วิทเมอร์ออกเทปคาสเซ็ตชื่อMy Luck, My Loveในปี 1995 อัลบั้มนี้บันทึกเป็นโปรเจกต์สำหรับวิชาภาษาอังกฤษในช่วงปีสุดท้ายของการเรียนมัธยมปลายของวิทเมอร์ มีการผลิตเพียง 250 ชุด และอัลบั้มนี้มอบให้กับครอบครัวและเพื่อนๆ แม้ว่าMy Luck, My Loveจะเป็นผลงานแรกของวิทเมอร์ แต่เขาก็ไม่ได้มองว่ามันเป็นการเปิดตัวอย่างแท้จริง แต่เป็นการต่อยอดจากงานอดิเรก^{[ 10 ]}

Witmer ออกอัลบั้มแรกSafe Awayในปี 1998 อัลบั้มนี้ผลิตโดยDon Perisและ Witmer เป็นผู้วางจำหน่ายเองในตอนแรก เขาเริ่มแสดงคอนเสิร์ตเพื่อพยายามขายอัลบั้มจำนวน 1,000 ชุดที่ผลิตออกมา อัลบั้มขายหมดเกลี้ยง และค่ายเพลงอินดี้Burnt Toast Vinylติดต่อ Witmer เพื่อขอวางจำหน่ายใหม่^{[ 7 ]}

Safe Awayได้รับคำวิจารณ์เชิงบวกจาก Allmusic : "Witmer ดำเนินรายการเพลงด้วยความมั่นใจและความเอื้อเฟื้อเผื่อแผ่ของนักแต่งเพลงมากประสบการณ์ แม้ว่าเนื้อเพลงของเขาจะมีความตรงไปตรงมาเหมือนบันทึกส่วนตัวก็ตาม" ^{[ 11 ]}

อัลบั้ม Of Joy & Sorrowวางจำหน่ายในปี 2001 วิทเมอร์พยายามทำให้อัลบั้มนี้เข้าถึงง่ายและตรงไปตรงมามากกว่าอัลบั้มแรกของเขา โดยกล่าวว่า "ผมรู้สึกว่ามันจับต้องได้มากขึ้น รู้สึกว่ามันไม่คลุมเครืออีกต่อไป มันไม่ใช่อัลบั้มเกี่ยวกับการเลิกรากับใครสักคน มันไม่ใช่อัลบั้มเกี่ยวกับการสูญเสียคนๆ นั้นไป" ^{[ 1 ]}เกี่ยวกับอิทธิพลของอัลบั้ม เขาตั้งข้อสังเกตว่า "ผมฟังเพลงของนักร้อง/นักแต่งเพลงยุค 70 เยอะมาก เช่น แจ็กสัน บราวน์, แครอล คิง, นีล ยัง และแวน มอร์ริสัน และผมก็พยายามสร้างสไตล์แบบนั้นขึ้นมา" ^{[ 12 ]}

ชื่อเรื่อง"ความสุขและความเศร้า"มาจากหนังสือ "ศาสดา"โดยคาลิล จิบราน : "แล้วหญิงคนหนึ่งก็กล่าวว่า จงพูดถึงความสุขและความเศร้าแก่พวกเราเถิด และท่านก็ตอบว่า [...] บางคนในพวกท่านกล่าวว่า 'ความสุขยิ่งใหญ่กว่าความเศร้า' และบางคนก็กล่าวว่า 'ไม่ ความเศร้ายิ่งใหญ่กว่า' แต่เราบอกท่านทั้งหลายว่า ทั้งสองสิ่งนี้แยกจากกันไม่ได้ ทั้งสองสิ่งมาด้วยกัน และเมื่อสิ่งหนึ่งอยู่กับท่านเพียงลำพังบนโต๊ะอาหาร จงจำไว้ว่าอีกสิ่งหนึ่งกำลังหลับอยู่บนเตียงของท่าน แท้จริงแล้วท่านทั้งหลายถูกแขวนไว้เหมือนตาชั่งระหว่างความเศร้าและความสุขของท่าน" ^{[ 13 ]}วิทเมอร์กล่าวว่า "ฉันต้องการสัมผัสอารมณ์ทุกอย่างให้เต็มที่ที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ [...] ความเศร้าได้กระตุ้นให้ฉันไม่มองข้ามความสุขของฉันไป" ^{[ 10 ]}

