ซิมิงตันเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับคาร์ไลล์ ยูไนเต็ดตั้งแต่ปี 2010 และประเดิมสนามในระดับอาชีพครั้งแรกเมื่ออายุ 18 ปี ในวันที่ 11 สิงหาคม 2012 ในเกมที่ชนะแอคคริงตัน สแตนลีย์ 1-0 ในลีกคัพ [ ^{1 ] เขา}ทำประตูแรกให้กับสโมสรในวันที่ 28 สิงหาคม ในเกมที่ชนะอิปสวิช ทาวน์ 2-1 ในลีกคัพ^{[ 2 ]}ผลงานของเขาทำให้ซิมิงตันเซ็นสัญญากับสโมสรเป็นเวลาสามปี ทำให้เขาอยู่กับทีมจนถึงปี 2015 ^{[ 3 ]}

เขาทำประตูแรกในลีกได้ในวันที่ 27 ตุลาคม ในเกมที่แพ้บอร์นมัธคา บ้าน 4-2 ^{[ 4 ]}เขาทำประตูได้ในเกมถัดมาในวันที่ 3 พฤศจิกายน ซึ่งเป็นเกมที่ชนะเอ็บส์ฟลีต ยูไนเต็ด 4-2 ในการ ลงเล่น เอฟเอคัพนัดแรก ของเขา ^{[ 5 ]}ประตูที่สองในลีกของเขาสำหรับสโมสรเกิดขึ้นในช่วงปลายเดือนพฤศจิกายน โดยทำประตูได้ในเกมที่แพ้ดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส 3-1 ที่ บรุนตัน พาร์ค^{[ 6 ]}ในวันที่ 26 มกราคม 2013 เขาทำประตูแรกของปีใหม่ได้ในเกมที่เสมอกับสกันธอร์ป ยูไนเต็ด 1-1 ในบ้าน โดยยิงฟรีคิกสุดสวยเพียงสามนาทีหลังจากลงสนาม^{[ 7 ]}หลังจบเกม ซิมิงตันกล่าวว่าการฝึกซ้อมฟรีคิกเป็นปัจจัยหลักที่ทำให้เขาทำประตูนั้นได้ แม้ว่าเขาจะพูดไม่ออก ก็ตาม ^{[ 8 ]}ประตูนั้นยังทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลประตูยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาลอีกด้วย^{[ 9 ]}อย่างไรก็ตาม ซิมิงตันจบฤดูกาลของเขาหลังจากได้รับบาดเจ็บที่ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวจนจบฤดูกาล^{[ 10 ]}

ก่อนเริ่มฤดูกาล 2013–14 ซิมิงตันหวังว่าจะได้รับโอกาสหลังจากฟื้นฟูสภาพร่างกายและความคมชัด^{[ 11 ]}ซิมิงตันเริ่มต้นฤดูกาลได้ดีเมื่อเขาช่วยให้สโมสรผ่านเข้ารอบฟุตบอลลีกคัพได้สำเร็จหลังจากยิงจุดโทษตัดสินชัยชนะเหนือแบล็คเบิร์น โรเวอร์ส^{[ 12 ]}อย่างไรก็ตาม ในฤดูกาลนี้ ซิมิงตันถูกวางตัวสำรองในหลายนัด รวมถึงได้รับบาดเจ็บที่ต้นขา^{[ 13 ] [ 14 ]}ซิมิงตันทำประตูได้เพียงประตูเดียวในฤดูกาลนั้น ในเกมกับครูว์ อเล็กซานดราเมื่อวันที่ 26 พฤศจิกายน 2013 ^{[ 15 ]}ในฤดูกาลนั้น ซิมิงตันยังเปลี่ยนตำแหน่งไปเล่นแบ็กขวา"เนื่องจากผู้เล่นแนวรับของคาร์ไลล์ ยูไนเต็ด ได้รับบาดเจ็บหลายคน" [ ^{16 ] ถึง}กระนั้น ซิมิงตันก็ได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของ CST Community ^{[ 17 ]}

ในฤดูกาล 2014–15 ซิมิงตันได้ลงเล่นใน 10 นัดแรกจากทั้งหมด 13 นัดในช่วงต้นฤดูกาล ก่อนที่จะเสียตำแหน่งตัวจริงภายใต้การบริหารของคีธ เคอร์ลเพื่อให้ได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่เป็นประจำ ซิมิงตันจึงย้ายไปร่วมทีมเวิร์กกิงตันด้วยสัญญายืมตัวจนถึงวันที่ 14 มีนาคม 2015 ^{[ 18 ]}อย่างไรก็ตาม การยืมตัวของเขาที่เวิร์กกิงตันนั้นสั้นมากหลังจากได้รับบาดเจ็บอย่างไม่คาดคิดในนัดประเดิมสนาม^{[ 19 ]}เมื่อทราบเรื่องนี้ ผู้จัดการทีมเคอร์ลกล่าวว่าอาการบาดเจ็บของซิมิงตันนั้นแย่^{[ 20 ] [ 21 ]}ต่อมาได้รับการยืนยันว่าซิมิงตันจะไม่ได้ลงเล่นในฤดูกาล 2014–15 ที่เหลือ^{[ 22 ]}ในวันที่ 4 พฤษภาคม 2015 ซิมิงตันเป็นหนึ่งใน 8 ผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัวออกจากคาร์ไลล์^{[ 23 ]}

หลังจากสร้างความประทับใจในช่วงทดลองเล่น ซิมิงตันได้เข้าร่วมทีมบาร์โรว์ในฤดูร้อนปี 2015 โดยไม่มีสัญญาผูกมัด เมื่อวันที่ 15 เมษายน 2016 เขาได้ออกจากสโมสรเพื่อไปประกอบอาชีพอื่นนอกวงการฟุตบอล

ในช่วงฤดูร้อนปี 2016 ซิมิงตันเปลี่ยนงานทำให้เขาสามารถลงเล่นได้ในวันเสาร์ เขาจึงตัดสินใจกลับมาเล่นฟุตบอลอีกครั้ง ในวันที่ 5 กรกฎาคม 2016 ซิมิงตันลงเล่นให้กับ เวิ ร์กกิงตันในเกมกระชับมิตรกับไวท์เฮเวนและอีกสองวันต่อมาเขาก็ตกลงเงื่อนไขกับสโมสรจากเวสต์คัมเบรียก่อนเริ่มฤดูกาลใหม่ของ นอร์เทิร์ นพรีเมียร์ลีกเขาประเดิมสนามให้กับ "เรดส์" ในวันที่ 13 สิงหาคม 2016 ในเกมกับรัชชอลล์โอลิมปิกเขาทำประตูแรกให้กับสโมสรในวันที่ 13 กันยายน 2016 ในเกมกับฟริคลีย์แอธเลติกและทำแฮตทริกในวันที่ 14 มกราคม 2017 ในเกมกับมิคเคิลโอเวอร์สปอร์ตส์เขาเป็นส่วนหนึ่งของทีมเวิร์กกิงตันที่แพ้ 3-2 ในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟกับสตูร์บริดจ์ในวันที่ 24 เมษายน 2017 ใน รอบชิงชนะเลิศ คัมเบอร์แลนด์ซีเนียร์คัพในวันที่ 3 พฤษภาคม 2017 ซิมิงตันทำประตูชัยในช่วงท้ายของช่วงต่อเวลาพิเศษช่วยให้เวิร์กกิงตันเอาชนะเพนริธ 2-1

หลังจากทำงานกับ Workington มา 11 ปี เขาได้ประกาศเกษียณอายุในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2569 ^{[ 24 ]}