แมคโดนัลด์ถูกเซ็นสัญญาโดย โจ รอยล์ ผู้จัดการ ทีมอิปสวิชทาวน์ จากอาร์เซนอล ซึ่งเป็นที่ที่เขาเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งในฐานะนักเตะเยาวชน เขาทำประตูแรกให้กับอิปสวิชได้ในเกมที่พบกับ ครูว์ อเล็กซานดราเมื่อวันที่ 14 กุมภาพันธ์ 2549 โดยอิปสวิชชนะไปด้วยสกอร์ 2-1

แมคโดนัลด์เป็นกองกลางตัวรุกเป็นหลัก แม้ว่าเขาจะสามารถเล่นในตำแหน่งกองหน้าได้เช่นกัน เขาใช้เวลาหนึ่งเดือนในการยืมตัวไปเล่นกับฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ดโดยทำประตูชัยในเกมที่ชนะเอเอฟซี บอร์นมัธ 2-1 ก่อนจะถูกเรียกตัวกลับเนื่องจากอิปสวิชประสบปัญหาผู้เล่นบาดเจ็บ และอิปสวิชปฏิเสธข้อเสนอขอซื้อตัวเขา

ในเดือนพฤษภาคม ปี 2006 เขาเซ็นสัญญากับกิลลิงแฮมเป็นเวลาสองปี ในการลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรใหม่ในเดือนสิงหาคม ปี 2006 เขาทำประตูชัยในเกมที่กิลลิงแฮมเอาชนะฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ 2-1

มีการประกาศในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2550 ว่าถึงแม้จะมีสัญญากับ สโมสร เคนท์ เหลืออีกหนึ่งปี แต่แมคโดนัลด์ก็ได้ตกลงเงื่อนไขในการย้ายไปร่วมทีมอินเวอร์เนสส์ คาเลโดเนียน ธิสเติลในสกอตติชพรีเมียร์ลีก^{[ 2 ]}เขาทำประตูได้ในเกมอุ่นเครื่องนัดแรกกับสโมสรใหม่ของเขา ซึ่งเป็นเกมที่ชนะทีม U-21 ของกาตาร์ 2-0 เมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม พ.ศ. 2550

หลังจากที่ เคร็ก บรูว์สเตอร์ย้ายมาร่วมทีม เขาได้รับโอกาสลงเล่นในฐานะตัวสำรองเท่านั้น และได้ไปทดสอบฝีเท้ากับหลายทีมในช่วงเดือนมกราคม ปี 2008 รวมถึงกิลลิงแฮมและโทรอนโต เอฟซีแม้ว่าจะได้รับข้อเสนอสัญญาจากโทรอนโต เอฟซี แต่เขาก็ตัดสินใจอยู่กับอินเวอร์เนสส์ คาเลโดเนียน ธิสเติลต่อไปจนถึงสิ้นฤดูกาล 2007–08 แม้ว่าสัญญาของเขาจะเหลืออีกหนึ่งปี แต่สัญญาก็ถูกยกเลิกด้วยความยินยอมร่วมกันในเดือนกรกฎาคม ปี 2008

จากนั้นแมคโดนัลด์ได้เซ็นสัญญากับรัชเดน แอนด์ ไดมอนด์ส ทีม ใน คอนเฟอเรนซ์ เนชั่นแนลในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2551 ^{[ 3 ]}หลังจากถูกขึ้นบัญชีขาย เขาเซ็นสัญญายืมตัวกับเกรย์ส แอธเลติก ตั้งแต่วันที่ 20 พฤศจิกายน พ.ศ. 2551 จนถึงมกราคม พ.ศ. 2552 อย่างไรก็ตาม แมคโดนัลด์ไม่ได้ลงเล่นในคอนเฟอเรนซ์ เนชั่นแนลเลย และลงเล่นเพียง 3 นัดในคอนเฟอเรนซ์ ลีก คัพ , เอฟเอ โทรฟีและเอสเซ็กซ์ ซีเนียร์ คัพ^{[ 4 ]}

แมคโดนัลด์ถูกปล่อยตัวจากรัชเดน แอนด์ ไดมอนด์สในเดือนมกราคม พ.ศ. 2552 และเซ็นสัญญากับนอร์ทวิช วิคตอเรียโดยไม่มีสัญญาผูกมัด^{[ 5 ]} เขาออกจากนอร์ทวิช วิคตอเรียหลังจากผู้จัดการทีม สตีฟ คิง ออกจากทีมในเดือนกุมภาพันธ์ ส่งผลให้เขาได้ไปเล่นให้กับ ทูทิง แอนด์ มิตแชม ยูไนเต็ดในช่วงสั้นๆซึ่งกินเวลาจนถึงสิ้นฤดูกาล

แมคโดนัลด์จบฤดูกาล 2009–10 ด้วยการทำประตูได้ 35 ประตูจากการลงเล่น 53 นัดในทุกรายการให้กับฟาร์นโบโรห์ ทำให้เขาได้รับโอกาสทดสอบฝีเท้ากับสโมสรสวอนซี ซิตี้ ใน ฟุตบอลลีกแชมเปี้ยนชิพ^{[ 6 ]}แมคโดนัลด์พลาดโอกาสย้ายไปร่วมทีมหลังจากการทดสอบฝีเท้าที่ประสบความสำเร็จ เนื่องจากทั้งสองสโมสรไม่สามารถตกลงค่าตัวของนักเตะได้ เพราะเขายังเหลือสัญญาอีกหนึ่งปี

