ในฐานะนักศึกษาปี 1961 เรเมย์ช่วยนำมิชิแกนไปสู่สถิติ 6–3 โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในตำแหน่งฮาล์ฟแบ็กขวาครบทั้ง 9 เกม^{[ 9 ]}เขาเล่นทั้งเกมรุก เกมรับ และทีมพิเศษในฐานะผู้เชี่ยวชาญด้านการคืนลูก ในเกมกับดุ๊กเมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน เรเมย์ลงเล่น 40 นาทีจากทั้งหมด 60 นาที หัวหน้าโค้ชบัมพ์ เอลเลียตต์กล่าวว่า "ผมไม่เชื่อว่าคนจะรู้ว่าเดฟเล่นเกมรับได้ดีแค่ไหน เมื่อใดก็ตามที่สถานการณ์ยากลำบากสำหรับเรา ผมก็จะมีเขาอยู่ในนั้น" ^{[ 10 ]}ในเกมกับโอไฮโอสเตทเมื่อวันที่ 25 พฤศจิกายน เขาคืนลูกเตะเปิดเกมได้ 90 หลาเพื่อทำทัชดาวน์ ในฤดูกาลนั้น เขาเป็นผู้นำของมิชิแกนด้วยระยะวิ่ง 496 หลาจากการวิ่ง 99 ครั้ง และเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดของทีมเป็นปีที่สองติดต่อกันด้วย 6 ทัชดาวน์^{[ 8 ]}

ในฐานะนักศึกษาปีสุดท้ายในปี 1962 เรเมย์เล่นให้กับทีมที่แย่ที่สุดทีมหนึ่งในประวัติศาสตร์ฟุตบอลของมิชิแกน ทีมที่มีสถิติ 2–7 ทำคะแนนได้เพียง 70 คะแนนตลอดฤดูกาล และจบอันดับสุดท้ายในบิ๊กเทน^{[ 11 ]}เดอะมิชิแกนเดลี่เขียนว่าไม่มีใครตำหนิเรเมย์สำหรับ "เกมรุกที่ไร้ประสิทธิภาพของมิชิแกน" โดยสังเกตว่าเขาเล่นกับทีมรับที่จัดกำลังมาเพื่อหยุดเขา แต่เขาก็ยังรับผิดชอบสองในสามของทัชดาวน์ของทีม^{[ 12 ]}เดลี่ยังตั้งข้อสังเกตเพิ่มเติมว่าเรเมย์มี "การผสมผสานที่หาได้ยากระหว่างพละกำลังและความเร็ว ทำให้เขากลายเป็นภัยคุกคามที่สามารถหลุดเดี่ยวได้จากทุกจุดในสนาม" ^{[ 12 ]}

ราเมย์เป็นผู้นำในการวิ่งของทีมวูล์ฟเวอรีนส์ในปี 1962 โดยทำระยะได้ 385 หลาและทำทัชดาวน์ได้ 5 ครั้งจากการวิ่ง 124 ครั้ง^{[ 8 ]} เขายังได้รับการคัดเลือกจากเพื่อนร่วมทีมให้เป็นผู้เล่นที่มีค่าที่สุดของทีมในฤดูกาล 1962 อีกด้วย^{[ 13 ]}เขาจบอาชีพในระดับวิทยาลัยด้วยจำนวนทัชดาวน์มากกว่าผู้เล่นมิชิแกนคนใดนับตั้งแต่ทอม ฮาร์มอน^{[ 14 ]}

ราเมย์ลงเล่นในฤดูกาล 1962 โดยสวมสายรัดไว้บนไหล่เพื่อป้องกันอาการบาดเจ็บที่ได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นเศษกระดูก หลังจากจบฤดูกาล เขาเข้ารับการผ่าตัดเพื่อเอาเศษกระดูกออก^{[ 15 ]}

