ชีลด์ส เริ่มต้นอาชีพค้าแข้งในเมืองเคิร์กคาลดีกับทีมเรธ โรเวอร์สโดยทำประตูได้ในการลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกให้กับทีมในเกมที่พบกับแอร์เดรียน เนียน ส์^{[ 1 ]}หลังจากเริ่มต้นอาชีพกับทีมเรธ โรเวอร์ สได้อย่างประสบความสำเร็จ ชีลด์สก็ได้ย้ายไปอยู่กับ ซันเดอร์ แลนด์ในเดือนธันวาคมปี 2000 ด้วยมูลค่าสูงถึง 100,000 ปอนด์^{[ 2 ]}แม้จะใช้เวลาสามปีที่สนามสเตเดียม ออฟ ไลท์แต่ชีลด์สก็ไม่เคยได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่เลย และถูกยืมตัว ไปเล่น ให้กับสการ์โบโรห์ทำประตูได้ 9 ประตู จากนั้นก็ไปเล่นให้กับดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส^{[ 3 ]}ในช่วงเวลาที่เขาเล่นในอังกฤษ ในเดือนมกราคมปี 2003 ชีลด์สกลับมาเล่นให้กับเรธ โรเวอร์สแบบไม่มีค่าตัว^{[ 4 ]}สองปีหลังจากที่เขาจากไป

^{หลังจากอยู่ กับ} สโมสร Stark's Parkได้เพียงไม่กี่เดือนก็ถูกปล่อยตัวเนื่องจากสโมสรเข้าสู่กระบวนการบริหารจัดการ[ ^{5 ]} Shields เข้าร่วมBrechin Cityในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2003–04แต่ต่อมาก็ย้ายไปเล่นแบบยืมตัวเพื่อไปอยู่ใกล้บ้านเกิดของเขาที่Cowdenbeath [ ^{6 ] Cowdenbeath}ซื้อตัว Shields อย่างถาวรในช่วงต้นปี 2004 โดยเซ็นสัญญากับ Shields เป็นเวลาสองปีครึ่ง^{[ 7 ]}

หนึ่งปีต่อมากอร์ดอน แมคดัก กัล ประธานสโมสรคาวเดนบีธ กล่าวว่าต้องมี "ข้อเสนอสุดพิเศษ" จึงจะขายชีลด์สได้ หลังจากที่เกรตนาและฮาร์ตส์ให้ ความสนใจ ^{[ 8 ]}และเป็นข้อเสนอของเกรตนาที่ทำให้ชีลด์สย้ายไป สโมสร สกอตติชบอร์เดอร์สในเดือนมกราคม 2548 ^{[ 9 ]} ซึ่งเขาลงเล่นเป็นตัวสำรองเพียง 3 นัดในช่วงที่เหลือของฤดูกาลที่เกรตนาคว้าแชมป์ เขาได้มีส่วนร่วมในการแข่งขัน สกอตติช คัพครั้งประวัติศาสตร์ของทีมโดยลงเล่นในรอบรองชนะเลิศสกอตติช คัพที่สนามแฮมป์เดนพาร์คกับดันดี^{[ 10 ]}

ชีลด์สถูกยืมตัวไปเล่นให้กับทีม สแตร นราเออร์ ใน ดิวิชั่นหนึ่งของสกอตแลนด์ในช่วงไม่กี่สัปดาห์แรกของฤดูกาล2005–06 ^{[ 11 ]}เมื่อเขากลับมาที่เรย์เดลพาร์ค ชีลด์สลงเล่น 9 นัดในการคว้าแชมป์สมัยที่สองติดต่อกันของเกรตนา โดยพลาดเหรียญรางวัลไปเพียงนัดเดียว ชีลด์สถูกยืมตัวอีกครั้งในช่วงเริ่มต้นฤดูกาลถัดไป คราวนี้ไปเล่นให้กับ ส ^{เตอร์}ลิงอัลเบียน [ ^{12 ]}โดยทำประตูได้ 9 ประตูจาก 18 เกม และแม้ว่าเขาจะลงเล่น 1 นัดให้กับเกรตนาเมื่อกลับมา แต่มันก็เป็นนัดสุดท้ายของเขาก่อนที่จะย้ายไปรอสส์เคาน์ ตี้ในเดือนมกราคม 2007 ^{[ 13 ]}

ชีลด์สใช้เวลาสองปีครึ่งในดิงวอลล์คว้าแชมป์ดิวิชั่นสองของสกอตแลนด์โดยทำประตูได้ 14 ประตูจากการลงเล่น 36 นัด ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 ชีลด์สย้ายไปอีสต์ไฟฟ์เป็นสโมสรที่ 11 ของเขาโดยยืมตัวมาเล่นจนจบปี^{[ 14 ]}แต่ไม่สามารถทำประตูได้เลยจากการลงเล่น 10 นัดให้กับ ทีม เมธิลเมื่อวันที่ 19 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2553 หลังจากเป็นนักเตะฟรีเอเจนต์ เขาได้เซ็นสัญญากับเรธ โรเวอร์สอีก ครั้ง ^{[ 15 ]}

ชีลด์สเซ็นสัญญากับฮัมรุน สปาร์ตันส์ในลีกสูงสุดของมอลตาในเดือนสิงหาคม 2010 ^{[ 16 ]}โดยใช้เวลาสองฤดูกาลกับทีมและทำประตูได้ 18 ประตูจาก 28 เกม จากนั้นชีลด์สเซ็นสัญญากับเซวกิยา ไทเกอร์สในดิวิชั่นหนึ่งของโกโซ [ ^{17 ] ใน}ฤดูกาลแรกกับสโมสร ชีลด์สทำประตูได้ 18 ประตู จบลงด้วยการเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของทีม^{[ 18 ]}ฤดูกาลที่สองของเขากับเดอะไทเกอร์สจบลงในลักษณะเดียวกับฤดูกาลแรก โดยชีลด์สทำประตูได้ 18 ประตูจาก 18 นัดอีกครั้ง ในฤดูกาลสุดท้ายของเขากับเซวกิยา ชีลด์สช่วยให้สโมสรคว้าแชมป์ลีกสมัยที่ 7 โดยทำประตูได้ในเกมกับเคอร์เซม อาแจ็กซ์^{[ 19 ]}

หลังจากใช้เวลา 5 ปีในมอลตาชีลด์สก็กลับไปสกอตแลนด์และเซ็นสัญญากับเบรชิน ซิตี้ทีม ใน ลีกวันของสกอตแลนด์เป็นครั้งที่สอง^{[ 20 ]}ชีลด์สอยู่บ้านเกิดได้เพียง 6 เดือน ก่อนจะออกจากสโมสรในเดือนมกราคม 2016 เพื่อกลับไปมอลตาด้วยเหตุผลส่วนตัว^{[ 21 ]}โดยลงเล่นนัดสุดท้ายในลีกกับสเตนเฮาส์มัวร์ซึ่งถูกยกเลิกหลังจากผ่านไป 45 นาที^{[ 22 ]}ชีลด์สลงเล่นให้เบรชิน ซิตี้ 9 นัด ยิงได้ 2 ประตู