ในเดือนมิถุนายน ปี 2011 แมคโดนัลด์เซ็นสัญญากับทีมคาร์แชลตัน แอธเลติกในลีกอิสท์เมียน พรีเมียร์ ดิวิชั่น กองหน้ารายนี้ลงเล่นในลีก 15 นัดในฤดูกาลเดียวของเขากับทีมโรบิน และทำได้ 5 ประตูในลีก รวมถึงสองประตูในเกมเยือนที่ชนะฮาสติงส์ ยูไนเต็ด 2-0

เมื่อวันที่ 25 มกราคม 2013 แมคโดนัลด์เซ็นสัญญากับทีมแมคเคิลส์ฟิลด์ทาวน์ ใน คอนเฟอเรนซ์เนชั่นแนลจากบิลเลอริเคย์ทาวน์ [ ^{7 ]}โดยลงเล่นนัดแรกในวันถัดมาในรอบที่สี่ของเอฟเอคัพกับทีมวีแกนแอธเลติก จาก ^{พรีเมียร์}ลีกโดยลงเล่นเป็นเวลา 20 นาที แมคโดนัลด์ลงเล่นนัดแรกในลีกเมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ โดยลงเล่นในช่วงสิบนาทีสุดท้ายกับเอ็บส์ฟลีตยูไนเต็ดและแอสซิสต์ให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูที่ 4 ซึ่งเป็นประตูสุดท้ายในเกมที่ทีมชนะ 4-0 ^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 16 สิงหาคม 2556 แมคโดนัลด์เซ็นสัญญากับซัตตัน ยูไนเต็ดทีม ใน คอนเฟอเรนซ์ เซา ท์^{[ 9 ]}

ในเดือนกันยายนปี 2013 แมคโดนัลด์เซ็นสัญญาระยะสั้นกับบิลเลอริเคย์ ทาวน์ และต่อมาได้ไปเล่นให้กับมาร์เกตและไวท์ฮอว์กก่อนสิ้นสุดฤดูกาล 2013–14

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2557 มีการประกาศว่าแมคโดนัลด์ได้เซ็นสัญญากับดัลวิช แฮมเล็ตแห่งอิสท์เมียน ลีกพรีเมียร์ ดิวิชั่น^{[ 10 ]}

หลังจากอยู่กับดัลวิช แฮมเล็ตหนึ่งฤดูกาล โดยลงเล่น 21 นัดและทำได้ 5 ประตูในทุกรายการแข่งขัน^{[ 11 ]}แมคโดนัลด์ถูกปล่อยตัวก่อนฤดูกาล 2015-16 โดยผู้จัดการทีมแฮมเล็ต กาวิน โรส ให้ความเห็นว่า "ดีนได้รับบาดเจ็บมากเกินไป และเรารู้สึกว่าเราไม่สามารถให้สัญญากับเขาได้อีก แต่เขายังคงเป็นผู้เล่นที่มีพรสวรรค์มาก" ^{[ 12 ]}อย่างไรก็ตาม เขายังคงฝึกซ้อมกับสโมสรต่อไป และกลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ในการแข่งขันรอบคัดเลือกเอฟเอคัพรอบแรกที่ชนะแฮมป์ตัน แอนด์ ริชมอนด์ โบโรห์เมื่อวันที่ 12 กันยายน 2015 โดยลงสนามในนาทีที่ 78 ^{[ 13 ]}

แมคโดนัลด์ถูกปล่อยตัวออกจากดัลวิช แฮมเล็ตอีกครั้งในช่วงปลายเดือนมีนาคม พ.ศ. 2559 โดยผู้จัดการทีมแฮมเล็ต กาวิน โรส อ้างว่าขาดผลงานที่ดีเป็นเหตุผลในการตัดสินใจปล่อยตัวเขา^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม 2559 แมคโดนัลด์ได้เข้าร่วมทีม เม อร์สแธมในลีกอิสท์เมียนพรีเมียร์ดิวิชั่นหลังจากถูกปล่อยตัวจากดัลวิชแฮมเล็ต^{[ 15 ]}

แมคโดนัลด์เซ็นสัญญากับอดีตผู้จัดการสตีฟ คิงเป็นครั้งที่ห้าเมื่อเขาเข้าร่วมเวลลิง ยูไนเต็ดในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2018–19 ^{[ 16 ]}แต่ถูกปล่อยตัวในเดือนตุลาคม 2018 ^{[ 17 ]}

ในเดือนพฤษภาคม 2019 แมคโดนัลด์เซ็นสัญญากับสโมสรเก่าของเขาอีกครั้งเมื่อเข้าร่วมทีมไวท์ฮอว์กแต่ได้ออกจากทีมไปก่อนที่ฤดูกาลจะเริ่มต้น^{[ 18 ]}