ไรเมย์ได้รับการคัดเลือกในรอบที่เก้าของการดราฟท์ NFL ปี 1963โดยคลีฟแลนด์ บราวน์สเขาปฏิเสธข้อเสนอจากบราวน์ส^{[ 16 ]}และเซ็นสัญญากับวินนิเป็ก บลูบอมเบอร์สแห่งลีกฟุตบอลแคนาดาแทนโดยได้รับโบนัส 5,000 ดอลลาร์และสัญญา 3 ปี^{[ 16 ]} เขาประสบกับอาการบาดเจ็บที่ไหล่ซ้ำอีกครั้งและเข้ารับการผ่าตัดในฤดูใบไม้ผลิ^{[ 17 ] [ 18 ]} หลังจากใช้เวลาอยู่ในรายชื่อผู้บาดเจ็บของวินนิเป็ก ไรเมย์ก็ถูกตัดออกจากทีมในเดือนกันยายนปี 1963 ^{[ 19 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2506 เขาเซ็นสัญญาเพื่อเล่นให้กับทีมบราวน์สในปี พ.ศ. 2507 ^{[ 16 ]}เขาเข้าร่วมโปรแกรมฝึกไอโซเมตริกเพื่อเสริมสร้างความแข็งแรงของไหล่และผ่านการคัดเลือกขั้นสุดท้ายกับทีมบราวน์สในปี พ.ศ. 2507 ^{[ 20 ]}เขาลงเล่น 5 เกมในฤดูกาล NFL ปี พ.ศ. 2507ส่วนใหญ่เล่นในตำแหน่งกองหลังและเซฟตี้^{[ 21 ]}เขาถูกปล่อยตัวในปลายเดือนพฤศจิกายน^{[ 22 ]}

เรเมย์เซ็นสัญญากับวินนิเป็กในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2508 ^{[ 23 ]}ในช่วงฤดูกาล พ.ศ. 2508 เขากลับมาเล่นในตำแหน่งฮาล์ฟแบ็กฝ่ายรุก โดยลงเล่น 16 เกม และทำระยะวิ่งได้ 1,052 หลาจากการวิ่ง 130 ครั้ง เฉลี่ย 8.1 หลาต่อการวิ่งหนึ่งครั้ง เขายังรับลูกส่งได้ 20 ครั้ง ทำระยะได้ 218 หลา และรับลูกเตะเปิดเกม 22 ครั้ง ทำระยะได้ 635 หลา รวมถึงการรับลูกเตะเปิดเกมระยะ 105 หลา^{[ 21 ]}ดอน บลานชาร์ด คอลัมนิสต์ของวินนิเป็ก ฟรีเพรสเขียนในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2508 ว่าเรเมย์ "เล่นได้เหมือนฮาล์ฟแบ็กที่ดีที่สุดในลีก" นับตั้งแต่ลีโอ ลูอิสเมื่อสิบปีก่อน^{[ 24 ]}เขาช่วยนำวินนิเป็กไปสู่สถิติที่ดีที่สุดในลีกที่ 14–2 ในรอบรองชนะเลิศการประชุมภาคตะวันตก พ.ศ. 2508 เขาทำทัชดาวน์ให้วินนิเป็กทั้งสองครั้งจากการวิ่งระยะ 90 และ 25 หลา^{[ 25 ]}ทีมได้เข้าสู่ รอบชิงชนะ เลิศ Grey Cup ปี 1965ซึ่งรู้จักกันในชื่อ "Wind Bowl" โดยแพ้ให้กับHamilton Tiger-Catsนอกจากนี้ Raimey ยังได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นออลสตาร์ฝ่ายรุกของ Western Conference อีกด้วย^{[ 26 ]}

ราเมย์กลับมาเล่นให้กับบลูบอมเบอร์สอีกครั้งในปี 1966 เขาลงเล่นครบทั้ง 16 เกมให้กับทีม ทำสถิติสูงสุดในอาชีพด้วยการวิ่ง 1,223 หลาจากการวิ่ง 188 ครั้ง เฉลี่ย 6.5 หลาต่อการวิ่งหนึ่งครั้ง นอกจากนี้เขายังรับลูกส่งได้ 28 ครั้ง คิดเป็นระยะทาง 389 หลา และรับลูกเตะเปิดเกมได้ 21 ครั้ง คิดเป็นระยะทาง 474 หลา^{[ 21 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นออลสตาร์ฝ่ายรุกของ CFL ^{[ 27 ]}เขายังได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมที่สุดของบลูบอมเบอร์สอีกด้วย^{[ 28 ]}

ในปี พ.ศ. 2510 ไรเมย์ลงเล่น 15 เกมให้กับวินนิเป็ก เขาวิ่งได้ทั้งหมด 773 หลาจากการวิ่ง 125 ครั้ง (เฉลี่ย 6.2 หลาต่อการวิ่ง) รับลูกส่ง 39 ครั้งได้ระยะ 470 หลาและทำทัชดาวน์ได้ 4 ครั้ง และรับลูกเตะเปิดเกม 29 ครั้งได้ระยะ 744 หลา (เฉลี่ย 25.7 หลา) ^{[ 21 ]}เขาได้รับเลือกให้เป็นออลสตาร์ของเวสเทิร์นคอนเฟอเรนซ์อีกครั้ง

