เขาเดินทางไปเอดินบะระเพื่อศึกษาเศรษฐศาสตร์ที่มหาวิทยาลัยเอดินบะระ ในระหว่างที่เรียนมหาวิทยาลัย เขาเล่นให้กับทีมEdinburgh Academicalsแม้ว่าในช่วงแรกเขาจะประสบปัญหา โดยเล่นในทีมสำรอง (3rd XV) เป็นส่วนใหญ่ในฤดูกาลแรก แต่เขาก็ได้เลื่อนชั้นขึ้นไปเล่นในทีมสำรอง (2nd team) ชื่อ "TWAYS" ภายใต้การฝึกสอนของ Malcolm McVie เขาได้รับเลือกเข้าสู่ทีมชาติสกอตแลนด์ชุดอายุไม่เกิน 20 ปี ก่อนที่จะเล่นให้กับ Scottish National Academy จากนั้นเขาก็ได้รับสัญญาเป็นนักกีฬาอาชีพกับ Edinburgh ในฤดูกาล 2010–11

ผลงานของเขาในฤดูกาลแรกที่ลงเล่นทำให้เขาได้รับเลือกเข้าสู่ทีมชาติสกอตแลนด์ชุดใหญ่สำหรับการแข่งขันฟุตบอลโลก นอกจากความสามารถด้านการป้องกันแล้ว เดนตันยังเป็นที่รู้จักในฐานะผู้เล่นที่วิ่งถือบอลได้อย่างมีประสิทธิภาพเนื่องจากความแข็งแกร่งและความคล่องแว่วของเขา (โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับผู้ชายที่มีรูปร่างสูงใหญ่เช่นเขา — 1.96 เมตร และหนัก 119  กิโลกรัม)

ในเดือนธันวาคม 2013 เดนตันยุติการคาดเดาเกี่ยวกับอนาคตของเขา (ซึ่งมีข่าวว่าเขาอาจย้ายไปเล่นในAviva Premiership ) ด้วยการเซ็นสัญญาขยายเวลาให้เขาอยู่ที่เมอร์เรย์ฟิลด์จนถึงปี 2015 ^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 10 พฤศจิกายน 2015 เดนตันเซ็นสัญญากับสโมสรBath Rugby ของอังกฤษ ซึ่งแข่งขันในAviva Premiershipตั้งแต่ฤดูกาล 2015–16 ^{[ 2 ]}

เมื่อวันที่ 30 พฤษภาคม 2017 มีการประกาศว่าเดนตันจะย้ายจากบาธไปอยู่กับวูสเตอร์ วอร์ริเออร์ส คู่แข่งร่วมเมือง ในฤดูกาล 2017-18 ^{[ 3 ]}เมื่อวันที่ 14 กุมภาพันธ์ 2018 เลสเตอร์ ไทเกอร์สประกาศเซ็นสัญญากับเดนตันจากวูสเตอร์สำหรับฤดูกาล2018-19 ^{[ 4 ]}เดนตันถูกบังคับให้เลิกเล่นรักบี้เนื่องจากอาการกระทบกระเทือนทางสมองในเดือนกันยายน 2019 ^{[ 5 ]}

เดนตันประเดิมสนามให้กับทีมชาติสกอตแลนด์โดยลงสนามในฐานะตัวสำรองในเกมที่ชนะไอร์แลนด์ 10-6 ในการแข่งขันอุ่นเครื่องก่อนการแข่งขันรักบี้เวิลด์คัพในเดือนสิงหาคม 2011 อย่างไรก็ตาม เขาไม่ได้รับเลือกให้ติดทีมชุดสุดท้ายสำหรับการแข่งขันดังกล่าว เขายังลงเล่นในทุกเกมของทีมชาติสกอตแลนด์รุ่นอายุไม่เกิน 20 ปีในปี 2010 รวมถึง 5 เกมในการแข่งขันรักบี้ชิงแชมป์หกชาติรุ่นอายุไม่เกิน 20 ปีในปี 2010และในการแข่งขันรักบี้ชิงแชมป์โลกเยาวชน IRB ด้วย นอกจากนี้ เขายังลงเล่นให้กับทีมรักบี้เซเว่นส์ของสกอตแลนด์ในการแข่งขันที่ดูไบและจอร์จในปี 2010 อีกด้วย

แม้ว่าทีมสกอตแลนด์จะแพ้ แต่เดนตันก็ได้รับรางวัล "ผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์" ในเกมเปิดสนามรักบี้ชิงแชมป์แห่งชาติ 6 ชาติ ที่สกอตแลนด์พ่ายแพ้ให้กับอังกฤษ 6-13 เมื่อวันที่ 4 กุมภาพันธ์ 2012 เดนตันยังได้รับรางวัล "ผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์" อีกครั้งในเกมรักบี้ชิงแชมป์แห่งชาติ 6 ชาติ กับฝรั่งเศส เมื่อวันที่ 8 มีนาคม 2014 แม้ว่าทีมจะแพ้ก็ตาม หลังจากการประกาศรายชื่อผู้เล่นทีมชาติสกอตแลนด์สำหรับการแข่งขัน 6 ชาติ ปี 2018 เดนตันก็ถูกเรียกตัวกลับเข้าสู่ทีมอีกครั้ง หลังจากที่ห่างหายจากทีมชาติสกอตแลนด์ไปนานนับตั้งแต่ทัวร์ญี่ปุ่นช่วงฤดูร้อนปี 2016

เดนตันเลิกเล่นรักบี้ในเดือนกันยายน 2019 หลังจากไม่ได้เล่นมาเกือบ 14 เดือนเนื่องจากอาการกระทบกระเทือนทางสมองอย่างรุนแรง^{[ 6 ] [ 7 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน 2024 เดนตันได้เข้าร่วมกลุ่มผู้เล่นรักบี้ยูเนียน 390 คนที่เข้าร่วมการฟ้องร้องเรื่องการกระทบกระเทือนทางสมองต่อหน่วยงานของกีฬา^{[ 8 ]}