เวสต์เริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลในฐานะนักเตะฝึกหัดที่ลินคอล์น ซิตี้โดยเขาได้ก้าวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่หลังจากผ่านการฝึกฝนในระดับเยาวชน เวสต์เล่นให้กับทีม "เดอะ อิมป์ส" ระหว่างปี 1991 ถึง 1995 ลงเล่นในลีก 119 นัด และทำประตูได้ถึง 20 ประตู

แบ็กขวาหนุ่มเริ่มโชว์ฟอร์มได้อย่างยอดเยี่ยมและได้รับความสนใจจากสแตน เทอร์เนนต์ผู้จัดการทีมเบอร์รีซึ่งเซ็นสัญญากับเขาโดยแลกกับเควิน ฮัลม์ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2538 ^{[ 2 ]}เวสต์ได้รับความนิยมอย่างมากจากแฟนๆ ที่กิ๊ก เลนและยึดตำแหน่งแบ็กขวาเป็นของตัวเอง ช่วยให้เบอร์รีเลื่อนชั้นขึ้นสู่ดิวิชั่น 1 อย่างรวดเร็ว และลงเล่นให้สโมสรมากกว่า 100 นัด

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 1997/98 เทอร์เนนต์ได้ออกจากเบอรีเพื่อไปเป็นผู้จัดการทีมเบิร์นลีย์ซึ่งเป็นสโมสรที่เขาเคยเล่นและมีความผูกพันทางอารมณ์อย่างลึกซึ้ง ในปี 1999 เวสต์ได้ตามเทอร์เนนต์ไป โดยเซ็นสัญญากับเบิร์นลีย์แบบไม่มีค่าตัวภายใต้กฎบอสแมน [ ^{3 ] เวสต์ทำผล งาน}ได้อย่างน่าประทับใจในตอนแรกและเอาชนะใจแฟนบอลของเบิร์นลีย์ด้วยผลงานที่ยอดเยี่ยมหลายครั้ง culminating ในการคว้ารางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาล 11 จาก 15 รางวัล ซึ่งมอบโดยสโมสรผู้สนับสนุนเบิร์นลีย์ทั่วประเทศ เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2001–2002 ^{[ 4 ]}

เขาย้ายกลับไปที่สโมสรที่เขาเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอล – ลินคอล์น ซิตี้ แต่ก็ไม่สามารถสร้างผลงานที่น่าประทับใจได้ โดยลงเล่นเป็นตัวจริงเพียง 4 นัดก่อนที่จะถูกนำไปเป็นส่วนหนึ่งในข้อตกลงแลกเปลี่ยนตัวผู้เล่น

เวสต์ย้ายไปร่วมทีมคู่ปรับร่วมเมืองอย่างบอสตัน ยูไนเต็ดเขาเล่นให้กับบอสตันจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2004–2005 ก่อนที่จะถูกปล่อยตัว

ต่อมาเขาได้ย้ายไปร่วมทีมคิงส์ลินน์โดยใช้เวลาสามฤดูกาลอยู่ที่นั่น ลงเล่นทั้งหมด 143 นัด (119 นัดในลีก) และทำได้ 3 ประตู

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2551 เขาเข้าร่วมทีมคอร์บี้ทาวน์^{[ 5 ]}

ในเดือนพฤษภาคม ปี 2007 เวสต์ได้กลับมาที่สนามเทิร์ฟ มัวร์อีกครั้งเพื่อลงเล่นในเกมอำลาให้กับเกรแฮม แบรนช์ อดีตเพื่อนร่วมทีมของเขา

ในเดือนกรกฎาคม 2011 ดีนได้ร่วมงานกับแดนนี่ จอร์จ อดีต เพื่อนร่วมทีมจาก ลินคอล์น ซิตี้ในตำแหน่งผู้เล่นและผู้ช่วยผู้จัดการทีมของลินคอล์น มัวร์แลนด์ส เรลเวย์โดยจอร์จดำรงตำแหน่งผู้เล่นและผู้จัดการทีม

ดีนได้ลาออกจากตำแหน่ง ผู้จัดการ ทีมลินคอล์น มัวร์แลนด์ส เรลเวย์ในช่วงฤดูร้อนปี 2012 และเข้าร่วมทีมสแตมฟอร์ดในฐานะผู้เล่นและโค้ช โดยกลับมาร่วมงานกับเกรแฮม ดรูรีอีกครั้ง หลังจากที่เคยร่วมงานกันในฐานะผู้เล่นและโค้ชของทีมคอร์บี ทาวน์ มาแล้วหลาย ฤดูกาล