ในปี พ.ศ. 2511 ราเมย์ลงเล่น 16 เกมให้กับบลูบอมเบอร์ส เขาทำระยะวิ่งรวม 781 หลา ระยะรับบอล 559 หลา และระยะคืนลูกเตะ 930 หลา รวมทั้งหมด 2,278 หลา ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพของเขา และเขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นออลสตาร์ของเวสเทิร์นคอนเฟอเรนซ์เป็นฤดูกาลที่สี่ติดต่อกัน^{[ 21 ]}เขายังได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นที่โดดเด่นที่สุดของบลูบอมเบอร์สเป็นครั้งที่สองอีกด้วย^{[ 28 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2512 ระหว่างการฝึกซ้อม ไรเมย์มี "การโต้เถียงด้วยวาจา" อย่างรุนแรงกับจอห์น ชไนเดอร์ ควอเตอร์แบ็กของวินนิเป็ก ชไนเดอร์ "ขว้าง" ลูกส่งใส่ไรเมย์ และการโต้เถียงก็ดำเนินต่อไป จนไรเมย์ถูกส่งกลับบ้าน^{[ 29 ]}ไม่นานหลังจากนั้น ไรเมย์ก็ถูกเทรดไปยังโตรอนโต อาร์โกนอตส์โดยแลกกับวอลลี แกบเลอร์อดีต ผู้เล่นมิชิแกนอีกคน ^{[ 30 ]}

ไรเมย์ลงเล่น 3 เกมให้กับวินนิเป็กและ 9 เกมให้กับโตรอนโตในฤดูกาล 1969 ^{[ 21 ]}ฤดูกาลของเขาจบลงในช่วงปลายเดือนตุลาคมเมื่อเขาเอ็นฉีกขาดที่ขาซ้ายระหว่างเกมกับแฮมิลตัน^{[ 31 ]}ในฤดูกาล 1969 เขาทำระยะวิ่งได้ 829 หลา^{[ 21 ]}แม้จะมีเวลาเล่นจำกัด แต่ไรเมย์ก็ได้รับเลือกให้เป็นออลสตาร์ของ CFL ในปี 1969 ^{[ 32 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2513 แพทย์ประจำทีมโทรอนโตประกาศว่าเข่าของไรมมีย์พร้อมลงเล่นแล้ว แต่เขารายงานว่าเข่าของเขายังคงเจ็บและบางครั้งก็สั่น^{[ 33 ]}เขาลงเล่น 14 เกมในฤดูกาล พ.ศ. 2513 โดยทำระยะวิ่งได้ 839 หลาจากการวิ่ง 142 ครั้ง (เฉลี่ย 5.9 หลาต่อการวิ่งหนึ่งครั้ง) ^{[ 21 ]}

ไรเมย์เข้ารับการฝึกฝนอย่างเข้มข้นก่อนฤดูกาล 1971 ในเดือนมิถุนายน 1971 อาร์โกนอตส์ได้ย้ายเขาไปเล่นใน ตำแหน่ง กองหลังเขาเล่นในตำแหน่งกองหลังตลอดช่วงที่เหลือของอาชีพจนถึงฤดูกาล 1974 ^{[ 21 ]}ไรเมย์ได้รับบาดเจ็บที่เข่าในช่วงปลายฤดูกาล 1974 เขาเข้ารับการผ่าตัดและคาดว่าจะกลับมาเล่นให้กับอาร์โกนอตส์ในปี 1975 แต่ในเดือนมิถุนายน 1975 ไรเมย์กลับประกาศเลิกเล่น^{[ 34 ]}เขาพยายามกลับมาเล่นอีกครั้ง^{[ 35 ]}แต่เข่าของเขาไม่สามารถทนได้หลังจากฝึกซ้อมเพียงสามวัน และเขาก็ประกาศเลิกเล่นอีกครั้ง^{[ 36 ]}

ตลอดอาชีพการเล่น 10 ปีของเขา โดย 6 ปีเล่นในตำแหน่งรันนิ่งแบ็ก เรเมย์วิ่งได้ 5,528 หลาและทำทัชดาวน์ได้ 25 ครั้งจากการวิ่ง 883 ครั้ง คิดเป็นเฉลี่ย 6.3 หลาต่อการวิ่งหนึ่งครั้ง^{[ 27 ]}เขายังสกัดบอลได้ 15 ครั้ง โดย 2 ครั้งเป็นการวิ่งกลับไปทำทัชดาวน์^{[ 27 ] [ 37 ]}