวันที่ 17 กรกฎาคม พ.ศ. 2551 ริชมอนด์ถูกเทรดไปยังพิตต์สเบิร์ก เพนกวินส์โดยแลกกับทิม เบรนท์ [ ^{3 ] ใน}ฤดูกาลพ.ศ. 2551–2552ริชมอนด์ถูกส่งไปเล่นให้กับทีมในเครือของพิตต์สเบิร์ก คือวิลค์ส-บาร์เร/สแครนตัน เพนกวินส์ [ ^{4 ] ริชมอนด์}ลงเล่น 55 เกมให้กับเพนกวินส์ก่อนที่จะถูกเทรดไปยังเซนต์หลุยส์ บลูส์โดยแลกกับแอนดี้ วอซเนียฟส กี้ เมื่อวันที่ 4 มีนาคม พ.ศ. 2552 ^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 20 กรกฎาคม พ.ศ. 2552 ริชมอนด์เซ็นสัญญากับบลูส์อีกครั้งเป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 6 ]}แดนนี่เริ่ม ต้นฤดูกาล 2009–10กับริเวอร์เมนและลงเล่น 54 เกมก่อนที่จะถูกเทรดพร้อมกับฮันนู โทอิโวเนนกลับไปยังแบล็กฮอว์กส์เพื่อแลกกับโจ ฟอลลอน เมื่อวันที่ 1 มีนาคม พ.ศ. 2553 ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 11 มิถุนายน 2010 ริชมอนด์ได้รับเชิญเป็นแขกกิตติมศักดิ์ในขบวนแห่ฉลอง ถ้วยสแตนลีย์คัพ ของ ทีมชิคาโก แบล็กฮอว์กส์ที่เมืองชิคาโก และเมื่อวันที่ 30 กันยายน 2010 ริชมอนด์ได้รับแหวนสแตนลีย์คัพพร้อมกับผู้เล่นและเจ้าหน้าที่คนอื่นๆ ของแบล็กฮอว์กส์ในพิธีส่วนตัว

เมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม 2554 ริชมอนด์เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับ องค์กร วอชิงตัน แคปิตอลส์ใน ฤดูกาล 2011–12เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมในลีก AHL อย่างเฮอร์ชีย์ แบร์ส โดยริชมอนด์ลงเล่นเพียง 24 เกมก่อนที่จะถูกเทรดจากแคปิตอลส์ไปยัง โคโลราโด อวาแลนช์เพื่อแลกกับไมค์ คาร์แมนเมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2555 ^{[ 8 ]}เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมในลีก AHL อย่างเลค อีรี มอนสเตอร์ส ทันที ซึ่งริชมอนด์ได้รับการยกย่องว่ามีส่วนช่วยให้มอนสเตอร์สทำผลงานได้ดีในช่วงท้ายฤดูกาล โดยทำได้ 7 คะแนนจาก 23 เกม^{[ 9 ]}

เนื่องจากไม่สามารถพาทีม Monsters เข้าสู่รอบเพลย์ออฟได้ Richmond จึงเซ็นสัญญาก่อนหมดสัญญากับทีมLahti PelicansในลีกSM-liiga ของฟินแลนด์เป็นเวลาหนึ่งปี ในวันที่ 23 พฤษภาคม 2012 ^{[ 10 ]}ใน ฤดูกาล 2012–13 Richmond เป็นผู้นำทีม Pelicans ที่มีอันดับต่ำกว่าจากตำแหน่งกองหลัง โดยทำคะแนนได้ 18 แต้มจาก 39 เกม ก่อนที่เขาจะถูกปล่อยตัวจากสัญญาและเซ็นสัญญากับสโมสรEC Red Bull Salzburgในลีกฮอกกี้ออสเตรีย ในช่วงที่เหลือของฤดูกาล ในวันที่ 27 มกราคม 2013 ^{[ 11 ]}

หลังจากช่วยให้ซัลซ์บูร์กเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ EBEL ริชมอนด์ก็ออกจากทีมในฐานะผู้เล่นอิสระและเลือกที่จะอยู่ในยุโรปต่อไปโดยเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับสโมสรเยอรมันEHC Münchenใน DEL เมื่อวันที่ 17 มิถุนายน 2013 ^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 19 มิถุนายน พ.ศ. 2557 ริชมอนด์ย้ายจากมิวนิกไปยังคู่แข่งอย่างแอดเลอร์ มันน์ไฮม์ โดยตกลงเซ็นสัญญาสองปี^{[ 13 ]}

ในฤดูกาลแรกของเขากับ Adler Mannheim ริชมอนด์คว้าแชมป์ DEL โดยเอาชนะ Ingolstadt ใน 6 เกม ริชมอนด์เป็นกองหลังที่ทำคะแนนสูงสุดของ Adler ด้วย 8 ประตูและ 32 แอสซิสต์^{[ 14 ]}

หลังจากอยู่กับ Mannheim เป็นเวลาสามฤดูกาล Richmond ก็ออกจากทีมในฐานะผู้เล่นอิสระเพื่อเซ็นสัญญาสองปีกับ Eisbären Berlin เมื่อวันที่ 31 พฤษภาคม 2017 ^{[ 15 ]}

หลังจากเล่นให้กับเบอร์ลินสองฤดูกาล ริชมอนด์ก็ยุติอาชีพนักกีฬาและเข้าร่วมทีมวินนิเป็ก เจ็ตส์ใน NHL ในฐานะแมวมองมืออาชีพ