ในตรินิแดดและโตเบโก เขาเข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมต้นเอลโดราโด แต่ต่อมาได้ย้ายไปเรียนที่วิทยาลัยฟาติมา (โรงเรียนมัธยม) ในปี 1998 ^{[ 1 ]}เขาเป็นตัวแทนของทั้งสองโรงเรียนในระดับรุ่นอายุ และเป็นตัวแทนของวิทยาลัยฟาติมาในการแข่งขันอินเตอร์คอลและลีกโซนเหนือ^{[ 2 ]}โรเบิร์ตส์เข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยลิเบอร์ตี้ในปีแรก เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นนักฟุตบอลหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปีของ Soccer America และ College Soccer News ได้รับเกียรติให้ติดทีมที่สองของ NSCAA South Atlantic All-Region และยังได้รับการเสนอชื่อให้เป็นนักฟุตบอล หน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปีของ Big Southและติดทีมแรกของ Big South All-Conference อีกด้วย

ใน ปี ที่สอง ของการศึกษา เขาได้รับเลือกให้ติดทีม All-Conference ของ Big South ทีมที่สอง และได้รับเลือกให้ติดทีม All-State ของ VaSID ทีมที่สอง นอกจากนี้ยังได้รับเลือกให้ติดทีมชาติฟุตบอลตรินิแดดและโตเบโกในฤดูใบไม้ผลิปี 2003 ทำให้เขากลายเป็นนักกีฬาของมหาวิทยาลัยลิเบอร์ตี้คนแรกที่ได้รับเลือกให้ติดทีมชาติชุดใหญ่ โรเบิร์ตส์มาเล่นในสหรัฐอเมริกาในช่วงปลายมัธยมปลาย เขาถูกพาไปที่ไฮพอยต์ รัฐนอร์ทแคโรไลนา เพื่อเล่นให้กับสโมสร '83 PSA Stars ของแอนตัน คอร์เนียล ชาวตรินิแดด ร่วมกับผู้เล่น NCAA ในอนาคตอย่าง เดน เบรนเนอร์ (USF), โอเซอิ เทเลสฟอร์ด (มหาวิทยาลัยลิเบอร์ตี้, ชิคาโก ไฟร์), ฮับ ออร์ (ดุ๊ก), คลิฟฟ์ ไรท์ (วิทยาลัยเซ็นเตอร์) และจอร์แดน เชเวอร์ (แฮมป์เดน-ซิดนีย์) ในปีที่สามของการศึกษา เขาได้รับเลือกให้ติดทีม All-Region South Atlantic ของ NSCAA ทีมที่สอง ได้รับเลือกให้ติดทีม All-State ของ VaSID ทีมที่สอง และยังได้รับเกียรติให้ติดทีม All-Conference ของ Big South ทีมที่สอง เขารั้งอันดับสองในรายชื่อผู้ทำคะแนนสูงสุดตลอดกาลของลิเบอร์ตี้ และอันดับสามในรายชื่อผู้ทำประตูสูงสุดตลอดกาล ขณะอยู่ที่ Liberty นั้น Roberts ยังได้เล่นให้กับCarolina DynamoในUSL Premier Development League อีก ด้วย

โรเบิร์ตส์ถูกดราฟต์โดยโตรอนโต เอฟซีในฐานะผู้เล่นลำดับที่ 14 ของการดราฟต์เสริม MLS ปี 2007แต่เขาเลือกที่จะย้ายไปยุโรปกับสปาร์ตา รอตเตอร์ดัมแทน โตรอนโตถือสิทธิ์ในตัวเขาใน MLS เป็นเวลา 2 ฤดูกาล อย่างไรก็ตาม เขาตัดสินใจมองหาโอกาสในยุโรปและเซ็นสัญญากับสปาร์ตา รอตเตอร์ดัม โรเบิร์ตส์ลงเล่นนัดแรกให้กับสปาร์ตาเมื่อวันที่ 1 เมษายน 2007 ในเกมเหย้ากับเอสซี ฮีเรนเฟนเขาทำประตูแรกได้ภายในสองนาที ฤดูกาลเต็มฤดูกาลแรกของเขากลายเป็นฤดูกาลสุดท้ายของเขาเช่นกัน จากนั้นแดนนี่ บลินด์ ผู้อำนวยการด้านเทคนิคของสปาร์ตา เห็นว่าเขาไม่จำเป็นสำหรับทีมอีกต่อไปในเดือนเมษายน 2008 ^{[ 3 ]}

เขาเซ็นสัญญา 3 ปีกับทีมเดนิซลิสปอร์ในซูเปอร์ลีกเมื่อวันที่ 9 กรกฎาคม 2551 ^{[ 4 ]}ในช่วงสามปีที่อยู่กับสโมสร โรเบิร์ตส์ลงเล่นในลีก 80 นัดและทำประตูได้ 15 ประตู หลังจากเล่นให้กับชาร์ลอตต์ อีเกิลส์ในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล 2555 โรเบิร์ตส์ก็กลับไปตุรกีเมื่อเขาเซ็นสัญญาสองปีกับซัมซุนสปอร์ในเดือนสิงหาคม 2555 ^{[ 5 ]}

โรเบิร์ตส์ยังเล่นในลีกฟุตบอลฟิลิปปินส์ ด้วย โดยเขาเล่นให้กับโกลบอลเซบูและต่อมา เล่นให้กับ คายา-อิโลอิโลเขาออกจากคายา-อิโลอิโลในเดือนมกราคม 2020 ^{[ 6 ]}

ผลการแข่งขันและคะแนนจะแสดงจำนวนประตูที่ตรินิแดดและโตเบโกทำไว้ก่อน

#	วันที่	สถานที่จัดงาน	ฝ่ายตรงข้าม	คะแนน	ผลลัพธ์	การแข่งขัน
1	15 มกราคม 2550	พอร์ตออฟสเปน	มาร์ตินิก	1–0	5–1	ดิจิเซล คัพ ปี 2007
2	23 มิถุนายน 2551	แฮมิลตัน	เบอร์มิวดา	1–0	2–0	รอบคัดเลือกฟุตบอลโลก 2010
3	8 ตุลาคม 2551	พอร์ตออฟสเปน	สาธารณรัฐโดมินิกัน	9–0	9–0	เป็นกันเอง
4	21 สิงหาคม 2554	พอร์ตออฟสเปน	อินเดีย	2–0	3–0	เป็นกันเอง
5	21 สิงหาคม 2554	พอร์ตออฟสเปน	อินเดีย	3–0	3–0	เป็นกันเอง
6	6 กันยายน 2554	เซนต์ไมเคิล	บาร์เบโดส	2–0	2–0	รอบคัดเลือกฟุตบอลโลก 2014

แหล่งที่มา: เก็บถาวรเมื่อวันที่ 6 ตุลาคม 2012 ที่Wayback Machine