Cimolai เข้าร่วม ทีม Lampre–ISDในฤดูกาล 2012 ^{[ 7 ]} Cimolai เปิด ตัวในรายการ แกรนด์ทัวร์ครั้งแรก ใน รายการ Vuelta a Españaในปีนั้นโดยเขาเป็น นักปั่นสปรินต์หลักของทีม Lampre–ISDในทีมที่มีนักปั่นขึ้นเขาเป็นหลัก เขาจบการแข่งขันในอันดับท็อปเท็นของสเตจเป็นครั้งแรก โดยได้อันดับที่เจ็ดในสเตจที่สอง^{[ 8 ] [ 9 ]}เขาคว้าตำแหน่งบนโพเดียมครั้งแรกกับทีมในรายการ Trofeo Platja de Muro ปี 2013 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการแข่งขันวันเดียว ในรายการ Vuelta a Mallorca โดยแพ้ในการสปรินต์ให้กับ Leigh HowardและMaarten Wynants [ ^{10 ] ใน}ช่วงท้ายฤดูกาล Cimolai ทำผลงานติดอันดับท็อปห้าในรายการBrussels Cycling Classic (อันดับที่ห้า) และGrand Prix de Fourmies (อันดับที่สี่) ^{[ 11 ] [ 12 ]}เขาทำผลงานติดอันดับท็อปเท็นได้หนึ่งครั้งในปี 2014 โดยจบอันดับที่เจ็ดในการแข่งขันVattenfall Cyclassics [ ^{13 ]}แต่เขาเป็นส่วนหนึ่งของขบวนสปรินต์ของSacha Modolo ^{[ 14 ]}เมื่อ Modolo ชนะสองสเตจในการแข่งขัน^Three Days of De Panneในฤดูใบไม้ผลิ

ชัยชนะระดับมืออาชีพสองครั้งแรกของ Cimolai เกิดขึ้นในปี 2015เขาชนะ การแข่งขัน Trofeo Laiguegliaแบบวันเดียวในเดือนกุมภาพันธ์ โดยชนะการสปรินต์กลุ่มของนักปั่นประมาณยี่สิบห้าคนในLaigueglia ^{[ 15 ]}หนึ่งเดือนต่อมา Cimolai คว้าชัยชนะครั้งแรกใน ระดับ UCI World Tourเมื่อเขาชนะสเตจที่ห้าของParis–Nice โดยเอาชนะ การโจมตีเดี่ยวในช่วงท้ายของThomas De Gendtด้วยการสปรินต์ในRasteau [ ^{16 ] เขา}จบการแข่งขันในกลุ่มนำในสัปดาห์ถัดมาที่Milan–San Remo [ ^{17 ]}ในอันดับที่แปด ซึ่งเป็นอันดับที่ดีที่สุดของเขาในการ^{แข่งขัน}จักรยานระดับอนุสรณ์ชัยชนะครั้งแรกของ Cimolai ในฤดูกาล 2016 และชัยชนะครั้งแรกสำหรับLampre–Meridaเกิดขึ้นในสเตจรองสุดท้ายของVolta a Catalunya ในเดือนมีนาคม โดยชนะการสปรินต์กลุ่มเข้าสู่ Vilanova i la Geltrú ^{[ 18 ]}ต่อมาเขาบันทึกชัยชนะครั้งที่สอง^{[ 19 ]}เมื่อเขาชนะสเตจที่สองของการแข่งขัน Tour of Japanที่เกียวโต

หลังจากอยู่กับ Lampre–Meridaเป็นเวลาห้าปีCimolai ได้เข้าร่วมFDJในฤดูกาล 2017 เพื่อเป็นส่วนหนึ่งของทีมสนับสนุนการสปรินต์ให้กับArnaud Démareนัก สปรินต์หลักของทีม ^{[ 19 ]} Cimolai ลงแข่งครั้งแรกกับทีมที่Étoile de Bessègesซึ่งเขาช่วยให้ Démare คว้าชัยชนะสองสเตจในการแข่งขัน^{[ 20 ]}ชัยชนะครั้งแรกของ Cimolai กับทีมเกิดขึ้นที่Volta a Catalunyaซึ่งเขาชนะสเตจเปิดการแข่งขันในCalella โดย เอาชนะNacer Bouhanniในการสปรินต์กลุ่ม^{[ 21 ]} เขาเสียตำแหน่งผู้นำการแข่งขันหลังจาก ไทม์ไทรอัลทีมในวันถัดมาเนื่องจากFDJ จบการ แข่งขัน ตามหลัง ทีม Movistarมากกว่าหนึ่งนาทีครึ่ง^{[ 22 ]}ในการแข่งขันตูร์เดอฟรองซ์ซิโมไลเป็นนักปั่นนำทางคนสุดท้ายให้กับเดมาร์ในการสปรินต์ โดยเดมาร์ชนะสเตจที่สี่เข้าสู่เมืองวิตเตล [ ^{23 ] ใน}ปีต่อมา ผลงานที่ดีที่สุดของซิโมไล – อันดับที่ห้า – มาจากการแข่งขันจักรยานทางไกลชิงแชมป์ยุโรป UECที่เมืองกลาสโกว์เขาเป็นหนึ่งในนักปั่นชาวอิตาลีสองคนที่อยู่ในกลุ่มนำที่ก่อตัวขึ้นในช่วงท้ายของการแข่งขัน และเขานำทาง มัต เตโอ เทรนตินในการสปรินต์สุดท้ายเพื่อคว้าเหรียญทอง ได้สำเร็จ ^{[ 24 ]}

