ในปี 2001 คาสเซิลได้เซ็นสัญญากับค่ายเพลง 1st and 15th Entertainment ของลูเป้ เฟียสโก้ โดยใช้ชื่อในวงการว่า Gemini การปรากฏตัวในวงการฮิปฮอปกระแสหลักครั้งแรกของคาสเซิลเกิดขึ้นในเดือนกันยายนปี 2006 พร้อมกับการวางจำหน่ายอัลบั้มเปิดตัวที่ทุกคนรอคอยของลูเป้ เฟียสโก้ ชื่อLupe Fiasco's Food & Liquorในบรรดา 16 เพลงในอัลบั้ม คาสเซิลได้ร่วมร้องใน 5 เพลง รวมถึงเพลงเด่นอย่าง "He Say She Say" และ "Pressure" ซึ่งมีเจย์-ซี ร่วม ร้อง ด้วย ^{[ 5 ]}ต่อมาในปี 2006 คาสเซิลได้รับโอกาสให้เป็นศิลปินหลักในเพลงประกอบรายการพิเศษของ MTV เรื่อง "My Block: Chicago" ซึ่งเขาได้ปล่อยมิวสิกวิดีโอสำหรับซิงเกิลเปิดตัวของเขา "Got What You Need" ^{[ 11 ]}

ด้วยความสนใจที่ได้รับจากเพลง Food & Liquor ของ Lupe Fiascoและการปรากฏตัวของเขาในรายการ "MTV's My Block" Castle จึงปล่อยมิกซ์เทปชุดที่ห้าของ ซีรีส์ Fahrenheit 1st and 15thที่ได้รับความนิยม ซึ่งส่วนใหญ่นำโดย Lupe Fiasco มิกซ์เทปชื่อUntamed Beastมี Lupe Fiasco ปรากฏตัวเพียงครั้งเดียว และเน้นไปที่ Castle เป็นหลัก โดยเขาได้แสดงความสามารถด้านการร้องและการแร็ปของเขา^{[ 5 ]}มิกซ์เทปนี้ประสบความสำเร็จในระดับปานกลางในการเผยแพร่ชื่อเสียงของ Castle ให้กับผู้ฟังฮิปฮอปทั่วสหรัฐอเมริกา^{[ 5 ]}

ในปี 2007 Castle ได้ปล่อยซิงเกิล "We On" ซึ่งมี Lupe Fiasco และPooh Bear ร่วมร้องด้วย เป็นซิงเกิลแรกจากอัลบั้มเปิดตัวTroubles of the Worldซิงเกิลนี้ประสบความสำเร็จอย่างมาก ทำให้ Castle ได้รับความสนใจอย่างมากทั่วโลก^{[ 12 ]}หลังจากการปล่อย "We On" Castle ได้ร่วมงานหลายครั้งทั้งในด้านการแร็ปและการร้องเพลงในอัลบั้มเต็มชุดที่สองของ Lupe Fiasco ที่ชื่อLupe Fiasco's The Cool Castle ได้ร่วมงานในเพลง "Dumb it Down" ซึ่งเป็นซิงเกิลแรกจากอัลบั้มนี้^{[ 13 ]}เพื่อสนับสนุนอัลบั้ม Fiasco ได้ออกทัวร์ทั่วประเทศ โดย Castle เป็นหนึ่งในศิลปินรับเชิญในทัวร์ที่ขายบัตรหมดเกลี้ยง^{[ 10 ]}ในช่วงเวลานี้ Castle ได้ปรากฏตัวในนิตยสารฮิปฮอปชื่อดัง เช่น The Source และ XXL

ในปี 2550 แคสเซิลถูกบังคับให้เปลี่ยนชื่อบนเวทีจาก Gemini เป็น GemStones เนื่องจากข้อกำหนดทางกฎหมาย^{[ 9 ] [ 10 ]}การเปลี่ยนชื่อนี้ถือเป็นช่วงเปลี่ยนผ่านที่สำคัญสำหรับแคสเซิล เนื่องจากเขาลดน้ำหนัก ตัดผมเปียที่เป็นเอกลักษณ์ออก และเปลี่ยนเนื้อหาเพลงของเขาจากแร็พแนวแก๊งสเตอร์ไปเน้นที่การต่อสู้ดิ้นรนส่วนตัวมากขึ้น^{[ 9 ] [ 10 ]}แคสเซิลยอมรับว่าวิถีชีวิตของเขาไม่ตรงกับสิ่งที่เขาพรรณนาไว้ในเนื้อเพลงเกี่ยวกับความรุนแรงของแก๊งการค้ายาเสพติดและการปฏิบัติต่อผู้หญิง [ ^{14 ] แค}สเซิลแสดงความกังวลว่าเพลงของเขาจะไม่ได้รับการยอมรับหากไม่ได้สะท้อนเนื้อหาเพลงยอดนิยมเกี่ยวกับอาชญากรรมและวัตถุนิยม^{[ 9 ] [ 14 ]}