วิทเมอร์ออกอัลบั้มชุดที่สามของเขาPhiladelphia Songsในปี 2545 อัลบั้มนี้ได้รับอิทธิพลจากประสบการณ์ของวิทเมอร์ในการย้ายจากเมืองเล็กๆ ไปยังเมืองใหญ่เป็นครั้งแรก วิทเมอร์มีช่วงเวลาที่ยากลำบากในการปรับตัวกับการที่เวลาส่วนใหญ่ของเขาหมดไปกับงานในสำนักงานและการสูญเสียแรงบันดาลใจ และอัลบั้มนี้เกี่ยวกับช่วงขึ้นๆ ลงๆ ของชีวิตวัยหนุ่มสาว^{[ 10 ] [ 14 ]}

ในขณะที่Safe Awayมีเพียงกีตาร์และเสียงร้อง ส่วนOf Joy & Sorrowนั้นมีการจัดวางดนตรีที่ซับซ้อนกว่า Witmer กล่าวว่าPhiladelphia Songsถือเป็นการผสมผสานระหว่างอัลบั้มสองชุดแรกของเขา: “ผมรู้สึกว่าผมทำสิ่งที่ผมพยายามทำมาสักพักสำเร็จแล้ว” ^{[ 14 ]}

อัลบั้มนี้ผลิตโดยBlake WescottและมีผลงานดนตรีบรรเลงโดยThe Six Parts Seven ^{[ 9 ] [ 12 ] [ 15 ]}

วิทเมอร์ออกอัลบั้มเพลงคัฟเวอร์ชื่อRecoveredในปี 2003

อัลบั้มที่ห้าของวิทเมอร์ ชื่อAre You a Dreamer?ออกวางจำหน่ายในปี 2005 โดยมีดอน เพริสเป็นโปรดิวเซอร์ ซึ่งร่วมกับคาเรน เพริส รับผิดชอบด้านดนตรีและการร้องเพลง

Are You a Dreamer?ได้รับคะแนนรีวิว B+ จาก Entertainment Weekly: “สไตล์ความแปลกประหลาดที่มีความสุขของเขานั้นง่ายต่อการหลงใหล — หากคุณสามารถชะลอความเร็วลงได้นานพอที่จะเพลิดเพลินไปกับมัน” ^{[ 3 ]}

ในปี 2549 ค่ายเพลง The Militia Group ได้นำอัลบั้มแรกของเขา Safe Awayกลับมาวางจำหน่ายอีกครั้งในรูปแบบแผ่นคู่พิเศษ พร้อมภาพปกใหม่และ EP โบนัส^{[ 16 ]}

ในวันเกิดครบรอบ 30 ปีของเขาในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2549 วิทเมอร์เริ่มนำเสนอเพลง 30 เพลง (และเพลง "โบนัส" อีก 3 เพลง) ให้ดาวน์โหลดฟรีบนเว็บไซต์ชื่อ Happy Birthday Denison เพลงเหล่านั้นเป็นเพลงที่นำมาเรียบเรียงใหม่ในสไตล์อะคูสติก ทั้งเพลงที่เคยปล่อยออกมาแล้ว เพลงคัฟเวอร์ และเพลงใหม่ๆ วิทเมอร์ตั้งใจจะนำเสนอเพลงใหม่ให้ดาวน์โหลดฟรีทุกปีในวันเกิดของเขา อย่างไรก็ตาม เว็บไซต์ดังกล่าว (เดิมอยู่ที่ happybirthdaydenison.com) ปิดตัวลงแล้ว Happy Birthday Denison ทำหน้าที่เป็นแหล่งระดมทุนให้กับPartners in HealthและMusicians On Callแม้ว่าจะไม่มีการบริจาคใดๆ เพื่อดาวน์โหลดเพลงก็ตาม^{[ 16 ] [ 17 ]}

Witmer released Carry the Weight in 2008. Produced at London Bridge Studios in Seattle, the album was Witmer's attempt at a "real studio album." Carry the Weight features James McAlister and Rosie Thomas on most songs, and Noah Harris.^[9][18]

The Ones Who Wait was first available in 2011 under the Mono Vs Stereo label. It received a wider release in 2012 after Witmer signed with Asthmatic Kitty Records.^[19]

In Witmer's own words, the album is about "patience and reverence. Being mindful and open to what you’re experiencing. A desire to take hold of what’s happening in your life, yet trusting the mystery of it enough to let go and participate rather than dictate."^[20]

The album grew from an EP to a full-length album, described by Witmer as an "accidental record." It was influenced by landmarks in Witmer's life, including his marriage, his father's death, and his first child's birth.^[8][20]

CJ Camerieri, Devin Greenwood, James McAlister, Charles Staub, and Rosie Thomas contributed to The Ones Who Wait.^[20]