Cimolai เข้าร่วม ทีม Israel Cycling Academy ซึ่ง เป็นทีมระดับ UCI Professional Continental ในฤดูกาล 2019 โดยเป็นส่วนหนึ่งของทีมสปรินต์^{[ 25 ]}เขาเกือบจะคว้าชัยชนะครั้งแรกกับทีมได้ในรายการTirreno–Adriatico ในเดือนมีนาคม โดยจบอันดับสองรองจากJulian Alaphilippeในการเข้าเส้นชัยบนเนินเล็กน้อยในเมืองJesi ^{[ 26 ]}ในเดือนถัดมา Cimolai ก็คว้าชัยชนะครั้งแรกกับทีมได้ในรายการVuelta a Castilla y Leónโดยเขาชนะในสองสเตจแรกของการแข่งขัน ซึ่งสเตจแรกนั้นเกิดขึ้นหลังจากCarlos Barberoตกชั้น และจบอันดับแปดในสเตจสุดท้าย ขณะที่เขาชนะการจัดอันดับทั่วไปเหนือเพื่อนร่วมทีมGuillaume Boivin ^{[ 27 ] [ 28 ] [ 29 ]}หลังจากจบอันดับที่สี่ในการแข่งขันวันเดียวEschborn–Frankfurt ^{[ 30 ]} Cimolai ได้เปิดตัวในGiro d'Italiaแต่ผลงานที่ดีที่สุดของเขาคืออันดับที่ห้า^{[ 31 ]}จากนั้นเขาชนะสเตจที่สี่ของTour de Wallonieเข้าสู่Verviersในเดือนกรกฎาคม^{[ 32 ]}ก่อนที่จะทำผลงานสปรินต์ติดอันดับท็อปห้าถึงแปดครั้งในTour Poitou-Charentes en Nouvelle-Aquitaine (สองครั้ง) และTour of Britain (หกในแปดสเตจ) เขาเป็นส่วนหนึ่งของทีมชาติอิตาลีที่เข้าร่วมการแข่งขันจักรยานทางไกล ชิงแชมป์โลก UCI Road World Championshipsในยอร์กเชียร์แต่ไม่สามารถจบการแข่งขันได้^{[ 33 ]}

^{ฤดูกาล 2020 ของ Cimolai}ไม่ได้จบลงด้วยการติดอันดับท็อปสาม เขาลงแข่งGiro d'Italiaเป็นปีที่สองติดต่อกัน โดยจบอันดับที่ห้าในสเตจที่หกเข้าสู่Matera [ ^{34 ]}ขณะที่เขาเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มที่หนีออกมาในสเตจรองสุดท้าย ในGiro d'Italia ปี 2021 Cimolai จบอันดับที่สองรองจากPeter Saganในการจัดอันดับคะแนนแต่ไม่สามารถคว้าชัยชนะในสเตจใดๆ ได้ ผลงานที่ดีที่สุดของเขาคือการจบอันดับที่สองสองครั้งในสเตจที่สาม (ตามหลังTaco van der Hoorn ) และสเตจที่เจ็ด (ตามหลังCaleb Ewan ) ^{[ 35 ] [ 36 ]}เขายังลงแข่งVuelta a España ด้วย แต่ถอนตัวจากการแข่งขันในสเตจที่แปด

Cimolai เข้าร่วมทีม Cofidisในฤดูกาล 2022 โดยเซ็นสัญญาสองปีกับทีม^{[ 37 ]}ตลอดสองฤดูกาลนั้น เขาไม่สามารถทำผลงานติดอันดับท็อปสามได้เลย โดยมักจะถูกใช้เป็นนักปั่นนำทางให้กับBryan Coquard นักปั่นหลักของทีม ^{[ 38 ]}และอันดับสูงสุดของเขาในการแข่งขันแบบวันเดียวคืออันดับที่เก้าในการแข่งขันParis–Bourges ปี 2023 ซึ่งอยู่หลัง Coquard เพียงเล็กน้อย^{[ 39 ]}ด้วยเหตุนี้Cofidisจึงตัดสินใจไม่ต่อสัญญากับเขา และเป็นผลให้ Cimolai เกือบจะเลิกเล่นกีฬาชนิดนี้^{[ 40 ]}

ในที่สุดเขาก็เข้าร่วมทีม Movistarสำหรับฤดูกาล 2024 ด้วยสัญญาเริ่มต้นหนึ่งปี โดยเซ็นสัญญาเป็นนักปั่นนำทางให้กับFernando Gaviria [ ^{40 ] ก่อน}ที่จะร่วมงานกับ Gaviria นั้น Cimolai ทำผลงานได้ดีสองรายการในการแข่งขันช่วงต้นฤดูกาลในสเปน โดยได้อันดับสี่ในการแข่งขันClàssica Comunitat Valenciana ปี 1969และอันดับหกในการแข่งขันTrofeo Ses Salines–Felanitx [ ^{41 ] [ 42 ] เขา}จบอันดับสามในสเตจสุดท้ายของการแข่งขันTirreno–Adriaticoในเดือนมีนาคม^{[ 43 ]}ก่อนที่จะได้อันดับสองรองจากCaleb Ewan ใน การแข่งขัน Vuelta a Castilla y Leónในเดือนกรกฎาคม^{[ 44 ]} Cimolai ยังคงอยู่กับทีมจนถึงปี 2025 เนื่องจากเขาได้เซ็นสัญญาต่ออายุหนึ่งปีในเดือนตุลาคม 2024 ^{[ 45 ]}ทั้ง Cimolai และ Gaviria ต่างไม่ชนะเลยในปี 2025 โดย Cimolai ประสบปัญหาด้านสุขภาพ ส่งผลให้ต้องเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาลและเกือบต้องตัดแขนทิ้ง ในที่สุดเขาก็ประกาศเลิกเล่นเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 46 ]}