ในปี 2008 ก่อนอัลบั้มเปิดตัวTroubles of the World ของเขา Castle ได้ปล่อย มิกซ์เทปชุดที่หกของFahrenheit 1st and 15th ชื่อ The Testimony of GemStones [ ^{15 ] มิกซ์}เทปนี้ประสบความสำเร็จอย่างมากและแสดงให้เห็นว่า Castle เป็นศิลปินที่เปลี่ยนไปจากผลงานเพลงในอดีตของเขาในชื่อ Gemini ^{[ 16 ]}

จากการปล่อยมิกซ์เทปชุดที่สองที่ประสบความสำเร็จอย่างสูง Castle ได้รับการยกย่องให้เป็น "ศิลปินฮิปฮอปที่น่าจับตามอง" เนื่องจากอัลบั้มเปิดตัวTroubles of the World ของเขา ได้รับการคาดหวังอย่างมากในช่วงต้นปี 2552 ^{[ 17 ]}

หลังจากการเสียชีวิตของเพื่อนสนิทของเขา เรจินัลด์ "เซนต์ นิค" โคลแมน คาสเซิลได้เลื่อนการวางจำหน่ายอัลบั้มTroubles of the Worldและถอยห่างจากวงการเพลง^{[ 18 ]}ในช่วงที่เขาห่างหายจากวงการเพลง คาสเซิลได้แต่งงานและเริ่มมุ่งเน้นชีวิตไปที่ศาสนาคริสต์ ต่อมาเขาประกาศว่าเขาวางแผนที่จะเลิกใช้ชื่อ Gemstones และออกจากวงการฮิปฮอปเพื่อหันไปทำเพลงกอสเปลแทน^{[ 5 ] [ 6 ] [ 19 ]}

ขณะที่ Castle เริ่มแพร่ข่าวลือเกี่ยวกับการกลับมาสู่วงการฮิปฮอป เขาแสดงความปรารถนาที่จะออกจาก 1st and 15th Entertainment ไม่นานก่อนที่ Lupe Fiasco จะยุติค่ายเพลงนี้ในเดือนพฤศจิกายน 2009 ^{[ 18 ] [ 20 ]} Castle กลับมาสู่วงการฮิปฮอปด้วยการปล่อยมิกซ์เทปสอง ชุด ที่วางจำหน่ายเองภายใต้ชื่อ Gemstones (ซึ่งไม่ได้ใช้ชื่อ GemStones อีกต่อไป) ชุดแรกคือOn the Road to Glory: My Storyวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 22 สิงหาคม 2010 และชุดที่สองคือElephant in the Roomวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 2012 ^{[ 21 ] [ 22 ]}

ในปี 2013 คาสเซิลเซ็นสัญญากับค่ายเพลงคริสเตียน Xist Music ซึ่งต่อมาเขาได้ปล่อยอัลบั้มเดบิวต์Blind Elephantในวันที่ 5 พฤษภาคม 2015 หลังจากที่ถูกเลื่อนออกไปหลายครั้ง^{[ 7 ] [ 23 ] [ 24 ]}อัลบั้มนี้ได้รับการวิจารณ์ที่หลากหลาย เนื่องจากได้รับความสนใจในระดับปานกลาง แต่ทำให้แฟนเพลงบางส่วนผิดหวังกับการล่าช้าเป็นเวลานานและเนื้อเพลงที่มีเนื้อหาเกี่ยวกับศาสนาอย่างมาก^{[ 8 ]}

ขณะอยู่ภายใต้สังกัด Xist Music คาสเซิลได้ร่วมงานกับ ศิลปินฮิปฮอปคริสเตียนหลายคนรวมถึงกลุ่มแร็พHostyle Gospelซึ่งเขาได้ร่วมร้องในเพลง"Clap"ซึ่งเปิดตัวเมื่อวันที่ 8 มิถุนายน 2016 ^{[ 25 ]}

• 2009: เพลง "We Miss You" (ร่วมกับBusta Rhymesและ JellyRoll) ในอัลบั้ม Back on My BS