ฮิลลารีเซ็นสัญญากับซินซินแนติ เบงกอลส์ในฐานะผู้เล่นอิสระที่ไม่ได้ถูกดราฟต์เมื่อวันที่ 30 เมษายน 2559 ^{[ 1 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 3 กันยายน 2559 และเซ็นสัญญาเข้าทีมฝึกซ้อมในวันถัดมา^{[ 2 ] [ 3 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 1 ตุลาคม 2559 ^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 18 ตุลาคม 2016 ฮิลลารีได้รับการเซ็นสัญญาเข้าทีมฝึกซ้อมของคลีฟแลนด์ บราวน์ส^{[ 5 ]}เขาได้รับการเลื่อนขั้นสู่รายชื่อผู้เล่นตัวจริงเมื่อวันที่ 21 ตุลาคม 2016 ^{[ 6 ]}เขาถูกปล่อยตัวสามวันต่อมาและเซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมอีกครั้ง^{[ 7 ] [ 8 ]}เขาเซ็นสัญญาสำรอง/อนาคตกับบราวน์สเมื่อวันที่ 2 มกราคม 2017 ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 3 กันยายน 2017 ฮิลลารีถูกทีมบราวน์ปล่อยตัวและเซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมอีกครั้ง^{[ 10 ] [ 11 ]}เขาได้รับการเลื่อนขั้นสู่รายชื่อผู้เล่นตัวจริงเมื่อวันที่ 8 พฤศจิกายน 2017 ^{[ 12 ]}เขาถูกทีมบราวน์ปล่อยตัวเมื่อวันที่ 16 ธันวาคม 2017 ^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 27 ธันวาคม พ.ศ. 2560 ฮิลลารีได้เซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมของโอ๊คแลนด์ เรเดอร์ส^{[ 14 ]}เขาเซ็นสัญญาสำรอง/อนาคตกับเรเดอร์สเมื่อวันที่ 2 มกราคม พ.ศ. 2561 ^{[ 15 ]}เขาถูกเรเดอร์สปล่อยตัวเมื่อวันที่ 7 พฤษภาคม พ.ศ. 2561 ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 18 สิงหาคม 2561 ฮิลลารีได้เซ็นสัญญากับวอชิงตัน เรดสกินส์แต่ถูกยกเลิกสัญญาเมื่อวันที่ 25 สิงหาคม^{[ 17 ] [ 18 ]}

เมื่อวันที่ 28 สิงหาคม 2561 ฮิลลารีได้เซ็นสัญญากับซินซินเนติเบงกอลส์ แต่ถูกปล่อยตัวในอีกสองวันต่อมา^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 2 ตุลาคม 2018 ฮิลลารีได้รับการเซ็นสัญญาเข้าทีมฝึกซ้อมของนิวออร์ลีนส์เซนต์ส^{[ 20 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 17 ตุลาคม 2018 ^{[ 21 ]}

เมื่อวันที่ 8 มกราคม 2019 ฮิลลารีเซ็นสัญญากับทีมArizona HotshotsของAlliance of American Footballเขาถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บเมื่อวันที่ 30 มกราคม^{[ 22 ]}เขาถูกปล่อยตัวจากรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บเมื่อวันที่ 19 มีนาคม

ฮิลลารีเซ็นสัญญากับแอตแลนตา เลเจนด์สแห่ง AAF เมื่อวันที่ 25 มีนาคม 2019 ในขณะที่ยังอยู่ในรายชื่อสิทธิ์ของทีม เขาได้รับการเรียกตัวเข้าสู่รายชื่อผู้เล่นเมื่อวันที่ 26 มีนาคม ลีกยุติการดำเนินงานในเดือนเมษายน 2019 ^{[ 23 ]}

ฮิลลารีได้รับการคัดเลือกโดยทีมเซนต์หลุยส์ แบทเทิลฮอว์กส์ในการดราฟต์เสริมของ XFL ^{[ 24 ]}และลงเล่นครบทั้ง 5 เกม โดยทำแท็คเกิลได้ 17 ครั้ง และป้องกันการส่งบอลได้ 3 ครั้ง รวมทั้งเข้าปะทะควอเตอร์แบ็ก 1 ครั้งในการบุกมุม^{[ 25 ]}สัญญาของเขาถูกยกเลิกเมื่อลีกระงับการดำเนินงานในวันที่ 10 เมษายน 2020 ^{[ 26 ]}